3-Decylthiophenese yon konpoze òganik estriktirèl inik ki gen molekil ki gen yon bag tiofèn ki konekte ak yon gwoup alkil decyl-chèn dwat nan pozisyon 3-. Konsepsyon sa a enjenyeu konbine pwopriyete yon bag aromat kondiktif ak sa yo ki nan yon gwoup alkyl long -chèn fleksib. Nan pi devan nan syans materyèl, li depase wòl yon senp entèmedyè pou vin tounen yon blòk fonksyonèl kle pou konstwi estrikti pwòp tèt ou -asanble yo: chèn long alkyl li yo bay yon solisyon ekselan epi li kondui fò fòs van der Waals entèmolekilè, pandan y ap gwoup tèt thiophene a bay kapasite anpile π-π. Entèraksyon sinèrji yo pèmèt fòmasyon espontane nan faz kristal likid ki gen anpil lòd oswa kouch pwòp tèt ou -asanble, ki ofri yon platfòm ideyal pou jeni koòdone nan aparèy elektwonik òganik. Nan semi-conducteurs òganik, k ap sèvi kòm yon monomère pou polymère regilye (egzanp, sentetik P3DT), chenn bò decyl li yo efektivman modil espas interchain ak kristalinite, jwe yon wòl esansyèl nan balanse mobilite chaj ak processability solisyon. Anplis de sa, molekil nan tèt li ka sèvi kòm yon kouch semi-conducteurs nan tranzistò òganik jaden-efè oswa kòm yon ajan modèl pou gide aranjman oryante nan molekil konjige. Nan aplikasyon pou deteksyon, estrikti molekilè anfifil li yo pèmèt konstriksyon entèfas deteksyon supramolekilè ki oaza reponn a analit espesifik. Aplikasyon entèdisiplinè sa yo mete aksan sou valè eksepsyonèl 3-decylthiophene kòm yon zouti molekilè pon estrikti chimik mikwoskopik ak fonksyon materyèl makwoskopik.
|
C.F |
C14H24S |
|
E.M |
224 |
|
M.W |
224 |
|
m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
|
E.A |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
|
|
|
3-decylthiophenese yon dérivé thiophene ki gen substituan alkan -long chèn, epi pwopriyete inik li yo detèmine pa bag tiofèn ak substituan alkan long-chèn nan estrikti molekilè li. Li gen bon solubilite ak pwopriyete fim -fòme, epi li ka byen fasil fonn nan divès solvang òganik, ki fè li pratik pou trete ak prepare fim mens. Anplis de sa, li gen tou ekselan pwopriyete optoelektwonik, tankou segondè mobilite konpayi asirans, bon absòpsyon limyè ak pèfòmans emisyon, ki fè li gen kandida aplikasyon laj nan jaden an nan optoelektwonik.
Selil solè òganik yo se aparèy optoelektwonik ki itilize materyèl semi-conducteurs òganik pou konvèti enèji solè an enèji elektrik. Kòm yon kalite materyèl semi-conducteurs òganik, separasyon chaj efikas ak transfè ka reyalize pa ko konstwi yon kouch aktif ak lòt materyèl semi-conducteurs òganik, tankou dérivés fullerene. Nan selil solè òganik, li se anjeneral yo itilize kòm yon materyèl donatè yo fòme yon estrikti heterojunction ak materyèl la akseptè, kidonk amelyore efikasite konvèsyon foto-elektrik la.
Egzanp espesifik:
Chèchè yo te konstwi efikas selil solè òganik pa sentèz melanj de poly P3DT ak dérivés fullerene tankou PCBM. Lè yo optimize pwopòsyon melanj lan ak estrikti aparèy la, yo te reyalize yon gwo efikasite konvèsyon foto-elektrik. Pou egzanp, efikasite konvèsyon foto-elektrik nan selil solè òganik konstwi lè l sèvi avèk P3DT: PCBM melanj ka rive jwenn plis pase 5%. Anplis de sa, pa entwodwi lòt materyèl fonksyonèl tankou kouch modifikasyon koòdone, kouch transpò elèktron, elatriye, pèfòmans nan aparèy la ka plis amelyore.
Òganik jaden -tranzistò efè (OFETs) se aparèy switch elektwonik kontwòl konstwi ak materyèl semi-conducteurs òganik, ki gen avantaj tankou konsomasyon pouvwa ki ba, entegrasyon segondè, ak koube. Kòm yon materyèl chanèl pou OFET yo, yo ka reyalize gwo mobilite konpayi asirans ak rapò chanje lè yo regle estrikti molekilè yo ak aranjman.
Egzanp espesifik:
Chèchè yo te konstwi OFET ki gen gwo -pèfòmans lè yo fè sentèz dérivés poly P3DT ak estrikti espesifik ak optimize pwosesis preparasyon fim mens yo. Lè w regle pwa molekilè, longè chèn, mòfoloji, ak kristalinite polymère a, yo ka siyifikativman amelyore mobilite konpayi asirans lan ak rapò switch OFET yo. Pou egzanp, OFET yo konstwi lè l sèvi avèk dérivés poly P3DT ak ekselan pwopriyete cristalline ka reyalize mobilite konpayi asirans ki gen plis pase 1 cm²/Vs ak yon rapò chanje plis pase 10 ^ 6.
Limyè òganik -emisyon dyod (OLED) se aparèy optoelektwonik ki sèvi ak materyèl semi-conducteurs òganik pou emèt limyè, ak avantaj tankou gwo klète, koulè rich, ak koube. P3DT ak dérivés li yo ka itilize kòm materyèl kouch transpò luminesan oswa elektwon pou OLEDs. Lè yo reglemante estrikti molekilè yo ak pwopriyete luminesan, elektwoluminesans efikas ka reyalize.
Egzanp espesifik:
Chèchè yo te sentetize poly (3-decylthiophene) dérivés ak pwopriyete luminesan ekselan, optimize pwosesis preparasyon fim mens yo ak estrikti aparèy, ak konstwi OLED efikas. Lè yo ajiste paramèt tankou longèdonn emisyon, efikasite emisyon, ak estabilite nan polymère, OLEDs ak klète segondè, pite koulè segondè, ak lavi long ka reyalize. Pou egzanp, OLEDs konstwi lè l sèvi avèk dérivés poly (P3DT) ak pwopriyete luminesan ekselan ka reyalize yon klète nan dè dizèn de milye nits, yon pite koulè ki gen plis pase 90%, ak yon lavi ki gen plis pase dè dizèn de milye èdtan.
Fotodetektè òganik se yon aparèy foto-elektrik ki sèvi ak materyèl semi-conducteurs òganik pou detekte ak konvèti siyal optik, ak avantaj tankou vitès repons rapid, sansiblite segondè, ak koube. P3DT ak dérivés li yo ka itilize kòm materyèl fotosensib pou fotodetektè òganik. Lè yo reglemante estrikti molekilè yo ak pwopriyete absòpsyon limyè, efikas deteksyon siyal limyè ak konvèsyon ka reyalize.
Egzanp espesifik:
Chèchè yo te sentetize poly (P3DT) dérivés ak pwopriyete absòpsyon limyè ekselan, optimize pwosesis preparasyon fim mens yo ak estrikti aparèy, ak konstwi efikas fotodetektè òganik. Pa ajiste paramèt tankou longèdonn absòpsyon limyè, efikasite absòpsyon limyè, ak vitès repons nan polymère, segondè sansiblite, repons rapid, ak bri ki ba fotodetektè òganik ka reyalize. Pou egzanp, fotodetektè òganik konstwi lè l sèvi avèk dérivés poly (P3DT) ak pwopriyete absòpsyon limyè ekselan ka reyalize yon sansiblite ki gen plis pase 1 A/W, yon vitès repons nan mikrosgond, ak yon nivo bri anba a 10 ^ -12 A / √ Hz.
Aparèy lazè òganik yo se aparèy optoelektwonik ki sèvi ak materyèl semi-conducteurs òganik pou jenere limyè lazè, ak avantaj tankou ti gwosè, pwa limyè, ak entegrabilite. P3DT ak dérivés li yo ka itilize kòm materyèl medya genyen pou aparèy lazè òganik. Lè yo regle estrikti molekilè yo ak pwopriyete luminesan yo, yo ka reyalize jenerasyon lazè efikas ak anplifikasyon.
Egzanp espesifik:
Chèchè yo te sentetize poly (P3DT) dérivés ak ekselan luminesan ak genyen pwopriyete, epi yo optimize pwosesis preparasyon fim mens yo ak estrikti aparèy yo konstwi efikas aparèy lazè òganik. Lè yo ajiste paramèt tankou longèdonn emisyon, efikasite emisyon, ak koyefisyan polymère, yo ka reyalize aparèy lazè òganik ak papòt ki ba, gwo pouvwa ak estabilite segondè. Pou egzanp, aparèy lazè òganik konstwi lè l sèvi avèk dérivés poly (P3DT) ak luminesans ekselan ak pwopriyete genyen ka reyalize pouvwa papòt nan plizyè miliwatt oswa mwens, pouvwa pwodiksyon nan dè santèn de miliwatt oswa plis, ak estabilite nan dè milye èdtan oswa plis.
Sa ki anba la a se yon entwodiksyon tou kout sou de metòd sentèz laboratwa P3DT ak ekwasyon chimik korespondan yo:
Metòd 1: Metòd reyaksyon Grignard
Metòd sa a itilize reyaktif Grignard pou reyaji ak haloalkan korespondan pou jenere entèmedyè, ki Lè sa a, trete ak baz statin ak plis reyaji pou jwenn 3 Decylthiophene.
Premye etap la se prepare reyaktif Grignard:
Reyaji bromur Decilmagnezyòm ak patikil mayezyòm nan yon anviwònman sèk pou pwodui bromur Decilmagnezyòm.
C10H21Br+Mg → C10H21MgBr
Etap 2, reyaksyon Grignard ak butanone anthracene kòm substra:
Ajoute solisyon bromodecylmagnesium ki te pwodwi a gout nan substra butanone anthracene la epi reyaji nan kondisyon apwopriye pou fòme yon entèmedyè.
C10H21MgBr+C12H9O → C10H21C12H8OMgBr
Etap 3, tretman alkali statin:
Ajoute entèmedyè a nan solisyon baz statin ak sibi tretman baz statin pou jenere yon alkòl.
C10H21C12H8OMgBr+H2O → C10H22C12H8OH + MgBrOH
Etap 4, plis reyaksyon:
Alkolat la sibi dezidratasyon, dezoksidasyon, ak lòt reyaksyon nan kondisyon ki apwopriye yo pwodwi pwodwi final la.
C10H22C12H8OH → C10H21C4H9S
Metòd 2: Metòd reyaksyon kondansasyon
Metòd sa a sèvi ak reyaksyon kondansasyon aldehydes aromat ak thioacetate etil pou jenere pwodwi entèmedyè, ki Lè sa a, redwi pou jwenn 3 Decylthiophene.
Etap 1, reyaksyon kondansasyon:
Reyaksyon kondansasyon aldehydes aromat (tankou benzaldehyde) ak thioacetate etil nan kondisyon alkalin yo fòme entèmedyè.
C6H5CHO+C4H8OS → C6H5CH=COSMe
Etap 2, reyaksyon alkilasyon entramolekilè:
Anba kondisyon apwopriye, entèmedyè a sibi reyaksyon alkilasyon entramolekilè pou jenere 4-alkòl eterat.
C6H5CH=COSMe → C6H5CH (OEt) COSMe
Etap 3, Restore:
Diminye eterat 4-alkòl la pou konvèti li nan etè 4-hexanol.
C6H5CH (OEt) COSMe+LiAlH4 → C6H5CH (OH) COSMe
Etap 4, plis reyaksyon:
Anba kondisyon apwopriye, 4-hexanol etè sibi dezidratasyon, dezoksidasyon, ak lòt reyaksyon yo pwodwi final la pwodwi 3 Decylthiophene.
C6H5CH (OH) COSMe → C10H21C4H9S
Preparasyon an nan3-decylthiophenete jan sa a: 1.2mol nan metal mayezyòm ak 1.2mol nan 1-bromodektan yo te melanje nan yon sòlvan 100% 2-methyltetrahydrofuran, ak 300mg nan (1,3-bis (diphenylphosphine) pwopan) nikèl dichloride (II) katalis te prezan. Konsantrasyon an nan reyaktif Grignard nan sòlvan an se 2.6mol / L. Apre sa, ajoute 3-bromothiophene (1 ekivalan) nan flakon la. Reyaji nan tanperati chanm. Imedyat analiz chromatografi gaz nan pwodwi reyaksyon yo te montre 27.1% nan 3-bromothiophene, 30.0% nan 3 decylthiophene, ak 0.9% nan byproducts ki baze sou dithiophene. Apre 1 èdtan, GC a te montre 0.0% nan 3-bromothiophene, 92.6% nan 3 decylthiophene, ak 2.3% nan byproducts ki baze sou dithiophene. Apre 2.5 èdtan, GC te montre 0.0% nan 3-bromothiophene, 94.6% nan 3 decylthiophene, ak 1.9% nan byproducts ki baze sou dithiophene.
Thiophene se yon konpoze heterocyclic senk manm ki konpoze de atòm kabòn ak souf. Li te premye izole ak idantifye nan goudwon chabon pa Victor Meyer nan 1883. Akòz aromatisite li yo ak estabilite chimik segondè, thiophene ak dérivés li yo te atire anpil atansyon nan pharmaceutique, koloran, ak syans materyèl. Nan mitan -20yèm syèk la, ak avansman nan chimi òganik sentetik, syantis yo te kòmanse etidye sistematikman dérivés thiophene alkyl ranplase pou kontwole estrikti elektwonik yo ak solubilite. Pami yo, 3-alkylthiophenes yo te vin tounen yon pwen rechèch akòz wòl enpòtan yo nan polymère kondiktif** 3-decylthiophene (3-DT) * *, kòm yon molekil reprezantan nan sibstitisyon alkyl long chèn, te jwe yon wòl enpòtan nan devlopman nan materyèl polythiophene. Nan ane 1950 yo, chimisyen òganik yo te kòmanse etidye reyaksyon sibstitisyon elektwofil thiophene epi yo te jwenn ke aktivite sibstitisyon li yo te pi wo nan 3yèm ( ) pozisyon an. An 1962, chimis Ameriken Gronowitz et al. rapòte reyaksyon alkilasyon Friedel Crafts nan thiophene ak siksè sentèz divès kalite 3-alkylthiophenes (tankou 3-methylthiophene ak 3-ethylthiophene). Sepandan, entwodiksyon de gwoup alkyl long chèn (tankou decyl, C ₁₀ H ₂₁) fè fas a defi: efè antrav esterik mennen nan pwodiksyon reyaksyon ki ba, ak reyaksyon segondè (tankou dealkylation ak cyclization) yo difisil pou kontwole.
An 1975, famasi Japonè Yamamoto et al. avèk siksè sentèz 3-decylthiophene lè l sèvi avèk metal kataliz òganik (tankou n-butil ityòm / alkan alojene), ak konfime estrikti li nan sonorite nikleyè mayetik (NMR) ak mas spectrometri (MS). Avantaj ki genyen nan metòd sa a se nan gwo regioselectivity li (sitou jenere 3-pwodwi ranplasman) ak évolutivité (aplikab a C ₄ - C ₁ {- chèn alkil), mete fondasyon an pou rechèch ki vin apre sou poly (3-alkylthiophene). Nan lane 1980, syantis Japonè Shirakawa, syantis Ameriken MacDiarmid, ak Heeger yo te bay Pri Nobèl nan Chimi pou dekouvèt yo nan konduktiviti nan polyacetylene, ki te pwovoke yon boom rechèch sou polymère konjige. An 1982, yon chimis Ameriken Wudl et al. premye rapòte polymérisation electrochemical nan thiophene, men solubility li yo te pòv ak difisil nan pwosesis. Nan lane 1986, syantifik franse Garnier te pwopoze ke sibstitisyon alkyl te kapab amelyore solubility nan polythiophene ak sentèz poly (3-methylthiophene) (P3MT). Nan lane 1990, syantis Kanadyen Leclerc te dekouvri ke gwoup alkyl long chèn (tankou decyl) ka siyifikativman amelyore processability solisyon nan polythiophene, P3DT gen gwo solubilite nan solvang òganik (tankou klowofòm, toluèn), ka fòme fim trè òdone apre rkwir, ak amelyore mobilite konpayi asirans. Dekouvèt sa a te fè P3DT yon materyèl ideyal pou tranzistò òganik jaden-efè (OFETs).
3-Decylthiophene montre sinerji ant konsepsyon molekilè ak syans materyèl fonksyonèl. Wòl li nan elektwonik òganik-soti OFET rive OPVs-souliye pa plizyè deseni nan rechèch, pandan y ap aplikasyon émergentes nan deteksyon, livrezon dwòg, ak oto-gerizon materyèl mete aksan sou adaptabilite li. Avansman nan lavni depann sou abòde defi sentetik, amelyore estabilite, ak anbrase pratik dirab. Pandan jaden an ap pwogrese, 3-decylthiophene ap rete yon blòk bilding enpòtan anpil nan pwochen jenerasyon teknoloji entelijan, adaptasyon, ak konsyan anviwònman an.
Baj popilè: 3-decylthiophene cas 65016-55-9, Swèd, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann