4- chloropyrazolese yon konpoze òganik ak Cas {{0}} ak molekilè fòmil C3H3Cln2. Blan pou gri blan poud, ki se yon eta fizik komen. Pa idrosolubl nan dlo, men li ka soluble nan pifò solvants òganik tankou alkòl, etè, kèton, èste, elatriye karakteristik sa a fè li yon sòlvan bon pou sèten reyaksyon chimik. Nan kwomatografi kouch mens, 4 kloropyrazole anjeneral montre yon plas sèl, ki endike pite segondè li yo. Valè RF li yo (ki reprezante mobilite nan sibstans ki genyen ant faz yo estasyonè ak mobil) se nòmalman ant 0. 2 ak 0.3. Kòm yon senk konpoze siklik ki gen klò ak nitwojèn, 4 kloropyrazole gen sèten estabilite chimik. Li pa fasil soksid oswa redwi, men li ka reyaji ak reyaktif sèten nan sèten kondisyon. Pou egzanp, li ka sibi yon reyaksyon netralize ak alkali idwoksid metal oswa asid, génération sèl korespondan ak dlo. Anplis de sa, li kapab tou sibi reyaksyon sibstitisyon nikleyofil ak sèten konpoze òganik, génération pwodwi sibstitisyon ki gen atòm klò. Li kapab itilize nan materyèl polymère tankou kawotchou sentetik, plastik, ak fib. Li kapab itilize kòm yon adousisan, plastifyan, ak pwosesis èd amelyore pwosesis la ak pwopriyete mekanik nan materyèl yo. Anplis de sa, li kapab tou itilize yo prepare materyèl espesyal tankou rezin echanj ion ak transpòtè katalis.
|
|
|
|
C.F |
C3h3cln2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
C, 35,15; H, 2.95; Cl, 34.58; N, 27.33 |
4- chloropyrazolese yon entèmedyè chimik enpòtan ki gen yon pakèt aplikasyon nan divès domèn, espesyalman nan chimi pharmaceutique, devlopman pestisid, ak reyaksyon katalizè, akòz estrikti inik li yo pyrazole bag ak substituan klò.
Pwopriyete debaz ak metòd sentèz
Li se yon konpoze òganik ki gen yon estrikti pyrazole, ak yon fòmil molekilè nan C4H3Cln2. Estrikti a konsiste de yon bag pyrazole (yon senk manb nitwojèn heterocyclic bag) ak yon atòm klò ki sitiye nan pozisyon an 4yèm nan bag la. Li gen bon estabilite ak pwopriyete chimik inik, ki fè li lajman itilize nan plizyè jaden.
Gen anpil metòd sentèz, ki gen ladan metòd klori pyrazole, metòd reyaksyon halogenated, metòd elektwolitik klorinasyon, ak metòd klori amonyòm. Metòd sa yo chak gen pwòp avantaj ak dezavantaj yo, epi chwazi yon wout sentèz apwopriye mande pou konsiderasyon konplè nan faktè tankou disponiblite a nan matyè premyè, kontwòl nan kondisyon reyaksyon, pite nan pwodwi yo, ak enpak anviwònman pandan pwodiksyon an.
Aplikasyon pou potansyèl nan jaden an nan epis santi bon
Malgre ke aplikasyon dirèk li yo nan jaden an nan epis santi bon se relativman limite, potansyèl li nan sentèz chimik ak modifikasyon bay nouvo lide pou devlopman epis.
(1) Entèmedyè pou sentèz epis
Kòm yon konpoze ki gen estrikti pirazol, li gen potansyèl aktivite byolojik ak estabilite chimik, ki fè li yon entèmedyè enpòtan nan sentèz epis. Atravè yon seri de reyaksyon chimik tankou esterifikasyon, amination, ak alkilasyon, 4- chloropyrazol ka konvèti nan konpoze ak arom espesifik. Konpoze sa yo ka gen karakteristik bon sant inik epi yo ka itilize yo prepare divès kalite epis santi bon ak sans.
Pou egzanp, nan reyaksyon esterifikasyon, èste yo ka fòme pa reyaji ak konpoze alkòl, ki tipikman montre karakteristik bon sant diferan tankou frwiti, floral, oswa arom zèb. Anplis de sa, 4- chloropyrazol kapab tou reyaji ak konpoze amine yo fòme konpoze amid nan reyaksyon amination, ki ka gen arom pi konplèks ak ki pèsistan.
(2) Spice modifier
Anplis de sèvi kòm yon entèmedyè sentetik, li kapab tou itilize kòm yon modifikatè parfen. Pa entwodwi estrikti, karakteristik yo bon sant ak pèrsistans nan epis santi bon orijinal yo ka chanje. Pou egzanp, reyaji li ak sèten konpoze epis ka jenere konpoze ak karakteristik bon sant nouvo, ki ka gen pi rich oswa plis arom inik.
Anplis de sa, entwodiksyon li yo kapab tou amelyore estabilite nan epis santi bon. Akòz ekselan estabilite chimik li yo, li ka ede pwoteje molekil epis soti nan faktè negatif tankou oksidasyon ak idroliz, kidonk pwolonje lavi sa a ki etajè ak lavi sèvis nan epis santi bon.
(3) konpayi asirans epis
Li kapab tou itilize kòm yon konpayi asirans pou epis santi bon. Akòz solubilite sèten li yo ak dispersibility, li ka respire dispèse molekil parfen nan konpayi asirans lan, kidonk amelyore efikasite nan lage ak pèrsistans nan parfen. Anplis de sa, entwodiksyon li yo kapab tou amelyore pèfòmans nan sansoryèl nan epis santi bon, fè yo plis delika, mou, ak ki dire lontan.
Egzanp aplikasyon nan jaden an nan epis santi bon
Akòz egzanp yo limite espesifik nan aplikasyon li yo nan jaden an nan epis santi bon, diskisyon sa yo ipotetik yo pral baze sou pwopriyete chimik li yo ak aplikasyon pou potansyèl yo. Egzanp sa yo vize ilistre aplikasyon yo posib ak efè nan4- chloropyrazoleNan jaden an nan parfen.
(1) sentèz esans fwi
Sipoze ke nou bezwen sentèz yon sans ak bon sant fwi fò, nou ka konsidere lè l sèvi avèk li kòm yon entèmedyè sentetik. Premyerman, nou ka esterifye li ak yon konpoze alkòl ak yon bon sant frwiti jenere konpoze ester ak bon sant frwiti. Lè sa a, nou ka melanje ak prepare konpoze sa a estè ak lòt konpoze gou, epi finalman jwenn sans ak bon sant rich fwi.
Pou egzanp, nou ka esterifye li ak butanol yo pwodwi 4- klowopirazol butyrate. Konpoze sa a estè ka gen karakteristik bon sant menm jan ak bannann oswa pòm. Lè sa a, nou ka melanje ak melanje sa a konpoze estè ak Citral, jeraniol ak lòt konpoze gou jwenn yon sans ak bon sant fwi fò.
(2) Modifikasyon nan sans floral
Sipoze nou bezwen modifye yon sans floral ki egziste deja pou amelyore karakteristik bon sant li yo ak rezistans. Nou ka konsidere lè l sèvi avèk li kòm yon modifikatè. Premye a tout, nou ka reyaji li ak kèk eleman nan sans flè jenere konpoze ak karakteristik bon sant nouvo. Lè sa a, nou ka melanje ak melanje sa yo ki fèk pwodwi konpoze ak sans orijinal la floral, epi finalman jwenn modifye a floral sans.
Pou egzanp, nou ka reyaji li ak fenylethanol yo pwodwi 4- kloropyrazol fenetil ester. Konpoze sa a ka gen karakteristik bon sant menm jan ak Jasmine oswa Rose. Lè sa a, nou ka melanje ak melanje sa a konpoze ak sans orijinal la floral amelyore karakteristik sa yo bon sant ak pèrsistans nan sans.
(3) Devlopman transpòtè epis
Sipoze nou bezwen devlope yon nouvo kalite konpayi asirans epis amelyore efikasite nan lage ak pèrsistans nan epis santi bon. Nou ka konsidere lè l sèvi avèk li kòm youn nan eleman prensipal yo nan konpayi asirans lan. Premyerman, nou ka melanje ak reyaji li ak yon materyèl konpayi asirans apwopriye (tankou cyclodextrin, polymère, elatriye) jenere yon materyèl konpayi asirans ak yon estrikti espesifik. Lè sa a, nou ka melanje ak adsorb materyèl sa a konpayi asirans ak molekil parfen finalman jwenn pwodwi parfen ak lage efikas ak pèrsistans.
Pou egzanp, nou ka reyaji li ak - cyclodextrin jenere modifye li yo - cyclodextrin. Sa a cyclodextrin modifye ka gen pi bon adsorption ak pwopriyete lage. Lè sa a, nou ka melanje ak adsorb sa a cyclodextrin modifye ak molekil parfen finalman jwenn yon pwodwi parfen ak lage efikas ak pèrsistans.
Sa ki annapre yo se metòd sentèz laboratwa komen pou4- chloropyrazole:
Metòd 1:
H2N Pyrazole+Cl- → C3H3Cln2
Pami yo, H2N pyrazole reprezante pirazol, ak CL - reprezante klori sodyòm.
1. Prepare reyaktif yo mande yo: pirazol, klori sodyòm, asid silfirik, ak dlo.
2. Melanje pyrazole ak klori sodyòm ansanm, ajoute yon kantite lajan ki apwopriye nan asid silfirik ak dlo, ak brase respire.
3. Chofe melanj lan nan yon tanperati ki apwopriye, reyaji pou yon sèten tan, ak Lè sa a, sèvi ak TLC yo detekte pwosesis la reyaksyon. Lè pwen yo materyèl anvan tout koreksyon disparèt, sispann chofaj.
4. Ajoute yon kantite lajan ki apwopriye nan dlo, ajiste pH la net ak yon solisyon sodyòm idroksid, ak Lè sa a, ekstrè ak etè.
5. Se solisyon an fè ekstraksyon seche ak silfat sodyòm anidrid, filtre, ak sòlvan an se file sèk jwenn pwodwi a bit.
6. Pirifye lè l sèvi avèk silica jèl kolòn kwomatografi jwenn pwodwi a pi.
Metòd 2:
C3H4N2O + Cl- → C3H3Cln2 + H2O
Pami yo, 4- oh pyrazole reprezante 4- hydroxypyrazole, CL - reprezante yon ajan klorinasyon, ak H2O reprezante dlo.
1. Prepare reyaktif yo mande yo: 4- hydroxypyrazole, ajan klorinasyon (tankou klori sodyòm oswa klori potasyòm), solvants òganik (tankou etè oswa kloroform).
2. Melanje 4- Hydroxypyrazole ak yon ajan klorinasyon, ajoute yon kantite lajan ki apwopriye nan sòlvan òganik, ak brase respire.
3. Chofe melanj lan nan yon tanperati ki apwopriye, reyaji pou yon sèten tan, ak Lè sa a, sèvi ak TLC yo detekte pwosesis la reyaksyon. Lè pwen yo materyèl anvan tout koreksyon disparèt, sispann chofaj.
4. Ajoute yon kantite lajan ki apwopriye nan dlo, ajiste pH la net ak yon solisyon sodyòm idroksid, ak Lè sa a, ekstrè ak etè.
5. Se solisyon an fè ekstraksyon seche ak silfat sodyòm anidrid, filtre, ak sòlvan an se file sèk jwenn pwodwi a bit.
6. Pirifye lè l sèvi avèk silica jèl kolòn kwomatografi jwenn pwodwi a pi.
Pyrazole se yon senk konpoze heterocyclic ki konpoze de twa atòm kabòn ak de atòm nitwojèn adjasan, ak fòmil molekilè C ∝ H ₄ n ₂. Sa a senp inite estriktirèl se pa komen nan lanati, men yon gwo kantite dérivés ka prepare nan sentèz atifisyèl, anpil nan yo ki montre siyifikatif aktivite byolojik. Ka premye sentèz la nan bag pirazol ka remonte tounen nan 1883, lè magazen Alman Ludwig Knorr aksidantèlman sentèz dérivés pirazol pandan y ap etidye analogue kinin. Lè li te eseye kondanse fenilhydrazine ak asetoacetate etil, li te jwenn konpoze pirazolon, ki louvri moute yon nouvo jaden nan chimi heterocyclic. Travay Knorr a mete fondasyon pou devlopman ki vin apre nan pirazole chimi, e li se Se poutèt sa konsidere kòm fondatè a nan pirazole Chimi. Nan kòmansman 20yèm syèk la, ak amelyorasyon nan teyori chimi òganik ak avansman nan teknik eksperimantal, syantis yo te kòmanse sistematik etidye estrikti a ak pwopriyete nan konpoze pyrazole. Nan 1924, Hantzsch ak Weber pwopoze fenomèn nan tautomerism nan pirazol, ki eksplike poukisa sèten dérivés pyrazole ka egziste nan de diferan fòm estriktirèl. Sa a zouti teyorik pèmèt famasi jwenn yon konpreyansyon pi fon nan konpòtman an reyaksyon nan konpoze pirazol. Nan ane 1930 yo ak ane 1940 yo, famasi medsin yo te kòmanse peye atansyon sou aktivite byolojik konpoze pirazol yo. Nan 1946, dekouvèt la nan anti-enflamatwa dwòg fenilbutazone a te make premye aplikasyon an enpòtan nan konpoze pirazol nan jaden an pharmaceutique yo. Ka sa a siksè enspire syantis yo fè plis rechèch vaste sou dérivés pirazol ak kreye kondisyon pou eksplorasyon nan dérivés espesifik tankou 4- chloropyrazole. Konpoze sa a te premye rapòte nan ane 1950 yo, men enfòmasyon espesifik Dekouvèt ak Dekouvèt Enstitisyon an difisil pou verifye avèk presizyon akòz dosye literati ki pa konplè. Li kapab konfime ke se dekouvèt la nan konpoze sa a pre relasyon ak rechèch la sou reyaksyon an halogenation bag pirazole nan moman sa a. Nan kòmansman ane 1950 yo, plizyè gwoup rechèch poukont yo te rapòte reyaksyon alojenasyon dirèk nan bag pirazol yo. Nan etid sa yo, famasi yo te jwenn ke bag pirazol ka reyaji ak gaz klò oswa lòt reyaktif klorinasyon anba kondisyon espesifik yo pwodwi pirazol klorin. Pa kontwole kondisyon reyaksyon ak amelyore teknik separasyon pwodwi, chèchè yo te avèk siksè izole ak idantifye izomèr yo espesifik 4- kloropyrazole.
Baj popilè: 4- Chloropyrazole Cas 15878-00-9, Swèd, Konpayi fabrikasyon, faktori, Wholesale, Achte, Pri, esansyèl pou vann