Ditertiary Butyl Dicarbonate CAS 24424-99-5

Ditertiary butyl dicarbonate, pwodwi a fini se kristal san koulè oswa likid san koulè, yon ti kras idrosolubl nan dlo, ensolubl nan dlo frèt. Soluble nan pifò solvang òganik, tankou tetrachloride kabòn, tetrahydrofuran, n-hexane, benzèn, trichloromethane, dioxane, alkòl, asetòn, asetonitrile, N, N-dimethylformamide, elatriye Li se yon nouvo kalite pwoteksyon amino. Yo itilize li pou prezante pwotèktè tert butyloxycarbonyl (BOC) nan sentèz òganik, espesyalman apwopriye pou pwoteksyon amine asid amine. Li se lajman ki itilize nan sentèz la nan medikaman, pwoteyin ak peptide, byochimik, manje, pwodui kosmetik ak lòt pwodwi.

1. Famasetik ak entèmedyè òganik entèmedyè yo se pwoteksyon amine enpòtan yo itilize nan sentèz edikaman ak pwodwi chimik agrikòl.

2. Nan reyaksyon chimik òganik, reyaktif tert butyloxycarbonylation yo souvan itilize kòm substra nan amine, fenol, mercaptan, amid, laktam, carbamate, elatriye. Pousantaj reyaksyon an rapid ak sede a relativman wo. Tertiary butyloxycarbonylation (pwoteksyon gwoup fonksyonèl); Akòz estabilite pòv nan reyaktif alogen acil, yo lajman itilize kòm gwoup pwoteksyon asid amine, ki ka retire nan kondisyon asid (tankou asid idroklorik, asid trifluoroacetic, elatriye). Amine alifatik, amine alicyclic, amine aromat ak amine heterocyclic ka reyaji avèk (Boc).

3. Li itilize pou prezante gwoup pwoteksyon tert butoxycarbonyl nan sentèz òganik. Li se espesyalman itilize pou pwoteksyon amine nan asid amine, epi li se lajman ki itilize nan sentèz la nan medikaman, pwoteyin ak polipèptid, manje byochimik, pwodui kosmetik ak lòt pwodwi.

Sekirite: Pou fè sentèz yon konpoze ki se menm jan ak yon polipèptid natirèl, li nesesè konekte divès asid amine optik aktif nan yon chèn peptide nan yon sèten longè nan yon sèten lòd. Lè li nesesè pou konbine gwoup carboxyl yon sèl asid amine ak gwoup amine yon lòt asid amine, li nesesè pou anpeche entèraksyon ant molekil menm asid amine. Se poutèt sa, kèk gwoup amine oswa carboxyl dwe pwoteje pandan sentèz, pou reyaksyon an ka fèt nan fason ki nesesè yo, Pwodui sa a se yon pwoteksyon asid amine ak bon pèfòmans. Konpare ak pwoteksyon tradisyonèl asid amine tankou benzyl chloroformate ak asid chloroformic-P-fluorenoik, li gen avantaj sa yo:

1. pri bon mache

2. Li pa gen okenn gou fò enèvan ak pa gen okenn efè toksik sou kò imen, men li ka lakòz alèji po si li bon pou kontak dirèk ak po, kidonk li ka lave ak dlo.

3. Lè yo itilize pwodui sa a pou fè sentèz polipèptid, kondisyon pou retire jèn pwoteksyon an twò grav, epi separasyon ak pirifikasyon pwodwi a ak bon reyaksyon pi fasil pase lè l sèvi avèk lòt kalite pwoteksyon asid amine.

4. ki ka pran dife, men se pa ki ka pran dife ak eksplozif.

Sentèz dikarbonat di tert butyl:

1. Potasyòm tert butyl alkòl fonn nan tetrahydrofuran anidrid, gaz kabonik sèk prezante nan - 5 ~ - 20 degre yo fòme yon sispansyon, epi tanperati ki ba a kenbe kontinyèlman. Lè sa a, yo ajoute solisyon phosgene benzèn gout pou jwenn di tert butyl tricarbonate. Fonn li nan tetrachloride kabòn, ajoute yon kantite apwopriye 1,4-diazabicyclo [2,2,2] oktan, brase a 25 degre pou konplètman libere gaz kabonik, epi konvèti li nan dikabonat di tert butyl.

2. Atansyon! Itilizasyon phosgene trè toksik yo ta dwe okipe ak anpil atansyon nan yon kwizin vantile. Tout veso ki kole ak fosjèn ta dwe netwaye anvan ou retire hotte a.

(1) Preparasyon di tert butyl tricarbonate: seche yon flacon twa kou 1L ak yon ajitatè mekanik, yon antonwa pou jete presyon konstan 200ml, yon tib siye klori kalsyòm, ak yon dyamèt enteryè ki pa mwens pase 6mm pwolonje. pre anba flakon la. Kalibre epi make nivo antonwa ki genyen 85 ml ak 105 ml likid davans. Ranpli nitwojèn sèk, ajoute 44.8 g (0.40 mol) alkòl potasyòm tertbutyl san alkòl ak 550 ml tetrahydrofuran anidrid nan flakon la, epi brase pou 5-10 minit pou fòme yon solisyon. Plonje flakon reyaksyon an nan yon beny sèl glas pou kenbe - 5-20 degre. Anba vibran wòdpòte, enjekte gaz kabonik sèk pou apeprè 30 minit pou fòme yon sispansyon dans.

An menm tan an, ajoute {{0}} ml benzèn anidrid nan antonwa ki jete a epi soufle nan ti bul jiskaske volim solisyon fosjèn nan benzèn rive nan 105 ml, ki ekivalan a 24 g (0.24 mol) nan fosjèn. Lè reyaksyon adisyon gaz kabonik la fini, solisyon phosgene la tonbe nan reyaktif la refwadi anba vibrasyon wòdpòte, ki pran apeprè 1 èdtan. Tanperati beny frèt la kenbe nan - 5~- 10 degre, ak viskozite melanj reyaksyon an vin pi piti, epi li toujou yon emulsyon blan. Lè reyaksyon adisyon fosjèn la fini, kontinye brase pou 45 minit. An menm tan an, enjekte nitroethylene anidrid lenn mouton pou soufle pi fò nan fosgen an depase.

Retire enstriman an nan flakon la, ploge de kou, epi konsantre sou 65 0 ml sòlvan a 100 ml ak yon evaporateur rotary anba presyon redwi. Flacon a toujou refwadi ak yon beny sèl glas pou kenbe yon tanperati - 5-10 degre. Kòm gen yon ti kantite fosjèn ki rete nan melanj reyaksyon an, gaz echapman ki soti nan ponp ekstraksyon lè a oswa ponp vakyòm yo ta dwe egzeyate nan Hood lafimen. Materyèl yo kolekte nan pèlen frèt la ta dwe evakye tou nan Hood lafimen. Résidus ki gen tise byen dispèse klori potasyòm yo ta dwe filtre ak yon gwo antonwa nwayo sab dyamèt. Antonwa a ta dwe prerefroidi pa 50 ml pentane glas refwadi anvan ou itilize. Lè filtraj, sèvi ak yon antonwa gwo dyamèt pou kouvri antonwa filtre tèt anba, epi pase nitwojèn pou izole lè imid ki soti nan materyèl la. Lave rezidi a nan flakon nan antonwa filtre a ak J}} ml pentan frèt, ak Lè sa a, lave rezidi a filtre ak 2 * 100ml pentan frèt. Se filtraj la konbine avèk solisyon lave pentan, epi konsantre ak yon evaporator rotary anba 0 degre dekonpresyon pou jwenn yon solid blan ki peze 33.7g. Fonn pwodwi brit la nan 1250ml pentan, fre li nan - 15 degre, epi retire kristal blan an. Ou ka jwenn de pakèt kristal tou apre likè manman an konsantre nan evaporateur rotary a. An total, 31.2-32.8 (59 ~ 62 pousan) pi bon kalite di tert butyl tricarbonate jwenn, ki se kristal blan.

(2) Preparasyon dikabonat di-tèt-butil: ajoute 20.0 g ({0.{076 mol) solisyon di-tèt-butil trikabonat ki fonn nan i} ml nan tetrachloride kabòn ak 0.10 g (0.0009 mol) 1.4-diazabicyclo [2.2 · 2] oktan ki fèk sublime nan yon gode ak yon baton brase elektwomayetik pou lage gaz kabonik imedyatman epi rapidman. Brase nan 25 degre pou 45 minit pou konplètman lage gaz kabonik, ak Lè sa a, ajoute 35 ml nan solisyon dlo ki gen bon kantite asid asid, ki se ase yo fè kouch dlo a fèb asid. Kouch òganik la separe, seche ak silfat mayezyòm anidrid, konsantre ak yon evaporateur rotary a 25 degre, epi likid rezidyèl la distile anba presyon redwi pou jwenn yon likid san koulè nan dikarbonat di tert butylphenol, ki pwodui 13.3 -- 15. 1 g (80 ~ 91 pousan). Rezilta menm jan yo jwenn ak triethylamine kòm katalis. Sepandan, triethylamine pa efikas tankou 1,4-diazabicyclooctane paske triethylamine ka reyaji ak sòlvan epi li difisil pou separe triethylamine ak pwodwi.

3. Anba kataliz 1,4-diazabicyclo [2.2.2] oktan, klori karbonil reyaji dirèkteman ak kabonat tert butil pou prepare.

Baj popilè: ditertiary butyl dicarbonate cas 24424-99-5, founisè, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann