4-kloropirazolse yon konpoze òganik ki gen CAS 15878-00-9 ak fòmil molekilè C3H3ClN2. Blan poud blan gri, ki se yon eta fizik komen. Pa idrosolubl nan dlo, men li ka idrosolubl nan pifò solvang òganik tankou alkòl, etè, ketonn, ester, elatriye. Karakteristik sa a fè li yon bon sòlvan pou sèten reyaksyon chimik. Nan chromatografi kouch mens, 4 chloropyrazole anjeneral montre yon sèl plas, ki endike pite segondè li yo. Valè Rf li (ki reprezante mobilite sibstans ki genyen ant faz estasyonè ak faz mobil) anjeneral ant 0.2 ak 0.3. Kòm yon konpoze siklik senk manm ki gen klò ak nitwojèn, 4 chloropyrazole gen sèten estabilite chimik. Li pa fasil soksid oswa redwi, men li ka reyaji ak sèten reyaktif nan sèten kondisyon. Pou egzanp, li ka sibi yon reyaksyon netralizasyon ak idroksid metal alkali oswa asid, jenere sèl korespondan ak dlo. Anplis de sa, li kapab tou sibi reyaksyon sibstitisyon nukleofil ak sèten konpoze òganik, jenere pwodwi sibstitisyon ki gen atòm klò. Li ka itilize nan materyèl polymère tankou kawotchou sentetik, plastik, ak fib.
|
|
|
|
C.F |
C3H3ClN2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
C, 35,15; H, 2,95; Cl, 34,58; N, 27,33 |
4-kloropirazolse yon entèmedyè chimik enpòtan ki gen yon pakèt aplikasyon nan divès domèn, espesyalman nan chimi pharmaceutique, devlopman pestisid, ak reyaksyon katalitik, akòz estrikti inik bag pyrazole li yo ak klò klò.
Pwopriyete debaz ak metòd sentèz
Li se yon konpoze òganik ki gen yon estrikti pirazol, ak yon fòmil molekilè nan C4H3ClN2. Estrikti a konsiste de yon bag pirazol (yon bag heterocyclic nitwojèn senk manm) ak yon atòm klò ki sitiye nan 4yèm pozisyon bag la. Li gen bon estabilite ak pwopriyete chimik inik, ki fè li lajman itilize nan plizyè jaden.
Gen anpil metòd sentèz, ki gen ladan metòd klori pirazol, metòd reyaksyon alojene, metòd klori elektwolitik, ak metòd klori amonyòm. Metòd sa yo chak gen pwòp avantaj ak dezavantaj yo, epi chwazi yon wout sentèz apwopriye mande pou yon konsiderasyon konplè sou faktè tankou disponiblite matyè premyè, kontwòl kondisyon reyaksyon, pite pwodwi, ak enpak anviwònman pandan pwodiksyon an.
Aplikasyon potansyèl nan jaden an nan epis santi bon
Malgre ke aplikasyon dirèk li yo nan jaden an nan epis santi bon relativman limite, potansyèl li nan sentèz chimik ak modifikasyon bay nouvo lide pou devlopman epis.
(1) Entèmedyè pou sentèz epis
Kòm yon konpoze ki gen estrikti pirazol, li gen potansyèl aktivite byolojik ak estabilite chimik, ki fè li yon entèmedyè enpòtan nan sentèz epis. Atravè yon seri de reyaksyon chimik tankou esterifikasyon, aminasyon, ak alkilasyon, 4-chloropyrazol ka konvèti nan konpoze ak arom espesifik. Konpoze sa yo ka gen karakteristik bon sant inik epi yo ka itilize yo prepare divès kalite epis santi bon ak sans.
Pou egzanp, atravè reyaksyon esterifikasyon, ester yo ka fòme pa reyaji ak konpoze alkòl, ki tipikman montre diferan karakteristik bon sant tankou frwiti, floral, oswa arom zèb. Anplis de sa, 4-chloropyrazol ka reyaji tou ak konpoze amine yo fòme konpoze amid atravè reyaksyon aminasyon, ki ka gen arom pi konplèks ak ki pèsistan.
(2) Modifikatè epis
Anplis de sa nan sèvi kòm yon entèmedyè sentetik, li kapab tou itilize kòm yon modifye parfen. Lè yo entwodwi estrikti, karakteristik bon sant ak pèsistans nan epis santi bon orijinal yo ka chanje. Pou egzanp, reyaji li ak sèten konpoze epis ka jenere konpoze ak karakteristik nouvo arom, ki ka gen pi rich oswa plis inik arom.
Anplis de sa, entwodiksyon li yo kapab tou amelyore estabilite nan epis santi bon. Akòz ekselan estabilite chimik li yo, li ka ede pwoteje molekil epis nan faktè negatif tankou oksidasyon ak idroliz, kidonk pwolonje lavi etajè ak lavi sèvis nan epis santi bon.
(3) Pòtè epis
Li kapab tou itilize kòm yon konpayi asirans pou epis santi bon. Akòz solisyon sèten li yo ak dispèsibilite, li ka dispèse molekil parfen respire nan konpayi asirans lan, kidonk amelyore efikasite lage ak pèsistans parfen. Anplis de sa, entwodiksyon li yo kapab tou amelyore pèfòmans sansoryèl epis santi bon, fè yo pi delika, mou, ak -ki dire lontan.
Egzanp aplikasyon nan jaden epis santi bon
Akòz egzanp limite espesifik aplikasyon li nan jaden epis santi bon, diskisyon ipotetik sa yo pral baze sou pwopriyete chimik li yo ak aplikasyon potansyèl yo. Egzanp sa yo vize pou ilistre aplikasyon posib ak efè4-kloropirazolnan jaden an nan parfen.
(1) Sentèz sans fwi
Sipoze ke nou bezwen sentèz yon sans ak bon sant fwi fò, nou ka konsidere lè l sèvi avèk li kòm yon entèmedyè sentetik. Premyèman, nou ka esterifye li ak yon konpoze alkòl ak yon bon sant frwiti jenere konpoze ester ak bon sant frwiti. Lè sa a, nou ka melanje ak prepare konpoze sa a ester ak lòt konpoze gou, epi finalman jwenn sans ak bon sant fwi rich.
Pou egzanp, nou ka esterifye li ak butanol yo pwodwi 4-chloropyrazol butyrate. Sa a konpoze ester ka gen karakteristik bon sant ki sanble ak bannann oswa pòm. Lè sa a, nou ka melanje ak melanje konpoze ester sa a ak citral, geraniol ak lòt konpoze gou pou jwenn yon sans ki gen bon sant fwi.
(2) Modifikasyon nan sans floral
Sipoze nou bezwen modifye yon sans floral ki deja egziste pou amelyore karakteristik bon sant li yo ak rezistans. Nou ka konsidere itilize li kòm yon modifikatè. Premye a tout, nou ka reyaji li ak kèk eleman nan sans flè jenere konpoze ak karakteristik nouvo bon sant. Lè sa a, nou ka melanje ak melanje konpoze sa yo ki fèk pwodwi ak esans orijinal floral, epi finalman jwenn esans nan floral modifye.
Pou egzanp, nou ka reyaji li ak phenylethanol yo pwodwi 4-chloropyrazol phenethyl ester. Konpoze sa a ka gen karakteristik bon sant ki sanble ak Jasmine oswa Rose. Lè sa a, nou ka melanje ak melanje konpoze sa a ak esans orijinal floral pou amelyore karakteristik bon sant yo ak pèsistans yap ogmante jiska esans.
(3) Devlopman transpòtè epis
Sipoze nou bezwen devlope yon nouvo kalite konpayi asirans epis amelyore efikasite lage ak pèsistans nan epis santi bon. Nou ka konsidere itilize li kòm youn nan eleman prensipal yo nan konpayi asirans lan. Premyèman, nou ka melanje ak reyaji li ak yon materyèl konpayi asirans apwopriye (tankou cyclodextrin, polymère, elatriye) jenere yon materyèl konpayi asirans ak yon estrikti espesifik. Lè sa a, nou ka melanje ak adsorb materyèl konpayi asirans sa a ak molekil parfen finalman jwenn pwodwi parfen ak lage efikas ak pèsistans.
Pa egzanp, nou ka reyaji li ak - cyclodextrin pou jenere li modifye - cyclodextrin. Cyclodextrin modifye sa a ka gen pi bon adsorption ak pwopriyete lage. Lè sa a, nou ka melanje ak adsorb cyclodextrin modifye sa a ak molekil parfen finalman jwenn yon pwodwi parfen ak lage efikas ak pèsistans.
Sa ki anba la yo se metòd sentèz laboratwa komen pou4-kloropirazol:
Metòd 1:
H2N Pirazol + Cl- → C3H3ClN2
Pami yo, H2N Pyrazole reprezante pirazol, ak Cl - reprezante klori sodyòm.
Prepare reyaktif ki nesesè yo: pirazol, klori sodyòm, asid silfirik, ak dlo.
Melanje pirazol ak klori sodyòm ansanm, ajoute yon kantite apwopriye nan asid silfirik ak dlo, epi brase respire.
Chofe melanj lan nan yon tanperati ki apwopriye, reyaji pou yon sèten tan, epi sèvi ak TLC pou detekte pwosesis reyaksyon an. Lè pwen matyè premyè yo disparèt, sispann chofaj.
Ajoute yon kantite dlo apwopriye, ajiste pH la nan net ak yon solisyon idroksid sodyòm, ak Lè sa a, ekstrè ak etè.
Solisyon ekstraksyon an cheche ak silfat sodyòm anidrid, filtre, epi sòlvan an file sèk pou jwenn pwodwi brit la.
Pirifye lè l sèvi avèk kwomatografi kolòn jèl silica pou jwenn pi bon kalite pwodwi a.
Metòd 2:
C3H4N2O + Cl- → C3H3ClN2 + H2O
Pami yo, 4-OH Pyrazole reprezante 4-hydroxypyrazole, Cl - reprezante yon ajan klò, ak H2O reprezante dlo.
Prepare reyaktif ki nesesè yo: 4-hydroxypyrazole, ajan klorin (tankou klori sodyòm oswa klori potasyòm), solvang òganik (tankou etè oswa klowofò).
Melanje 4-hydroxypyrazole ak yon ajan klorin, ajoute yon kantite apwopriye nan sòlvan òganik, epi brase respire.
Chofe melanj lan nan yon tanperati ki apwopriye, reyaji pou yon sèten tan, epi sèvi ak TLC pou detekte pwosesis reyaksyon an. Lè pwen matyè premyè yo disparèt, sispann chofaj.
Ajoute yon kantite dlo apwopriye, ajiste pH la nan net ak yon solisyon idroksid sodyòm, ak Lè sa a, ekstrè ak etè.
Solisyon ekstraksyon an cheche ak silfat sodyòm anidrid, filtre, epi sòlvan an file sèk pou jwenn pwodwi brit la.
Pirifye lè l sèvi avèk kwomatografi kolòn jèl silica pou jwenn pi bon kalite pwodwi a.
Pyrazole, kòm yon konpoze azòt senk manm-ki gen heterocyclic, te vin tounen yon pwen rechèch nan chimi heterocyclic depi premye sentèz li nan fen 19yèm syèk la akòz aktivite byolojik inik li ak kapasite kowòdinasyon li. Dekouvèt la ak optimize nan dérivés pyrazole klorin (tankou 4-chloropyrazole) pa sèlman ankouraje devlopman nan chimi medsin, men tou, demontre valè enpòtan nan domèn tankou syans materyèl ak kowòdinasyon chimi.
Nan 1883, Alman chimis Ludwig Knorr premye sentèz pyrazole dérivés pa kondansasyon phenylhydrazine ak acetoacetate etil (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883), mete fondasyon an pou sentèz heterocyclic. Reyaksyon klorinasyon pirazol bonè yo manke selektivite e souvan lakòz melanj 3,4,5-trichloro-ranplase.
An 1910, yon ekip franse te eseye dirèkteman klò pirazol ak gaz klò, men akòz yon reyaksyon vyolan, pwodwi a dekonpoze epi sèlman yon tras kantite konpoze monoklorin te izole.
An 1936, yon chimis Britanik Robert Robinson te pwopoze teyori efè elektwonik, ki deklare ke 4yèm pozisyon pirazol la pi fasil pou atak elektwofil akòz efè retrè elektwon atòm nitwojèn.
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80%). Sèvi ak kaptire entèmedyè - detekte prezans sèl N-chloropyrazolium pa RMN, konfime ke iyon klori preferansyèlman atake pozisyon 4-kabòn. Ajoute kantite katalitik nan DMF nan kontwòl reyaksyon bò ka siprime byproducts polychlorinated
An 1969, Pfizer te devlope pirazol anti-dwòg Phenylbutazone lè l sèvi avèk 4-chloropyrazole kòm yon précurseur.
Nan ane 1980 yo, 4-chloromodification siyifikativman amelyore pénétration manbràn dwòg sulfonamid.
An 1995, yo te itilize 4-chloropyrazole kòm yon ligand bidentate pou konstwi premye MOF ki baze sou pirazol ak iyon kwiv. Konplèks Paladyòm li yo te montre pèfòmans ekselan nan kouple Suzuki
An 2015, yon ekip Japonè te devlope yon metòd elektwochimik gratis-solvan ak yon to itilizasyon atomik 95%.
Nan 2020, modifikasyon nan anzim alojene reyalize 4-espesifik klorinasyon
Baj popilè: 4-chloropyrazole cas 15878-00-9, Swèd, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann