5-Bromo-m-xylèn, fòmil molekilè C8H9Br, nimewo CAS 556 -96-7. Limyè jòn nan likid transparan. Soluble nan solvang òganik komen ki gen ladan acetat etil, dichloromethane, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, etè, toluèn, elatriye, men solubl nan dlo. Li ka patisipe nan konstriksyon materyèl molekilè limyè-emisyon nan Suzuki reyaksyon kouti oswa Buchwald reyaksyon kouti, epi li ka tou itilize kòm yon entèmedyè nan sentèz òganik ak chimi pharmaceutique pou rechèch debaz eksperimantal nan chimi òganik, pwodiksyon chimik amann, ak sentèz la nan molekil pharmaceutique ak reyaktif byolojik.
|
Fòmil chimik |
C8H9Br |
|
Mass egzak |
184 |
|
Pwa molekilè |
185 |
|
m/z |
184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%) |
|
Analiz elemantè |
C, 51,92; H, 4,90; Br, 43,18 |
Pwopriyete inik atòm brom
Analiz de pwopriyete inik nan atòm nan brom nan5-bromo-m-ksilènse yon konpoze aromat ki gen brom. Nan estrikti molekilè li yo, pozisyon 1, 3, ak 5 nan bag benzèn yo ranplase respektivman pa de gwoup methyl ak yon atòm brom. Atòm brom la, kòm yon manm fanmi alojene, montre pwopriyete chimik inik nan 5-Bromo-m-xylèn, ki enfliyanse siyifikativman reyaktivite, estabilite, ak domèn aplikasyon konpoze sa a.
Efè elektwonik atòm brom: Elektwon -retire pwopriyete ak règleman reyaktivite
Kòm yon gwoup ki retire elektwon -, atòm brom la diminye dansite nwaj elèktron bag benzèn la atravè yon efè endiksyon. Efè elektwonik sa a dirèkteman enfliyanse reyaksyon chimik 5-Bromo-m-xylèn:
Anpèchman reyaksyon sibstitisyon elektwofil
Nan reyaksyon elektwofil sibstitisyon bag benzèn la, elèktron -retire pwopriyete atòm brom la diminye dansite nwaj elèktron bag benzèn la, kidonk febli atraksyon bag benzèn pou reyaktif elektwofil. Se poutèt sa, 5-Bromo-m-ksilèn gen pi ba aktivite nan reyaksyon sibstitisyon elektwofil tankou nitrasyon ak sulfonasyon konpare ak xilèn ki pa ranplase.
Amelyorasyon reyaksyon sibstitisyon nukleofil
Malgre ke elèktron -retire pwopriyete atòm brom inibit reyaksyon sibstitisyon elektwofil la, yo aji kòm gwoup kite ekselan, siyifikativman amelyore aktivite reyaksyon sibstitisyon nukleofil atòm brom sou bag benzèn la. Anba kondisyon alkalin, atòm brom ka ranplase pa reyaktif nukleofil tankou gwoup idroksil ak gwoup amine, jenere 3,5-dimethylbenzophenol oswa 3,5-dimethylbenzidine. Reyaksyon sa yo patikilyèman enpòtan nan sentèz dwòg, pou egzanp, atravè reyaksyon sibstitisyon nukleofil, yo ka prepare konpoze biyolojik aktif aromat amine.
Patisipasyon nan reyaksyon kouple
Nati elèktron -retrait atòm brom la fè li yon substrate ideyal pou reyaksyon kouple. Nan kouple Suzuki oswa Buchwald-Couplage Hartwig, atòm nan brom ka reyaji ak asid boronik oswa konpoze amine yo fòme bifenil oswa dérivés amine aromat. Reyaksyon sa yo gen aplikasyon lajè nan syans materyèl, pou egzanp, atravè reyaksyon kouple, materyèl molekilè luminesan yo ka konstwi, itilize kòm kouch transpò elèktron nan limyè òganik -emisyon dyod (OLED).
Efè espasyal atòm brom: antrav esterik ak selektivite reyaksyon
Gwo volim atòm brom la gen yon enpak siyifikatif sou selektivite reyaksyon 5-Bromo-m-xylèn atravè efè antrav esterik li yo:
Anpèchman efè adjasan
Akòz gwo gwosè atòm brom la, pozisyon adjasan li yo (2, 4, ak 6 pozisyon nan bag benzèn) gen gwo antrav esterik, ki fè li difisil pou reyaksyon sibstitisyon rive. Se poutèt sa, nan sibstitisyon nukleofil oswa reyaksyon kouple, atòm nan brom preferansyèlman ranplase oswa patisipe nan reyaksyon an olye ke atòm idwojèn adjasan li yo.
Preferans pou-sibstitisyon
Nan reyaksyon sibstitisyon elektwofil, byenke elèktron -retrè pwopriyete atòm brom la anpeche reyaksyon bag benzèn la, pozisyon para-li (4 pozisyon nan bag benzèn) gen yon pi piti antrav esterik epi li ka toujou sibi reyaksyon sibstitisyon. Pa egzanp, nan reyaksyon asilation Friedel-Crafts, 5-Bromo-m-xylèn ka jenere pwodwi para-ranplase olye ke pwodwi orto- oswa meta-ranplase.
Estabilite nan atòm Bwòm ak Kondisyon Depo Konpoze
Estabilite chimik atòm brom yo afekte dirèkteman kondisyon depo 5-Bromo-m-xylèn:
Sansiblite nan limyè ak chalè
5-Bromo-m-ksilèn sansib a limyè ak chalè. Ekspozisyon alontèm ka lakòz atòm brom yo detache, jenere gaz danjere tankou monoksid kabòn, gaz kabonik, ak bromur idwojèn. Se poutèt sa, konpoze sa a ta dwe estoke nan yon veso ki fèmen nan yon kote ki fre ak sèk pou evite ekspoze a limyè ak tanperati ki wo.
Reyaktivite ak oksidan
Atòm brom yo ka reyaji ak oksidan fò (tankou asid nitrique konsantre, pèrmanganat potasyòm) pou pwodui gaz toksik tankou bromur idwojèn. Se poutèt sa, pandan depo ak transpò, li nesesè pou fè pou evite kontak ak oksidan pou anpeche aksidan danjere.
Aktivite byolojik ak famasetik Aplikasyon pou Atom Bwòm
Entwodiksyon de atòm brom ka siyifikativman modifye aktivite byolojik nan konpoze, fè yo trè aplikab nan sentèz pharmaceutique: t.
Kòm yon gwoup bioaktif
Atòm nan brom tèt li gen sèten aktivite byolojik epi li ka kominike avèk makromolekil byolojik tankou pwoteyin ak anzim nan kò a, enfliyanse fonksyon yo. Se poutèt sa, konpoze bromine yo souvan itilize kòm inite estriktirèl kle nan konsepsyon dwòg pou konstwi molekil dwòg ak aktivite byolojik espesifik.
Kòm yon entèmedyè sentetik
5-Bromo-m-ksilèn ka pwodwi atravè reyaksyon sibstitisyon oswa kouple atòm brom la, ki lakòz divès kalite dérivés bioaktif. Pou egzanp, atravè reyaksyon an kouple Suzuki, li ka konvèti nan konpoze bifenil, ki yo te itilize pou sentèz la nan dwòg anti-timè; atravè reyaksyon sibstitisyon nukleofil, li ka konvèti nan konpoze amine aromat, ki itilize pou sentèz dwòg anti-bakteri.
Soti nan rechèch debaz nan pwodiksyon endistriyèl
5-Bromo-m-xylèn, kòm yon konpoze aromat brome ak estrikti molekilè inik li yo (atòm nan brom ak gwoup meta-methyl la), te demontre gwo reyaksyon nan etap inisyal rechèch debaz e li te vin tounen yon entèmedyè kle pou konstwi molekil òganik konplèks. Ak avansman rechèch, dimansyon aplikasyon li piti piti elaji soti nan laboratwa a nan pwodiksyon endistriyèl, fòme yon ekosistèm endistriyèl ki kouvri syans materyèl, sentèz dwòg, siveyans anviwònman an, ak lòt dimansyon.
Rechèch Debaz: Eksplorasyon Reyaktivite ak Mekanis
Pandan etap rechèch debaz la, valè debaz 5-Bromo-m{-ksilèn chita nan reyaksyon atòm brom li yo. Atòm nan brom, kòm yon bon gwoup kite, ka patisipe nan reyaksyon kouple divès kalite, tankou reyaksyon yo klasik nan Suzuki, Buchwald, ak Negishi. Pa egzanp, nan kouple Suzuki a, 5-Bromo-m{-ksilèn reyaji ak asid arylboronic pou fòme dérivés bifenil. Konpoze sa yo, akòz elongasyon nan sistèm konjige a, gen pwopriyete optik espesyal epi yo ka itilize kòm kouch transpò elèktron nan òganik limyè -emisyon dyod (OLED). Rechèch debaz la siyifikativman amelyore rannman reyaksyon an (jiska 70% -90%) pa optimize kondisyon reyaksyon (tankou seleksyon katalis, baz, ak solvang), ak revele mekanis eliminasyon adisyon oksidatif - metalasyon-rediksyon anba metal kataliz, mete yon fondasyon teyorik pou aplikasyon endistriyèl ki vin apre yo.
Syans Materyèl: Modifikasyon fonksyonalite soti nan laboratwa a endistriyalizasyon
Nan domèn syans materyèl, aplikasyon endistriyèl 5-Bromo-m{-xylèn se sitou nan modifikasyon materyèl segondè-molekilè ak nanomateryèl.
Materyèl polymère
Entwodwi 5-Bromo-m-ksilèn nan chèn polymère a atravè copolymerization ka amelyore estabilite tèmik la oswa pwopriyete mekanik nan materyèl la. Pou egzanp, polystyrène brome, akòz efè a flanm dife -ignifuge nan atòm yo brom, se lajman ki itilize nan sentèz la nan segondè -pèfòmans materyèl rezistan flanm dife, satisfè estanda sekirite nan endistri tankou elektwonik ak konstriksyon.
Nanomateryèl
Yo ka itilize 5-Bromo-m-ksilèn kòm yon ligand pou modifye sifas pwen pwopòsyon yo, pou kontwole pwopriyete fluoresans yo. Pou egzanp, lè w kowòdone atòm brom yo ak iyon plon yo sou sifas pwen pwopòsyon yo, yo ka ogmante pwodiksyon fliyoresan pwopòsyon pwen pwopòsyon yo, sa ki fè yo pi sansib pou imaj byolojik. Nan pwodiksyon endistriyèl, pwen pwopòsyon sa yo te aplike nan ekipman dyagnostik medikal, ekspozisyon wo-rezolisyon, ak lòt jaden.
Polymères hyperbranched
Lè w itilize reyativite atòm brom yo, yo ka sentèz polymères hyperbranched yo, pou fòme yon rezo polymère ak yon konfòmasyon twa -dimansyon. Akòz gwoup fonksyonèl tèminal abondan yo, polymères sa yo ka itilize pou separasyon gaz, transpòtè katalis, elatriye, ak pèfòmans separasyon yo siperyè ak polymère lineyè tradisyonèl yo, piti piti reyalize pwodiksyon endistriyèl.
Sentèz Medikaman: Soti nan konsepsyon molekilè rive nan pwodiksyon gwo -echèl
Nan domèn sentèz dwòg, valè 5-Bromo-m-xylene se nan aplikasyon lajè li kòm yon entèmedyè dwòg.
Medikaman anti-bakteri:Konpoze 3,5-dimethylphenol ki fòme atravè reyaksyon sibstitisyon nukleofil yo ka plis sentèz nan dwòg anti-bakteri kinolòn. Dwòg sa yo fè efè anti-bakteri lè yo anpeche bakteri ADN gyrase epi yo gen gwo aktivite inhibition kont bakteri Gram-negatif. Nan pwodiksyon endistriyèl, pa optimize wout sentèz la (tankou teknoloji reyaksyon koule kontinyèl), efikasite pwodiksyon an ak bon jan kalite pwodwi yo te amelyore anpil.
Medikaman anti-tumeur:Biphenyl dérivés ki te pwodwi ki baze sou reyaksyon Suzuki couplage ka sèvi kòm fondasyon inhibiteurs tyrosine kinase. Pou egzanp, sèten konpoze bifenil bromine anpeche chemen transdiksyon siyal selil timè yo ak siprime pwopagasyon timè yo. Kounye a, plizyè dwòg kandida te antre nan esè klinik yo, ak pwodiksyon endistriyèl yo bezwen satisfè estanda GMP pou asire sekirite dwòg ak efikasite.
Medikaman entèmedyè:5-Bromo-m-ksilèn ka itilize tou pou sentèz depresè, dwòg anti-enflamatwa, elatriye. Yo ka retire atòm brom ki ladan l oswa konvèti nan lòt gwoup aktif pandan metabolis, kidonk kontwole pwopriyete famakokinetik dwòg yo. Nan pwodiksyon endistriyèl, aplikasyon an nan teknoloji tankou kataliz anzim ak chimik vèt te redwi depans pwodiksyon ak enpak anviwònman an.
Siveyans Anviwònman: Soti nan Deteksyon Tras ak Siveyans sou Entènèt
Nan jaden an nan siveyans anviwònman an, aplikasyon endistriyèl la nan5-Bromo-m-xylènsitou manti nan deteksyon an nan iyon metal lou ak konpoze òganik temèt (VOCs).
Deteksyon ion lou metal
Ki baze sou reyaksyon kowòdinasyon ant atòm brom ak iyon metal lou, sond fliyoresan ka fèt pou deteksyon iyon metal lou tankou mèki ak plon nan kò dlo. Pou egzanp, sèten konpoze aromat bromine montre yon ogmantasyon siyifikatif nan entansite fliyoresan apre fòme konplèks ak iyon metal lou, ak limit la deteksyon ka rive nan nivo nanomolar. Nan pwodiksyon endistriyèl, sond sa yo te aplike nan ekipman siveyans anviwònman an pou reyalize deteksyon rapid ak sansib nan iyon metal lou.
Siveyans VOCs
5-Bromo-m-xylèn ka itilize kòm yon likid estasyonè nan gaz kwomatografi pou separe ak analize VOC nan lè a. Fòs entèraksyon ant atòm brom la ak molekil VOCs yo fò, sa ki ka amelyore efikasite separasyon an, espesyalman apwopriye pou analiz echantiyon konplèks anviwònman an. Nan pwodiksyon endistriyèl, chromatographs gaz yo te lajman itilize nan estasyon siveyans anviwònman an, plòg emisyon gaz echapman endistriyèl, elatriye, bay sipò done pou kontwòl polisyon.
FAQ
1. Ki sa ki 5-bromo-m-ksilèn?
Li se yon konpoze òganik aromat ak fòmil chimik C₈H₉Br. Estrikti li se ke pozisyon nan 5yèm nan 2-methylaniline (1,3-dimethylbenzene) ranplase pa yon atòm brom.
2. Ki aplikasyon prensipal yo?
Li se sitou itilize kòm yon entèmedyè nan sentèz òganik epi li se lajman aplike nan sentèz la nan medikaman, pestisid, koloran ak materyèl polymère. Li ka plis fonksyonalize atravè reyaksyon kouple.
3. Ki sa ki ta dwe note lè w ap itilize li?
Li bezwen sele epi estoke nan yon kote ki fè nwa lwen limyè; pandan operasyon an, evite respire vapè a oswa antre an kontak ak po a; li se enèvan, kidonk li ta dwe itilize nan yon Hood lafimen epi kenbe lwen sous dife ak oksidan.
Baj popilè: 5-bromo-m-xylene cas 556-96-7, founisè, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann