Dyetil azodicarboxylate, inivèsèl abreje kòm DEAD, se yon ester òganik trè reyaktif ki enkòpore yon fonksyonalite inik azid (N=N), ki fè pon de gwoup ester etilik. Fòmil chimik li a, C6H10N2O4, deziyen yon estrikti molekilè ki karakterize pa lyezon santral azid sa a, ki bay pwofil reyaksyon eksepsyonèl nan domèn chimi òganik. DEAD se yon likid san koulè ak jòn pal nan tanperati anbyen, ki montre yon dansite ki depase yon ti kras nan dlo ak yon pwen bouyi nan ranje 116-117 degre nan kondisyon atmosferik estanda.
|
|
|
|
Fòmil chimik |
C6H10N2O4 |
|
Mass egzak |
174.06 |
|
Pwa molekilè |
174.16 |
|
m/z |
174.06 (100.0%), 175.07 (6.5%) |
|
Analiz elemantè |
C, 41.38; H, 5.79; N, 16.09; O, 36.75 |
Kòm yon reaktif versatile, DEAD jwenn aplikasyon prensipal li nan reyaksyon Mitsunobu, yon transfòmasyon òganik stereoselective ki pèmèt transfere nan moyet nukleofil, tankou alkòl, amine, ak thiols, nan konpoze carbonyl. Reyaksyon sa a kontinye fèt san pwoblèm nan kondisyon modere, souvan bay segondè seleksyon pwodwi ak pite, souliye wòl endispansab DEAD nan chimi sentetik. Anplis de sa, DEAD yo te eksplore nan divès reyaksyon òganik, k ap sèvi kòm yon ajan dehydrogenating, yon entèmedyè nan konstriksyon an nan achitekti molekilè konplike, ak yon jwè kle nan fòmasyon nan konpoze heterocyclic.
1. Reyaksyon Mitsunobu
Aplikasyon ki pi enpòtan nan DEAD se nan reyaksyon Mitsunobu, yon alkilasyon stereoselektif oswa arilation nan alkòl, amine, oswa thiols ak asid karboksilik oswa dérivés yo. Reyaksyon sa a kontinye nan kondisyon modere, souvan nan prezans yon fosfin (egzanp, triphenylphosphine, PPh3) ak yon azodicarboxylate (egzanp, DEAD), fòme yon entèmedyè triazaphosphorane ki reyaji ak elektwofil la bay pwodwi a vle. Reyaksyon Mitsunobu a patikilyèman itil pou sentèz ester, amid, ak tioester, osi byen ke pou envèrsyon stereochimik alkòl.
2. Ajan Dehydrogenation
DEAD kapab tou aji kòm yon ajan dehydrogenating, fasilite retire atòm idwojèn nan molekil òganik. Pwopriyete sa a eksplwate nan divès wout sentetik, kote DEAD ankouraje fòmasyon nan lyezon enstore, tankou alkenes oswa bag aromat, atravè eliminasyon an nan dlo oswa lòt molekil ti.
3. Organic sentèz entèmedyè
Pi lwen pase wòl dirèk li nan reyaksyon Mitsunobu ak kòm yon ajan dehydrogenating, DEAD sèvi kòm yon entèmedyè nan sentèz konpoze òganik ki pi konplèks. Reyaktif li pèmèt pou konstriksyon achitekti molekilè konplike, ki gen ladan sistèm eterosiklik ak analòg pwodwi natirèl, atravè yon seri reyaksyon byen -.
4. Rechèch ak Devlopman
Nan laboratwa rechèch, DEAD se yon zouti ki gen anpil valè pou eksplore nouvo chemen sentetik ak metodoloji. Adaptabilite li yo ak reyaksyon li fè li yon reyaktif atire pou envestige mekanis reyaksyon òganik yo ak pou optimize kondisyon reyaksyon yo reyalize pi wo pwodiksyon ak selektivite.
5. Aplikasyon endistriyèl
Pandan ke itilizasyon DEAD nan pwosesis endistriyèl-echèl ka limite akòz gwo reyaksyon li yo ak pwoblèm sekirite ki asosye yo, li se poutan yon reyaktif enpòtan nan endistri pharmaceutique, agrochimik ak syans materyèl. Wòl li nan sentèz molekil byoaktif, agrochimik, ak materyèl avanse souliye siyifikasyon li nan domèn sa yo.
Konsènan Ajan Dehydrogenating
Ajan dehydrogenating jwe yon wòl enpòtan nan tou de pwosesis manje ak endistri chimik. Nan sektè manje a, li souvan itilize kòm yon aditif manje pou elimine imidite nan pwodwi manje, kidonk pwolonje lavi etajè yo epi anpeche kwasans mwazi. Ajan dehydrogenating manje komen yo enkli sibstans tankou diyoksid Silisyòm, fosfat kalsyòm, ak fosfat aliminyòm, ki kosyon ak imidite yo fòme konpoze inòganik.
Nan endistri chimik, ajan dehydrogenating yo anplwaye nan pwosesis dehydrogenation, ki enplike retire idwojèn pou konvèti idrokarbur nan konpoze enstore. Sa a se souvan fè nan prezans yon katalis diminye tanperati ki nesesè yo ak ogmante efikasite. Pou egzanp, nan pwodiksyon pétrochimique, ajan dehydrogenating ede konvèti idrokarbur satire nan enstore, ki enpòtan anpil pou fabrike plastik, kawotchou, ak lòt pwodui chimik.
An jeneral, ajan dehydrogenating yo se zouti versatile nan konsèvasyon manje ak sentèz chimik, sa ki pèmèt pwodiksyon pwodwi ki pi wo -bon jan kalite ak lavi etajè pwolonje ak pwopriyete amelyore. Sepandan, itilizasyon yo dwe ak anpil atansyon kontwole pou asire sekirite ak konfòmite ak estanda regilasyon.
aplikasyon nan sentèz materyèl
Kòm yon entèmedyè reyaktif
DEAD sèvi kòm yon entèmedyè versatile nan sentèz molekil òganik konplèks, ki ka finalman jwenn itilizasyon nan pwodiksyon materyèl avanse. Kapasite li pou patisipe nan yon varyete reyaksyon, tankou reyaksyon Mitsunobu, pèmèt modifikasyon kontwole estrikti molekilè, kidonk fasilite kreyasyon materyèl pwepare ak pwopriyete vle.
Polymerization Catalyst
Malgre ke DEAD pa tipikman itilize kòm yon katalis dirèk nan reyaksyon polymerization, reyativite li yo ka ekipe nan sentèz la nan monomè oswa entèmedyè ki imedyatman polymerize yo fòme materyèl. Pa egzanp, DEAD-reyaksyon medyatè yo ka jenere gwoup fonksyonèl oswa estrikti kolòn vètebral ki enkòpore nan polymère, amelyore pwopriyete yo oswa pèmèt nouvo fonksyonalite.
Ajan kimen
Yo rapòte ke DEAD fonksyone kòm yon ajan kimen efikas nan pwodiksyon materyèl selilè, tankou plastik kimen. Dekonpozisyon li nan sèten kondisyon ka jenere gaz ki ankouraje fòmasyon nan porositë oswa bul nan materyèl la, ki mennen nan yon rediksyon nan dansite ak yon ogmantasyon nan zòn sifas yo. Sa a ka benefisye pou aplikasyon kote yo vle materyèl ki lejè, ki mouye oswa ki wo -sifas-, tankou nan izolasyon, filtraj, oswa kataliz.
Modifye Pwopriyete Sifas
Reyaksyon medyatè DEAD-yo ka itilize pou modifye pwopriyete sifas materyèl yo, tankou pa entwodwi gwoup fonksyonèl ki amelyore adezyon, mouillabilite, oswa reyaksyon. Sa a ka patikilyèman itil nan pwodiksyon an nan kouch, adezif, oswa konpoze, kote entèraksyon entèfas fò yo enpòtan anpil pou reyalize pèfòmans optimal.
Ajan Crosslinking
Reyaktif DEAD a ka ogmante tou pou ankouraje reyaksyon retik nan materyèl polymère, sa ki lakòz fòmasyon rezo ki pi solid ak ki estab. Sa a ka amelyore pwopriyete yo mekanik, estabilite tèmik, oswa rezistans chimik nan materyèl la, fè li pi apwopriye pou itilize nan anviwònman piman bouk oswa nan kondisyon mande.
Aplikasyon nan agrikilti
Limite Itilizasyon Agrikòl Dirèk
Itilizasyon prensipal DEAD yo vire toutotou reyativite li nan sentèz òganik, patikilyèman kòm yon reyaktif nan reyaksyon Mitsunobu ak lòt transfòmasyon ki enplike transfè gwoup alkil, aryl oswa acil.
Pa gen okenn prèv enpòtan oswa literati ki sijere ke DEAD aplike dirèkteman nan anviwònman agrikòl, tankou pou tretman rekòt, pwodiksyon angrè, oswa kontwòl ensèk nuizib.
Kontribisyon potansyèl endirèk
Pandan ke DEAD tèt li pa ka itilize dirèkteman nan agrikilti, wòl li nan sentèz sèten pwodwi chimik agrikòl oswa entèmedyè pa ka neglije.
Reyaksyon medyatè DEAD-kapab mennen nan pwodiksyon konpoze ki answit itilize nan fòmilasyon agrikòl, tankou pestisid, èbisid, oswa regilatè kwasans plant yo. Sepandan, sa a ta dwe yon aplikasyon endirèk nan DEAD nan sektè agrikòl la.
Prekosyon pou itilize
Dyetil azodicarboxylate, souvan abreje kòm DEAD, se yon reyaktif versatile nan sentèz òganik, patikilyèman li te ye pou itilize li nan reyaksyon an Mitsunobu. Sepandan, akòz nati danjere li yo, bon manyen ak prekosyon itilizasyon yo esansyèl pou asire sekirite pandan itilizasyon li yo. Men prekosyon detaye pou itilize DEAD:
Ekipman Pwoteksyon Pèsonèl (PPE):
- Toujou mete PPE apwopriye lè w ap manyen DEAD, tankou gan ki reziste -chimik, linèt sekirite, ak yon rad laboratwa.
- Asire w ke PPE a an bon kondisyon epi li pa gen twou oswa chire ki ka konpwomèt kapasite pwoteksyon li.
Kondisyon Depo:
- Sere DEAD nan yon kote ki fre, sèk ak byen-ayere, de preferans nan yon kabinè ki fèmen oswa nan yon espas depo.
- Kenbe DEAD lwen chalè, etensèl, ak flanm dife pou anpeche ignisyon oswa eksplozyon.
- DEAD yo ta dwe estoke nan veso orijinal li byen fèmen pou anpeche ekspoze a lè ak imidite.
Manyen ak Dispense:
- Manyen MOURI ak swen, evite koule oswa kontak dirèk ak po, je, oswa rad.
- Sèvi ak yon pipèt oswa yon dispenser ki reziste chimik-pou transfere DEAD, epi fè sa nan yon zòn ki byen-ayere, de preferans anba yon hotte oswa nan yon patiraj vantile.
Kondisyon reyaksyon:
- DEAD trè reyaktif e li ta dwe itilize sèlman nan kondisyon laboratwa byen -kontwole.
- Asire w ke tout reyaksyon ki enplike DEAD yo fèt anba yon atmosfè inaktif, tankou nitwojèn oswa agon, pou minimize risk kontaminasyon lè oswa imidite.
- DEAD yo ta dwe itilize nan ti kantite epi sèlman jan sa nesesè, kòm kantite depase ka ogmante risk pou yo ekspoze aksidan oswa move manyen.
Dispozisyon fatra:
- Jete DEAD ak nenpòt fatra ki pwodui pandan itilizasyon li yo dapre règleman ak direktiv lokal yo.
- Konsilte ak depatman sante ak sekirite anviwònman enstitisyon w la pou jwenn enstriksyon espesifik sou pwosedi jete fatra yo.
Preparasyon pou Ijans:
- Abitye tèt ou ak fèy done sekirite (SDS) pou DEAD, ki bay enfòmasyon detaye sou danje li yo, mezi premye swen yo, ak pwosedi repons pou ijans.
- Mete yon plan repons pou ijans, ki enkli kote estasyon lave je yo, douch sekirite, ak aparèy pou etenn dife, nan ka ta gen yon devèsman aksidan oswa ekspoze.
Fòmasyon ak Siveyans regilye:
- Asire ke tout pèsonèl ki enplike nan manyen ak itilizasyon DEAD resevwa fòmasyon regilye sou danje li yo, pwosedi manyen san danje, ak mezi repons pou ijans.
- Siveye kondisyon PPE ak kontenè depo yo regilyèman pou asire ke yo an bon kondisyon travay epi yo kapab bay bon jan pwoteksyon.
An tèm de aktivite byolojik li yo,azodikarboxylate dyetilaji kòm yon dyenofil nan reyaksyon Diels-Alder, ki enpòtan anpil pou fòmasyon konpoze siklik. Yo itilize li tou kòm yon reyaktif nan alfa-thiocyanation ketonn enolizab ak thiocyanate amonyòm ak anilasyon imin ki pwoteje N-. Anplis de sa, DEAD sèvi kòm yon reyaktif pou preparasyon imunostimulan tankou alfa-galactosylceramides, inibitè bisubstrate ak rekonesans molekilè nan sit aktif nan katechol-O-methyltransferase, ak aza-beta-lactams.
Prezans gwoup azo DEAD la fè li yon aseptè Michael, sa ki pèmèt konvèsyon beta-ketoestè yo nan dérivés idrazin korespondan yo nan prezans yon katalis kwiv (II). Anplis de sa, li fonksyone kòm yon ajan dehydrogenating efikas, jwe yon wòl enpòtan anpil nan preparasyon nan aldeid ak disulfid soti nan alkòl ak thiols, respektivman.
Sepandan, li enpòtan pou sonje ke DEAD se yon sibstans ki ka pran dife ak toksik, ki mande pou manyen ak estoke atansyon pou anpeche danje. Malgre prekosyon sa yo, DEAD rete yon zouti ki gen anpil valè nan eksplorasyon ak manipilasyon molekil byolojik, kontribye nan pwogrè nan rechèch medikal ak devlopman dwòg.
faq
Pou ki sa azodicarboxylate dyetil yo itilize?
Diethyl azodicarboxylate (MOURI) seyon reyaktif yo itilize nan reyaksyon Mitsunobu. DEAD ka itilize tou kòm yon reyaktif nan: Sentèz ester, etè, amine, ak thioethers nan alkòl. Oksidasyon alkòl nan dérivés carbonyl lè l sèvi avèk ZnBr2kòm yon katalis atravè reyaksyon dehydrogenation.
Ki sa ki DIAD itilize?
Diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) seyon reyaktif ki souvan itilize nan reyaksyon Mitsunobu, yon reyaksyon kle nan fabrikasyon pharmaceutique ak sentèz òganik pou konvèti alkòl nan ester oswa lòt fonksyonalite..
Ki sa ki sèvi ak reyaktif DIAD?
Diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) se diisopropyl ester asid azodicarboxylik. Li seitilize kòm yon reyaktif nan pwodiksyon an nan anpil konpoze òganik. Li se souvan itilize ak triphenylphosphine nan reyaksyon Mitsunobu, kote li sèvi kòm yon akseptè idride.
Ki sa ki sèvi ak reyaktif DEAD?
Baj popilè: diethyl azodicarboxylate cas 1972-28-7, Swèd, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann