4-metoxyindolese yon konpoze òganik ak yon estrikti indole, nan ki se 4-pozisyon an ranplase pa yon gwoup methoxy. Li se yon blan nan limyè jòn solid, solubl nan dlo ak soluble nan Solvang òganik. Li kapab soluble nan Solvang òganik tankou etanòl, etè, asetòn, men se pa nan dlo. Sa fè li gen sèten valè aplikasyon nan sentèz òganik oswa manifakti dwòg. Estrikti a molekilè gen yon bag indole ak yon gwoup methoxy. Bag la indole se estrikti a debaz nan konpoze an, pandan y ap gwoup la methoxy ki sitiye nan pozisyon 4. gen sèten estabilite chimik epi yo ka reyaji ak asid, baz, oksidan, elatriye anba sèten kondisyon. Pou egzanp, anba kondisyon asid, konpoze an ka sibi reyaksyon idroliz, divilge methanol ak indole. Anplis de sa, akòz estrikti bag indole li yo, li ka gen sèten aktivite byolojik ak ka kominike avèk anzim espesifik oswa pwoteyin nan òganis vivan.
|
|
|
|
Fòmil chimik |
C9h9no |
|
Mas egzak |
147 |
|
Pwa molekilè |
147 |
|
m/z |
147 (100.0%), 148 (9.7%) |
|
Analiz elemantè |
C, 73.45; H, 6.16; N, 9.52; O, 10.87 |
Kòm yon entèmedyè pharmaceutique
GABA Analogs: 4-metoxyindolete itilize nan sentèz la nan gamma - aminobutyric asid (GABA) analòg. GABA se yon gwo nerotransmeteur inhibition nan sistèm nève santral la, ak analòg li yo souvan eksplore pou potansyèl yo nan trete maladi newolojik tankou epilepsi, enkyetid, ak pwoblèm dòmi.
Sodyòm - depandan glikoz Ko - Transporter 2 (SGLT2) inhibiteurs: Inhibiteurs sa yo enpòtan nan jesyon an nan ipèglisemi nan dyabèt. Pa bloke pwoteyin SGLT2 a, yo anpeche reabsorption glikoz nan ren yo, ki mennen ale nan ogmante eskresyon glikoz ak pi ba nivo sik nan san. Wòl nan sentèz inhibiteurs SGLT2 mete aksan sou enpòtans li nan devlopman medikaman antidyabetik.
Ajan Anticancer: Te konpoze an tou te travay nan sentèz la nan ajan antikanse. Estrikti chimik inik li pèmèt pou konsepsyon molekil ki ka vize chemen kansè espesifik yo, ki kapab mennen nan devlopman terapi kansè pi efikas ak vize.
Integrase Strand - Transfè inhibiteurs (instis): Instis se yon klas nan dwòg antiretwoviral yo itilize nan tretman an nan VIH. Yo travay pa anpeche anzim nan integrase, ki se esansyèl pou entegrasyon an nan ADN nan viral nan genomic selil la lame a. Patisipasyon an nan sentèz la nan Instis souliye kontribisyon li nan batay la kont VIH/SIDA.
Inhibiteurs nan pwopagasyon nan selil kansè nan kolon: Dérivés espesifik yo te montre pwomès nan anpeche pwopagasyon nan selil kansè nan kolon. Aplikasyon sa a mete aksan sou potansyèl konpoze an nan devlopman nan dwòg anticancer roman vize kansè nan kolon.
VIH-1 integrase inhibiteurs: Beyond Instis, li te tou te itilize nan sentèz la nan lòt VIH-1 inhibiteurs integrase. Inhibiteurs sa yo jwe yon wòl enpòtan nan rejim nan terapi antiretwoviral, ede siprime replikasyon viral ak amelyore rezilta pasyan yo.
|
|
|
Nan sentèz òganik
Sentèz auxins cage
Kaj konpoze
Youn nan aplikasyon yo remakab se nan sentèz la nan auxins. Konpoze kaj yo fèt pou yo pibliye eleman aktif yo sou ekspoze a yon estimilis espesifik, tankou limyè. Nan ka auxins cage, sa yo konpoze yo Enjenieri yo lage auxin nan òmòn plant lè eklere.
Mekanis nan aksyon
Se gwoup la caging tipikman tache ak molekil la auxin nan yon fason ke li bloke aktivite byolojik li yo. Lè yo fin ekspoze limyè, gwoup la caging sibi yon reyaksyon fotochimik, ki mennen ale nan liberasyon an nan auxin gratis. Sa a mekanis lage kontwole pèmèt chèchè yo jisteman manipile nivo auxin nan tisi plant yo.
Aplikasyon pou rechèch
Kale auxins yo se zouti anpil nan rechèch biyoloji plant. Yo pèmèt syantis yo etidye auxin - ekspresyon jèn ki reponn ak auxin - ki gen rapò ak repons fizyolojik ak segondè espasyal ak rezolisyon tanporèl. Pa oaza eklere tisi plant espesifik oswa selil yo, chèchè yo ka envestige ki jan auxin wout siyal kontwole kwasans plant, devlopman, ak repons a stimuli anviwònman an.
Sentèz lòt molekil konplèks
Divèsite aplikasyon yo
Beyond auxins cage, li te itilize nan sentèz la nan anpil lòt molekil konplèks. Nwayo indole li yo se yon motif komen estriktirèl yo te jwenn nan anpil pwodwi natirèl ak konpoze byoaktiv, fè li yon ideyal pwen depa pou konstriksyon an nan molekil sa yo.
Transfòmasyon gwoup fonksyonèl
Ka gwoup la metoksi sou bag la indole dwe fasil modifye oswa transfòme nan lòt gwoup fonksyonèl, sa ki pèmèt pou sentèz la nan yon seri divès nan dérivés indole. Sa a adaptabilite plis amelyore sèvis piblik la nan sentèz òganik.
Itilize nan4-metoxyindoleNan sentèz òganik mete aksan sou enpòtans li nan rechèch chimik. Kapasite li nan sèvi kòm yon entèmedyè kle nan preparasyon an nan molekil konplèks te kontribye nan pwogrè nan jaden divès kalite, ki gen ladan medsin chimi, syans materyèl, ak biyoloji plant. Pa swe pwopriyete yo inik, chèchè ka konsepsyon ak sentèz konpoze roman ak fonksyon pwepare ak pwopriyete, pavaj wout la pou dekouvèt ak nouvo innovations.
Metòd sentèz
Yon wout sentèz enplike dissolve indole nan yon kantite lajan ki apwopriye nan methanol ak ajoute yon katalis asid. Ka seleksyon an nan katalis dwe ajiste dapre bezwen aktyèl, ak souvan itilize katalis gen ladan alkali idwoksid metal oswa alkali metal carbonates.
C8H7N + ch4O +katalis alkalin → C9H9NON + H2O.
Prepare reyaktif yo mande yo: indole, methanol, idwoksid sodyòm oswa idwoksid potasyòm, dlo.
Prepare ekipman eksperimantal: vaz a bèk, ajan mayetik, beny cho, gout oswa sereng.
Mete kantite lajan ki nesesè nan indole nan yon bèk.
Ajoute yon kantite lajan ki apwopriye nan methanol konplètman fonn indole nan methanol.
Nan yon lòt vaz a bèk, ajoute yon kantite lajan ki apwopriye nan dlo ak katalis nan alkalin obligatwa (tankou idwoksid sodyòm oswa idwoksid potasyòm).
Add solisyon an katalis nan solisyon an methanol fonn ak indole.
Chofe melanj lan nan yon tanperati ki apwopriye pou ankouraje reyaksyon an.
Kenbe melanj lan brase nan yon beny cho ak byen obsève pwogrè nan reyaksyon an.
Lè reyaksyon an rive nan nivo a vle, sispann chofaj epi kite melanj lan fre nan tanperati chanm.
Separe pwodwi a Pwodwi soti nan melanj lan reyaksyon nan filtraj oswa metòd ekstraksyon.
Pirifye 4methoxyindole izole a, tankou nan kwomatografi kolòn, rkristalizasyon, ak lòt metòd.
Seche 4methoxyindole a pirifye yo retire nenpòt ki metanol ki rete ak lòt enpurte.
Ka rechèch la sou konpoze indole ka remonte tounen nan mitan-19yèm syèk la, lè famasi yo te kòmanse gen yon enterè fò nan koloran natirèl ak alkaloid. Nan 1836, magazen Alman Runge izole indole soti nan goudwon chabon, men li pa t 'jouk 1866 ki Baeyer detèmine estrikti li yo. Nan kontèks sa a, syantis yo te kòmanse sistematik etidye divès kalite dérivés indole, tap mete fondasyon an pou dekouvèt la nan4-metoxyindole.
Ka premye separasyon an nan 4-methoxyindole ka remonte tounen nan fen 19yèm syèk la. Nan 1890, famasi Alman Erdmann ak Volk izole yon nouvo konpoze indole soti nan lwil la esansyèl nan yon sèten plant Asteraceae pandan y ap etidye dérivés indole sòti nan plant yo. Atravè analiz elemantè ak detèminasyon pwen k ap fonn, yo preliminèman detèmine ke sa a se yon methoxy ranplase indole, men nan tan sa a, pozisyon an egzak nan gwoup la metoksi pa t 'kapab detèmine. Dekouvèt sa a te pibliye nan jounal Sosyete Chimik Alman an, ki make antre ofisyèl 4-methoxyindole nan domèn vizyon syantis yo.
Nan kòmansman 20yèm syèk la, ak devlopman nan teyori estrikti òganik ak pwogrè nan teknoloji spèktroskopik, syantis yo te kòmanse travay sou detèmine estrikti a egzak nan 4-methoxyindole. Nan 1905, magazen Britanik Perkin konfime pou premye fwa nan eksperyans degradasyon sistematik ak verifikasyon sentetik ki te gwoup la metoksi ki sitiye nan pozisyon 4 nan bag la indole. Metòd li a enplike oksidant 4-methoxyindole nan li te ye Indigo asid la carmine, ak Lè sa a, dedwi pozisyon nan gwoup la methoxy nan estrikti orijinal la nan analiz de sit metilasyon.
Aplikasyon an nan X - Ray Crystal Difraksyon Teknoloji bay prèv desizif pou konfimasyon an estriktirèl nan 4-methoxyindole. Nan ane 1950 yo, Robertson et al. Premye jwenn estrikti nan kristal sèl nan 4-methoxyindole, dirèkteman konfime ipotèz estriktirèl Perkin a. An menm tan an, Aparisyon nan teknoloji nikleyè sonorite mayetik te pèmèt syantis yo etidye karakteristik yo ki estriktirèl nan 4-methoxyindole nan solisyon. Nan 1958, Jackman ak Wiley premye rapòte spectre nan pwoton NMR nan 4-methoxyindole, plis verifye estrikti li yo.
Metòd yo byen bonè pou sentèz 4-methoxyindole sitou konte sou degradasyon nan pwodwi natirèl ak modifikasyon chimik senp. Nan 1912, Fischer rapòte yon metòd pou sentèz 4-methoxyindole nan metoksilasyon dirèk nan indole, men sede a te ba ak selectivite a te pòv yo. Nan ane 1920 yo, ak devlopman nan metodoloji sentèz òganik, reisset ak Madinavetia respektivman devlope wout pou fè sentèz 4-methoxyindole nan siklizasyon nan dérivés fenilhydrazine, siyifikativman amelyore efikasite sentèz.
Chimi modèn sentetik bay metòd pi efikas ak selektif pou preparasyon 4 - methoxyindole. Nan lane 1970 yo, aplikasyon an nan reyaksyon koup kwa te fè sentèz la nan 4-ranplase indoles pi bon. An 1995, Buchwald ak Hartwig rapòte Paladyòm katalize 4-methoxylation nan indole, ki se toujou yon metòd souvan itilize pou prepare 4-methoxyindole nan laboratwa a. Apre k ap antre nan 21yèm syèk la, tranzisyon metal katalize reyaksyon aktivasyon CH bay yon chemen plis atomikman efikas pou sentèz la 4-methoxyindole.
4-Methoxyindole se lajman distribye nan lanati, men kontni li yo se nòmalman ki ba. Anplis de dekouvèt inisyal li nan plant Asteraceae, etid ki vin apre yo te detekte prezans nan 4-methoxyindole nan divès plant tankou Brassicaceae ak Fabaceae. Li se patikilyèman remakab ke sèten òganis maren tankou eponj ak koray tou gen ladan 4-methoxyindole dérivés, ki ouvè direksyon rechèch nouvo pou marin pwodwi chimi natirèl.
An tèm de chemen byosentetik, etid yo te montre ke 4-methoxyindole nan plant se sitou pwodwi nan chemen an metabolik triptofan. Nan ane 1990 yo, syantis yo te idantifye sitokrom espesifik P450 anzim ki responsab pou 4-methoxylation nan bag la indole nan plizyè plant. Rezilta sa yo pa sèlman eksplike mekanis nan byosentetik nan 4-methoxyindole, men tou, mete fondasyon an pou pwodiksyon an nan konpoze sa yo lè l sèvi avèk metòd biyoloji sentetik.
Baj popilè: 4-Methoxyindole CAS 4837-90-5, Swèd, manifaktirè, faktori, en, achte, pri, esansyèl, pou vann