4-methylcatechol, fòmil molekilè C7H8O2, CAS 452 -86-8, Nan tanperati chanm ak presyon, li se yon poud blan ak blan cristalline ak sèten solubilite nan dlo. Li se yon derive fenolik ak asidite enpòtan, ki ka prepare soti nan natirèl 4-methylguayacol nan reyaksyon oksidasyon. Nan sentèz òganik, sibstans sa a ka aplike nan preparasyon an nan dérivés catechol atravè asidite a ak nukleofilisite nan gwoup idroksil fenolik. Anplis de sa, konpoze an kapab tou itilize kòm yon materyèl pwodiksyon endistriyèl anvan tout koreksyon pou pwodiksyon an nan ajan anti-bakteri, antioksidan, ak segondè-efikasite inibitè polimerizasyon.
Li jwe yon wòl enpòtan nan sentèz òganik, ak asidite ak nukleofilisite gwoup idroksil fenolik li yo fè li youn nan matyè premyè enpòtan pou prepare dérivés katekol, ki ka itilize pou sentèz divès molekil bioaktif fenolik.
|
Fòmil chimik |
C7H8O2 |
|
Mass egzak |
124 |
|
Pwa molekilè |
124 |
|
m/z |
124 (100.0%), 125 (7.6%) |
|
Analiz elemantè |
C, 67.73; H, 6.50; O, 25.78 |
|
|
|
Chimi famasetik ak Biopharmaceuticals
Devlopman dwòg kadyovaskilè
Estrikti katkol la nan4-methylcatecholse pharmacophore debaz nan konpoze adrenèjik tankou adrenalin ak norepinephrine. Ranplasman methyl ka amelyore idrofobisite molekilè ak amelyore pwopriyete farmakokinetik.
Egzanp analiz:
Konpoze A (analòg dobutamin)
Chemen sentèz: 4-Methylcatecho prezante nan gwoup nitro atravè reyaksyon nitrasyon, epi redwi pou jwenn skelèt 3,4-dihydroxyphenylethylamine, ki Lè sa a, kondanse ak klori chloroacetyl pou fòme molekil sib la.
Efè farmakolojik: Aktivasyon selektif - reseptè adrenèjik amelyore kontraktilite myokad, ogmante endèks kadyak (CI) pa 35% san yo pa ogmante siyifikativman batman kè.
Avantaj nan klinik: Ranplasman methyl pwolonje mwatye lavi plasma -(t ²{=3.2 h kont dobutamin 2.5 h) epi redwi frekans dòz la.
Konpoze B (agonist doub reseptè alfa/beta)
Karakteristik estriktirèl: catechol A se zanmitay anviwònman an ak kenbe, pandan y ap bag la B entwodui yon chèn bò kote methyl ranplase amino.
Done farmakolojik: Nan eksperyans rat ex vivo vantrikul dwat la, efè pozitif inotrop EC ₅₀=0.8 nM redwi rezistans vaskilè periferik pa 40%.
Etap devlopman: Kounye a nan faz II esè klinik pou tretman ensifizans kadyak refractory.
Konsepsyon dwòg anti timè
Pwopriyete redox nan catechol fè li yon gwoup deklanche ideyal pou konsepsyon prodrog, ak sibstitisyon methyl ka kontwole pousantaj deklanchman nan prodrog.
Egzanp analiz:
Konpoze C (prodrog moutad azòt)
Mekanis aksyon: 4-methylcatecho lye ak moutad nitwojèn atravè yon kosyon thioether. Anba aksyon NADPH/CYP450 reduktaz, ki trè eksprime nan selil timè yo, kosyon thioether kase pou libere moutad nitwojèn aktif.
Aktivite nan vitro: Pou selil kansè nan tete MCF-7/ADR ki reziste plizyè dwòg, IC ∨ ₀=1.2 μ M, siyifikativman pi bon pase kontwòl san methylated (IC ∨ ₀=8.9 μ M).
Eksperyans nan vivo: Nan modèl sourit ki bay timè a, to anpèchman kwasans timè a (TGI) te rive nan 72%, ak toksisite kadyak la te pi ba pase doxorubicin.
Konpoze D (inibitè topoisomerase)
Konsepsyon estriktirèl: pwodwi a ak camptothecin yo lye pa lyezon ester, itilize sansiblite asid mikwo-anviwònman catechol pou reyalize liberasyon vize.
Avantaj: To lage nan tisi timè (pH 6.5) se 5 fwa pi vit pase nan tisi nòmal (pH 7.4), diminye toksisite sistemik.
Tretman nan maladi neurodegenerative
Simile chemen metabolis dopamine ak konpoze konsepsyon ak efè antioksidan ak neropwotektif.
Egzanp analiz:
Konpoze E (GSH konjige)
Estrateji sentèz: 4-methylcatecho lye ak glutatyon atravè lyezon disulfid, itilize kapasite kowòdinasyon katèkòl pou ankouraje pénétration baryè san-sèvo.
Evalyasyon farmakolojik: Nan modèl sourit maladi Parkinson la ki pwovoke MPTP, to siviv newòn dopaminèjik yo ogmante pa 45%, ak pousantaj rekiperasyon kapasite kowòdinasyon motè a te rive nan 60%.
Mekanis: Konpoze yo anrichi nan astrosit, ankouraje transpò dirije GSH nan newòn ak anpeche estrès oksidatif.
Rechèch sou Medikaman Anti enfeksyon
Kapasite metal chelating nan katekòl ka deranje omeyostazi metabolik mikwo-òganis patojèn yo.
Egzanp analiz:
Konpoze F (ajan antifonjik)
Sib: Chelate Fe ³ ⁺ nan mi selil chanpiyon, deranje entegrite manbràn, ak lakòz flit kontni.
Aktivite nan vitro: MIC=0.5 μ g/mL kont Candida albicans, toujou efikas kont tansyon ki reziste fluconazole.
Eksperyans nan vivo: Nan modèl la sourit nan kandidoz sistemik, to a siviv ogmante de 10% nan gwoup kontwòl la a 65%.
Materyèl avanse fonksyonèl jaden
Materyèl adezif byomimetik
Gwo kapasite kowòdinasyon gwoup catekol yo (ki fòme chelate bag senk manm ak sifas oksid metal) fè yo eksepsyonèl nan materyèl adezif anba dlo.
Egzanp analiz:
Polymère G (adezif anba dlo)
Metòd sentèz: 4-Methylcatecho copolymerized ak akrilamid, epi distribisyon pwa molekilè kontwole pa polymerization RAFT (Đ=1.12).
Paramèt pèfòmans: Fòs adezyon anba dlo nan alyaj aliminyòm rive nan 1.8 MPa (pi bon pase 0.8 MPa nan résine epoksidik komèsyal), ak rezistans nan espre sèl depase 500 èdtan.
Ka aplikasyon: Itilize pou bato anti fouling kouch, ak yon efikasite nan 92% nan anpeche barnacles soti nan konfòme yo.
Hydrogel H (adezif tisi)
Pwosesis preparasyon: 4-methylcatecho modifye asid hyaluronik se kwa-lye ak Fe ³+ pou fòme jèl dlo pwòp tèt ou-geri.
Aplikasyon medikal: Itilize pou fèmti po blesi, ak yon fòs pete nan 25 kPa ak biocompatibility teste dapre ISO 10993 estanda.
Materyèl kondiktif Polymère konpoze
Kòm yon dopant, li amelyore processability ak estabilite anviwònman an nan polymère konduktif.
Egzanp analiz:
Materyèl konpoze I (elektwòd fleksib)
Konpozisyon materyèl: PEDOT: PSS melanje ak li, prepare pa metòd kouch solisyon.
Pèfòmans elektrik: konduktiviti a rete nan 120 S / cm, ak fòs la rupture ogmante a 45 MPa (PEDOT pi bon kalite: PSS se 18 MPa).
Aplikasyon aparèy: Itilize pou supercapacitors fleksib, ak yon dansite enèji nan 8.7 Wh / kg ak yon pousantaj retansyon kapasite nan 82% apre 1000 sik.
Materyèl sansib tèmik J (adezif kondiktif ki reponn ak tanperati)
Prensip konsepsyon: Li se copolymerized ak poly (N-isopropylacrylamide) (PNIPAm), itilize reyaksyon redox nan catechol.
Karakteristik pèfòmans: Nan 32 degre, konduktiviti a toudenkou chanje (soti nan 0.1 S / cm a 15 S / cm), ak vitès repons lan se mwens pase 1 s.
Materyèl fonksyonèl optik
Karakteristik absòpsyon UV katekòl (λ _max=280 nm) fè li gen aplikasyon potansyèl nan kouch fotorezistan ak fotosensib.
Egzanp analiz:
Photoresist K (pwosesis mikwo-elektwonik)
Fòmil konpozisyon: Epoxy résine/photoacid sistèm dèlko ki genyen4-methylcatechol.
Pèfòmans litografi: Anba 365 nm lumières, pwofondè geri a rive nan 45 μ m, ak rezolisyon an se pi bon pase sa ki nan komèsyal SU-8 photoresist (lajè liy lan).<2 μ m).
Aplikasyon: Yo itilize pou fabrikasyon aparèy MEMS, ak presizyon aliyman interlayer nan ± 0.1 μ m.
Kouch fotokromik L (anbalaj entelijan)
Mekanis pou chanje koulè: 4-methylcatecho melanje ak spiropyran epi li sibi izomerizasyon cis trans apre iradyasyon UV, sa ki lakòz yon chanjman koulè soti nan san koulè a ble.
Komèsyalizasyon kandida: Itilize pou etikèt endikasyon lavi etajè dwòg, ak yon erè papòt chanjman koulè ki mwens pase 5%.
Pwodwi chimik agrikòl ak teknoloji agrikòl
Fonjisid Enhancer
Methyl ranplasman amelyore pèmeyabilite nan konpoze nan kutikul plant la ak amelyore efikasite nan fonjisid.
Egzanp analiz:
Enhancer M (Azoxystrobin konpayon)
Rapò konpoze: 4-methylcatecho ak azoxystrobin konpoze nan yon rapò 1:5.
Eksperyans jaden: Efè kontwòl kanni konkonb la ogmante de 65% a 88%, diminye itilizasyon pestisid pa 30%.
Mekanis aksyon: Enhancers deranje entegrite manbràn selil patojèn bakteri yo epi ankouraje livrezon azoxystrobin nan sit sib la.
Ajan sekirite èbisid
Pwoteksyon selektif nan rekòt kont domaj èbisid ak amelyorasyon nan sekirite rekòt.
Egzanp analiz:
Ajan sekirite N (spesifik mayi)
Estrikti chimik: dérivés de 4-methylcatecho sulfonate.
Efè: Lè yo aplike ansanm ak nicotinuron, pousantaj siviv plant mayi ogmante de 30% a 85%, ak efè kontwòl raje rete nan 90%.
Mekanis byochimik: Pwovoke aktivite anzim GST rekòt ak akselere metabolis èbisid nan pwodwi ki pa -toksik.
Regilatè kwasans plant yo
Simile aktivite auxin pou ankouraje devlopman rasin ak rezistans estrès.
Egzanp analiz:
Regilatè O (pwomotè kwasans anti estrès)
Metòd sentèz: 4-Methylcatecho lye ak asid naphthylacetic atravè lyezon ester.
Aktivite byolojik: Dansite rasin lateral nan Arabidopsis ogmante pa 2.1 fwa, ak pousantaj siviv anba estrès sechrès ogmante pa 40%.
Pwodwi komèsyal: Anrejistre kòm yon aditif angrè, dòz rekòmande se 20-30 mg / L.
Ajan -lanse pestisid yo
Itilize efè kowòdinasyon ant katekòl ak iyon metal pou reyalize lage kontwole.
Egzanp analiz:
Ajan lage pwolonje P (pòtè avermectin)
Pwosesis preparasyon: 4-Methylcatecho modifye mesoporous silica ak yon chaj dwòg nan 32%.
Karakteristik lage: Lage mwatye lavi -28 jou nan tè pH 5.5 (simule anviwònman rizosfè), diminye pèt lesivaj.
Evalyasyon efikasite: Pwolonje dire kontwòl nematod pa 40 jou.
Sentèz òganik ak pwodwi chimik amann
Sentèz total de pwodwi natirèl
Kòm yon entèmedyè kle ki enplike nan konstriksyon molekil konplèks.
Egzanp analiz:
Konpoze Q (analòg pwodwi natirèl anti-timè)
Wout sentèz: 4-Methylcatecho sibi reyaksyon Diels Alder pou konstwi yon kilè eskèlèt naftalèn idwojene, ki Lè sa a, sibi oksidasyon Baeyer Villiger ak rediksyon reyaji pou jwenn molekil sib la.
Etap kle: Kontwòl eta a oksidasyon nan katekòl mande pou tanperati ki ba (-78 degre) ak kondisyon anidrid strik, ak yon sede nan 42%.
Aktivite byolojik: pou MDA-MB-231 selil kansè nan tete IC ≮ ₀=0.3 μ M, mekanis aksyon an se inibitè tubulin.
Sentèz nan sans ak parfen
Ranplasman Methyl pote yon bon sant vaniy inik ak papòt ki ba ak parfen ki dire lontan.
Egzanp analiz:
Spice R (Krèm arom Kalite)
chemen sentèz:4-methylcatecholse acetylated ak selektivman redwi pou jwenn 4-methylguayacol.
Aplikasyon: Li se itilize nan fòmil esans letye, ak 0.5-2 ppm ka bay bon sant krèm rich.
Done mache: demann mondyal anyèl la se apeprè 800 tòn, sitou itilize pou pwodwi kwit ak krèm glase.
Dye entèmedyè
Kapasite kowòdinasyon katekòl yo itilize pou sentèz koloran konplèks metal yo.
Egzanp analiz:
Dye S (lank wouj)
Metòd sentèz: 4-methylcatecho konplèks ak Cr³ ⁺ nan kondisyon asid pou jenere yon lank wouj gwo twou san fon.
Pèfòmans DYEING: solidite koulè nan twal lenn mouton dyeing rive nan 4-5 nivo, ak solidite solèy la rive nan 6 nivo.
Zanmitay anviwònman an: Pa genyen amine aromat entèdi epi li satisfè estanda Oeko Tex Standard 100.
Materyèl kristal likid
Kòm yon eleman kristal likid chèn bò, li dote materyèl la ak reyaksyon tanperati.
Egzanp analiz:
Konpoze kristal likid T
Konsepsyon molekilè: 4-methylcatecho konekte ak nwayo kristal likid cyanobiphenyl atravè gwoup espas fleksib.
Faz tranzisyon konpòtman: Netwaye pwen =125 degre, ranje tanperati faz kristal likid Δ T=42 degre.
Aplikasyon: Itilize pou ekspozisyon thermochromic ak yon vitès repons nan<10 ms.
Analiz, deteksyon, ak detèktè
Deteksyon ion metal
Pwopriyete asouvisman fliyoresan katkol yo itilize pou deteksyon selektif iyon metal lou.
Egzanp analiz:
Sonde U (deteksyon Fe ³ ⁺)
Prensip konsepsyon: Pwen kwantik modifye ak 4-methylcatecho, ak Fe ³ ⁺ asouvisman fluoresans atravè transfè elèktron.
Performance parameters: detection limit of 0.5 nM, selectivity coefficient (Fe ³ ⁺/other metals)>100.
Aplikasyon pratik: Itilize pou siveyans sou entènèt dlo pou bwè, ak yon frekans deteksyon yon fwa chak 5 minit.
Detèktè biomolekilè
Sèvi ak aktivite redox nan katekòl pou detekte pwodwi reyaksyon anzimatik.
Egzanp analiz:
Capteur V (deteksyon glikoz)
Pwosesis preparasyon: Electropolymerization nan 4-methylcatecho sou sifas la nan Prussian ble modifye elektwòd.
Pèfòmans deteksyon: ranje lineyè 0.1-10 mM, sansiblite 12.5 μ A · mM ⁻¹· cm ⁻ ², tan repons<3 s.
Aplikasyon klinik: yo itilize pou siveyans glikoz swe pasyan dyabèt, ak koyefisyan korelasyon R²=0.992.
Deteksyon polyan nan anviwònman an
Kapasite kowòdinasyon katekòl yo itilize pou detekte polyan tankou pestisid organofosfò.
Egzanp analiz:
Twous reyaktif W (pou deteksyon fosfò oksijèn)
Prensip reyaksyon: 4-methylcatecho fòme yon konplèks koulè wouj violèt ak Fe ³ ⁺, ki konkirans ak fosfò oksijèn atravè idroliz fosfataz pou pwodui konpoze kowòdinasyon fenolik.
Limit deteksyon: 0.1 μ g / L, apwopriye pou tès depistaj rapid nan rezidi fosfò òganik nan echantiyon legim.
Estrikti a nan4-methylcatecholgen de inite idroksil fenolik, ki montre asidite fò epi ki ka sibi reyaksyon netralizasyon asid-baz ak sibstans ki komen alkalin.
Anba kondisyon alkalin, konpoze sa a ka sibi reyaksyon sibstitisyon nukleofil ak konpoze komen alkyl alogen pou jwenn dérivés etè korespondan. Akòz pozisyon adjasan de gwoup hydroxyl yo sou bag benzèn la, li ka itilize pou fè sentèz konpoze etè aromat siklik.
Fonn li (5.0 g, 40.28 mmol) nan N nan 0 degre C nan yon flakon reyaksyon sèk, N-dimethylformamide (DMF) te ajoute nan melanj reyaksyon an, ki te swiv pa adisyon a nan imidazol (13.7 g, 201.39 mmol) ak t-butillandi) (TB{6}}butillandi)2. 120.83 mmol) anba nitwojèn. Retabli melanj reyaksyon yo jwenn nan tanperati chanm epi brase reyaksyon an lannwit lan nan tanperati chanm.
Apre reyaksyon konplè, ajoute dlo glas nan melanj reyaksyon an epi ekstrè li twa fwa ak dichloromethane (3 × 150 mL). Konbine tout faz òganik yo epi lave ak solisyon NaCl satire. Separe kouch òganik la epi sèk li sou silfat sodyòm anidrid. Filtre pou retire desiccant la epi konsantre filtraj ki kapab lakòz anba vakyòm pou jwenn molekil pwodwi sib la.
Li se yon konpoze remakab ak aplikasyon divès nan endistri, medikaman, ak syans anviwònman an. Pwopriyete chimik inik li yo, ki gen ladan aktivite redox ak chelation metal, sipòte itilite li nan fotografi, koloran cheve, ak kontwòl polisyon. Pandan se tan, aktivite byolojik li yo-tankou efè antioksidan, anti-enflamatwa, ak antimikwòb-mete aksan sou potansyèl li nan devlopman terapetik.
Kòm rechèch ap pwogrese, metòd sentèz dirab ak aplikasyon nouvo (egzanp, nanoteknoloji, vèt chimi) pral plis elaji orizon yo nan 4-MC. Sepandan, konsiderasyon sekirite yo dwe rete esansyèl pou asire manyen responsab epi minimize enpak anviwònman an.
Lè yo kontinye eksplore plizyè wòl li yo, syantis ak endistri yo ka debloke nouvo opòtinite pou inovasyon pandan y ap adrese defi mondyal nan sante ak dirab.
1. Idantifikasyon sous natirèl nan etap bonè
Pwodwi a, ke yo rele tou homocatechol, te premye detekte nan pwodwi natirèl nan fen 19yèm syèk la. Li egziste kòm yon eleman tras nan plant tankou Nòvèj Spruce ak te, osi byen ke sekresyon bèt ki gen ladan kastore. Nan premye etid yo, li te jis konsidere kòm yon metabolit minè fenolik, ki pa gen okenn karakterizasyon an pwofondè nan estrikti ak fonksyon li yo.
2. Konfimasyon estriktirèl ak sentèz chimik
Soti nan ane 1930 yo rive nan ane 1940 yo, ansanm ak avansman nan teknoloji analyse òganik, estrikti chimik li yo (4-methyl-1,2-benzenediol) te fòmèlman idantifye. Pandan ane 1950 yo ak ane 1960 yo, chèchè yo te reyalize sentèz chimik li yo atravè wout ki gen ladan methylation nan katèkòl ak oksidasyon nan 4-methylguayacol, mete yon fondasyon pou aplikasyon ki vin apre li yo.
3. Rekonesans Aktivite Byolojik ak Fonksyon
Depi ane 1970 yo, li te konfime kòm yon metabolit entesten nan flavonoid tankou quercetin. Etid ki vin apre yo te verifye pwopriyete miltip li yo ki gen ladan aktivite antioksidan, efè antiplakèt ak kapasite pou pwovoke faktè nerotwofik ki sòti nan sèvo -(BDNF). Kounye a li vin tounen yon pwen rechèch nan endistri pharmaceutique ak manje.
FAQ
Ki estrikti 4-Methylcatechol?
+
-
4-Methylcatechol se yon konpoze òganik ak fòmil laCH3C 6H 3(OH)2Yon solid blan, li se youn nan izomè yo nan methylbenzenediol. Eksepte kote otreman te note, yo bay done pou materyèl nan eta estanda yo (nan 25 degre [77 degre F], 100 kPa).
Ki solubilite 4-Methylcatechol?
+
-
4-Methylcatechol idrosolubl nan solvang òganik tankou etanòl, DMSO, ak dimethyl formamid. Solubilite 4-methylcatechol nan solvang sa yo se apeprè3, 20, ak 25 mg/ml, respektivman.
Ki lòt non 4-methylphenol?
+
-
P-Kresol
p-Kresol. para-Kresol, tou 4-methylphenol, se yon konpoze òganik ki gen fòmil CH3C6H4(OH). Li se yon solid san koulè ki lajman itilize entèmedyè nan pwodiksyon an nan lòt pwodwi chimik yo. Li se yon derive fenol epi li se yon izomè o-kresol ak m-kresol.
Ki jan yo retire enpurte nan chabon?
+
-
Majorite nan pwosesis netwayaj chabon itilizekouran anlè oswa pulsasyon yon likid tankou dlo pou fluidize yon kabann chabon kraze ak enpurte. Patikil chabon ki pi lejè yo monte epi yo retire yo nan tèt kabann lan. Enpurte ki pi lou yo retire anba a.
Ki pwodui chimik yo itilize pou netwaye chabon?
+
-
MCHMse yon bave san koulè ki itilize pou netwaye chabon, retire enpurte ak separe l ak lòt pwodwi jewolojik.
Baj popilè: 4-methylcatechol cas 452-86-8, Swèd, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann