Shaanxi BLOOM Tech Co, Ltd se youn nan manifaktirè yo ak founisè ki gen plis eksperyans nan boc-aib-oh cas 30992-29-1 nan Lachin. Byenveni nan an gwo en meyè kalite boc-aib-oh cas 30992-29-1 pou vann isit la nan faktori nou. Bon sèvis ak pri rezonab ki disponib.
Boc-Aib-OH, ke yo rele tou N-Boc{-2-Methylalanine, se yon derive asid amine ki jwenn aplikasyon enpòtan nan byochimik ak sentèz òganik. Non li soti nan gwoup pwoteksyon N{-tèr-butyloxycarbonyl (Boc), ki souvan itilize pou pwoteje gwoup amine pandan reyaksyon chimik yo. Estriktirèl, N-Boc-2-Methylalanine konsiste de yon nwayo asid amine 2-methylalanine ak yon gwoup pwoteksyon N-terminal Boc.
|
Fòmil chimik |
C9H17NO4 |
|
Mass egzak |
203.12 |
|
Pwa molekilè |
203.24 |
|
m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
|
Analiz elemantè |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| Pwen k ap fonn | 118-122 degre |
|
Pwen bouyi |
341.54 degre (estimasyon ki graj) |
|
Dansite |
1.1886 (estimasyon ki graj) |
 |
 |
Gwoup pwoteksyon sa a tache ak nitwojèn amine, efektivman pwoteje li kont reyaksyon chimik vle. Gwoup Boc la patikilyèman itil paske li estab nan yon pakèt kondisyon, men li ka fasilman retire nan kondisyon asid, sa ki pèmèt pou lage gwoup amine gratis. An tèm de pwopriyete chimik li yo, N-Boc-2-Methylalanine se yon solid blan cristalline ak yon fòmil molekilè nan C9H17NO4 ak yon pwa molekilè nan 203.24 g / mol. Li se idrosolubl nan solvang òganik tankou metanol, etanòl, ak klowofòm.
Metòd Preparasyon
Preparasyon an nanBoc-Aib-OHtipikman enplike nan pwoteksyon gwoup amino 2-methylalanine ak yon gwoup tert-butoxicarbonyl (Boc). Reyaksyon sa a souvan reyalize grasa itilizasyon anidrid Boc (di-dikabonat tert-butil, (Boc)2O) kòm sous Boc.
Yo chwazi yon sòlvan apwopriye, tankou dichloromethane anidrid oswa tetrahydrofuran. 2-methylalalanine ak Boc anhydride yo fonn nan sòlvan an nan yon rapò molè tipikman sòti nan 1:1 a 1:2. Yon katalis asid, tankou 4-dimethylaminopyridine (DMAP), ka ajoute pou amelyore vitès reyaksyon an.
Se melanj reyaksyon an brase nan yon tanperati kontwole, tipikman ant 0 degre ak tanperati chanm, pou yon peryòd ki sòti nan plizyè èdtan jiska lannwit lan. Gwoup Boc la reyaji ak gwoup amine 2-methylalanine, pou fòme asid amine ki vle pwoteje ak Boc.
Apre reyaksyon an fini, sòlvan an retire pa evaporasyon anba presyon redwi. Lè sa a, pwodwi brit la pirifye, tipikman pa rekristalizasyon nan yon sòlvan apwopriye oswa pa kolòn chromatografi. Pite pwodwi izole a ka verifye pa teknik analyse tankou NMR ak HPLC.
Byochimik ak sentèz peptides
Boc-Aib-OH aji kòm yon asid amine ki pwoteje ki ka byen itilize nan sentèz peptides ak pwoteyin. Gwoup Boc (tèt-butyloxycarbonyl) espesyalman pwoteje fonksyonalite amine nan molekil la, kidonk pèmèt famasyen yo seleksyonman manipile lòt gwoup fonksyonèl pandan pwosesis sentèz peptide a san reyaksyon segondè endezirab.
Yon fwa ke sekans peptide vle a konplètman konstwi, gwoup la pwoteje Boc ka fasil retire lè l sèvi avèk kondisyon asid modere (tankou asid trifluoroacetic), ki degaje asid amine gratis. Gwoup amine gratis sa a pèmèt plis modifikasyon oswa itilizasyon dirèk nan divès aplikasyon byolojik.
Dekouvèt Dwòg ak Chimi Famasetik
Dérivés Boc-Aib{-OH te genyen gwo traction nan dekouvèt dwòg ak chimi pharmaceutique, lajman akòz estrikti chimik inik yo ak pwopriyete versatile byolojik yo. Aib li menm se yon asid amine ki pa natirèl ki karakterize pa de gwoup methyl ki tache ak kabòn nan, ki bay plis frigidité konformasyon nan chèn peptide lè yo enkòpore -frigidité sa a ka amelyore rezistans peptide a nan degradasyon anzimatik (egzanp, pa pwoteaz) ak amelyore afinite reseptè li yo, tankou anzim reseptè yo sib.
Kòm yon blòk bilding versatile, Boc-Aib{-OH ak dérivés li yo lajman itilize nan sentèz molekil òganik konplèks ki gen potansyèl efè terapetik.
Pa egzanp, yo souvan itilize yo nan devlopman medikaman ki baze sou peptide-, ki gen ladan peptides antimikwòb, analogue òmòn, ak peptides anti-kansè, kote chèn kote ki pa -natirèl rezidi Aib la ka bay nouvo aktivite byolojik ke asid amine natirèl pa ka reyalize. Gwoup pwoteksyon Boc la patikilyèman enpòtan nan kontèks sa a, paske li pèmèt enkòporasyon kontwole Aib nan dwòg la peptide oswa kandida dwòg pandan sentèz, asire sekans kòrèk la ak estrikti yo konsève. Anplis de sa, kapasite pou fasil retire sentèz gwoup Boc post-pèmèt plis optimize molekil dwòg la, tankou entwodiksyon farmakofò oswa modifikasyon pou amelyore solubilite ak pwopriyete farmakokinetik.
Syans Materyèl ak Chimi Polymère
Anplis aplikasyon li yo nan byochimik ak devlopman dwòg, Boc-Aib-OH sèvi tou kòm yon monomè fonksyonèl nan sentèz polymère ak copolymers, kontribye nan devlopman materyèl avanse ak pwopriyete tayè. Estrikti chimik inik li -konbine gwoup amine ki pwoteje ak zo rèl do Aib rijid-fè li yon kandida ideyal pou enkòpore nan chèn polymère, paske li ka modile pwopriyete fizik, chimik ak mekanik materyèl ki lakòz yo.
Lè yo enkòpore nan chenn polymère, Aib moety la ka amelyore estabilite tèmik polymère a, frigidité, ak rezistans nan degradasyon chimik, pandan y ap gwoup la Boc ka aji kòm yon sit reyaktif pou plis fonksyonalite.
Polymers modifye sa yo jwenn divès aplikasyon nan divès domèn: nan biomateryèl, pou egzanp, yo itilize yo nan devlopman echafodaj biokonpatib pou jeni tisi, sistèm livrezon dwòg, oswa aparèy medikal, kote nati ki pa-toksik yo ak estabilite estriktirèl yo se kritik. Anplis de sa, yo ap travay nan pwodiksyon an nan kouch espesyalize ak adhésifs, kote pwopriyete inik sifas yo (egzanp, idrofobisite, fòs adezyon) fè yo apwopriye pou aplikasyon endistriyèl oswa konsomatè, tankou korozyon-revtir ki reziste oswa adezif segondè-pèfòmans pou materyèl avanse.
Zouti rechèch
Boc-Aib-OH yo rekonèt tou kòm yon zouti rechèch ki gen anpil valè nan divès etid byochimik, chimik ak byofizik, akòz estrikti chimik diferan li yo ak reyaksyon previzib. Résidus ki pa -natirèl Aib li yo, ak estrikti -disubstituted li yo, fè li yon ankèt itil pou envestige relasyon estrikti-fonksyon peptides ak pwoteyin-pa egzanp, chèchè yo ka itilize Boc-Aib{-OH pou entwodui kontrent konformasyon yo, ki pèmèt etid peptide yo nan estrikti peptide yo. aktivite byolojik oswa entèraksyon ak molekil sib.
Anplis de sa, gwoup amine ki pwoteje Boc-li yo bay yon modèl serye pou etidye chimi gwoup pwoteksyon, ki gen ladan devlopman nouvo metòd depwoteksyon oswa optimize metòd ki deja egziste yo. Nan syans mekanistik, yo souvan itilize Boc-Aib-OH pou eksplike chemen fòmasyon lyezon peptide yo, reyaksyon depwoteksyon, ak lòt pwosesis kle nan chimi òganik ak peptide. Li sèvi tou kòm yon reyaktif estanda nan optimize reyaksyon, kote byen-reaktivite li yo pèmèt famasi yo teste ak rafine kondisyon reyaksyon (egzanp, tanperati, sòlvan, katalis) pou sentèz pi efikas nan peptides, polymère, oswa lòt konpoze òganik. An jeneral, adaptabilite li yo ak previzibilite fè li yon zouti endispansab pou avanse rechèch nan plizyè disiplin syantifik.
Gwoup Boc la sèvi kòm yon gwoup pwoteksyon pou fonksyonalite amine nan 2-methylalanine. Gwoup pwoteksyon sa a estab nan yon pakèt kondisyon, men yo ka retire oaza nan kondisyon asid, anjeneral lè l sèvi avèk asid trifluoroacetic (TFA) oswa asid idroklorik (HCl) nan solvang òganik. Retire gwoup Boc la revele gwoup amine gratis, sa ki pèmèt plis reyaksyon chimik oswa modifikasyon.
Boc-Aib-OHse jeneralman idrosolubl nan solvang òganik tankou metanol, etanòl, ak dimethylformamide (DMF). Solibilite li nan dlo limite akòz nati idrofob li yo, men li ka solubilize nan solisyon akeuz lè l sèvi avèk tanpon apwopriye oswa kosolvant.
Li estab nan kondisyon anbyen epi yo ka estoke pou peryòd pwolonje san degradasyon enpòtan. Sepandan, li ta dwe kenbe lwen asid fò oswa baz, kòm kondisyon sa yo ka mennen nan dekonpozisyon oswa retire gwoup la pwoteje Boc.
Gwoup amine a se reyaktif epi li ka patisipe nan yon varyete reyaksyon chimik. Pou egzanp, li ka makonnen ak asid karboksilik oswa ester aktive lè l sèvi avèk reyaksyon kondansasyon tankou fòmasyon kosyon amid. Anplis de sa, gwoup Boc la ka oaza retire anba kondisyon asid, sa ki pèmèt plis modifikasyon oswa reyaksyon ak gwoup amine gratis.
An rezime, N-tèt-butoxicarbonyl-2-methylalanine (Boc-Aib-OH) posede pwopriyete chimik inik ki esansyèl pou fonksyonalite ak aplikasyon li yo. Pwopriyete gwoup pwoteje li yo, solubilite, estabilite, ak reyaksyon fè li yon blòk bilding ki gen anpil valè nan sentèz òganik ak syans materyèl.
reyaksyon negatif
Boc Ab OH (N-tert-butoxicarbonyl-2-methylanine) se yon poud blan cristalline ak fòmil molekilè C ₉ H ₁ NO ₄, pwa molekilè 203.24, ak nimewo CAS 30992-29-1. Estrikti debaz li gen ladan yon gwoup amine ki pwoteje pa tert butoxycarbonyl (Boc) ak yon zo rèl do 2-methylanine, ki ba li yon avantaj inik nan sentèz chimik: gwoup Boc la ka oaza retire anba kondisyon asid (tankou asid trifluoroacetic), pandan y ap antrav esterik la nan 2-methylanine amelyore estabilite nan molekil sib la.
Pèfòmans toksisite nan eksperyans bèt
Toksisite egi
Administrasyon oral LD ₅₀ nan rat pa klè, men nan yon dòz 500 mg / kg, aktivite redwi, respire rapid, tranbleman, ak kèk bèt mouri. Diseksyon revele vakuolizasyon nan selil fwa ak èdèm nan selil epitelyal ren tubulaires.
Chen yo pi sansib a Boc Ab OH, ak vomisman ak dyare ki fèt apre administrasyon kontinyèl 100 mg / kg / d pou 7 jou, ki ka gen rapò ak diferans nan anzim metabolik ant espès yo.
Subchronic toksisite
Administrasyon 100 mg / kg / d bay rat pou 13 semèn te lakòz yon diminisyon nan pwa testikil ak konte espèm nan gason, pandan y ap pa gen okenn anomali obsève nan ovè fi yo. Sepandan, ensidans la nan maladi sik estrous ogmante pa 20%.
Tès newokonpòtmantal yo te montre ke bèt yo nan gwoup tretman an te gen yon rediksyon 30% nan distans aktivite pandan eksperyans nan jaden louvri, ki endike enkyetid tankou konpòtman.
Reyaksyon negatif nan nivo selilè
Epatotoksisite
Apre ekspoze a 50 μ M Boc Ab OH pou 24 èdtan, selil HepG2 te montre yon diminisyon 50% nan viabilite selil, akonpaye pa yon ogmantasyon 2.5-pliye nan jenerasyon ROS ak 60% rediksyon nan GSH.
Eksperyans ko kilti yo te montre ke pro-sitokin enflamatwa (tankou IL-6 ak TNF - ) ki te pibliye pa selil fwa domaje ka pwovoke apoptoz nan selil nòmal adjasan yo, ki fòme "toksisite parakrin".
Nerotoksisite
Nan yon konsantrasyon nan 10 μ M, kwasans lan nan dendrite neral nan prensipal newòn ipokanp rat yo te inibit pa 40%, ak ekspresyon nan synaptophysin te redwi pa 35%, ki ka reyalize pa entèfere ak polymerization mikrotubule.
Nan modèl anbriyon zebrafish, 0.1 μ M ekspoze mennen nan devlopman nòmal nan newòn motè, yon diminisyon 50% nan frekans balanse fin ke, epi li asosye ak malfonksyònman nan sistèm nan serotonèrjik.
Evalyasyon toksisite jenetik
Ames tès
Anba kondisyon aktivasyon metabolik S9, tansyon TA98 ak TA100 pa t montre mutagenicity, men souch TA1535 te montre reyaksyon pozitif fèb (ak yon ogmantasyon 1.8 fwa nan pousantaj mitasyon repons), ki endike yon risk posib pou mitasyon frameshift.
Tès aberasyon kwomozòm
Pa gen okenn ogmantasyon siyifikatif nan pousantaj aberasyon yo te obsève nan selil CHO nan yon konsantrasyon nan 200 μ M, men tès mikronyeuz te montre fòmasyon mikronukleu depandan dòz - (pousantaj mikronukle ogmante pa 2.1 fwa nan 100 μ M).
Faktè ki enfliyanse reyaksyon negatif
Dòz ak tan ekspoze
Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 mg/kg) yo gen plis chans lakòz echèk fwa egi ak depresyon respiratwa, pandan y ap dòz kwonik ki ba (10 mg/kg/dx 6 mwa) ka mennen nan fwa ak domaj nan ren kimilatif oswa neurodegeneration.
Relasyon repons dòz: epatotoksisite IC ₅₀ a se apeprè 50 μ M, ak nerotoksisite a enpòtan nan 10 μ M, ki endike ke sistèm nève a ka pi sansib.
Espès ak diferans endividyèl yo
Espès sansiblite: Chen metabolize Boc Ab OH nan yon vitès pi dousman, ki mennen nan akimilasyon nan sibstans ki sou toksik, manifeste kòm pi bonè vomisman ak dyare. Done primate yo manke, men baze sou karakteristik metabolik konpoze endol nan imen (tankou dominasyon CYP3A4), yo ta dwe pran prekosyon nan ekstrapolasyon rezilta eksperimantal bèt yo.
Polimòfis jenetik: GST (glutathione S-transferase) polimorfis jèn ka afekte kapasite dezentoksikasyon yon moun. Moun ki gen defisi GSTT1 yo gen plis sansib a domaj oksidatif apre yo fin ekspoze a Boc Ab OH akòz diminye kapasite GSH obligatwa.
Entèaksyon dwòg
Endiksyon / anpèchman metabolik anzim: Boc Ab OH ka anpeche aktivite CYP3A4, ki mennen nan ogmante konsantrasyon dwòg nan san nan dwòg ko-administre tankou statin ak anticoagulant, ak ogmante risk pou yo myopati oswa senyen. Okontrè, pwodiktè CYP3A4 (tankou rifampicin) ka akselere metabolis Boc Ab OH, diminye efikasite oswa toksisite li yo.
Objektif konpetitif: Si yo pataje l ak inibitè repaksyon serotonin (SSRI), lyezon konpetitif nan SERT ka mennen nan sendwòm 5-HT (tankou gwo lafyèv, tranbleman, ak konfizyon).
FAQ
Pou ki sa Boc itilize?
+
-
Lapwoteksyon nan amineak gwoup tert-butyloxycarbonyl (Boc) se yon reyaksyon lajman itilize nan sentèz òganik paske nan inaktif li yo nan direksyon idrogenolysis katalitik ak rezistans nan direksyon idroliz nan kondisyon ki pi fondamantal ak reyaktif nukleofil.
Ki sa ki AIb nan medikaman?
+
-
2-aminoisobutyric asid(Aib) se asid amine ki pa-pwoteyolojik ak fòmil estriktirèl H2N-C(CH3)2-COOH. Rezid Aib la se yon eleman nan tirzepatide, yon medikaman antidyabetik souvan preskri pou tretman dyabèt tip 2. Malgre ke pa komen, li se tou jwenn nan kèk pwodwi natirèl.
Baj popilè: boc-aib-oh cas 30992-29-1, founisè, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann