3,4-dimethoxythiophene(DMOT) se yon monomè ak précurseur ki ka sentetiz nan yon fèmen - reyaksyon bouk nan 2,3-dimethoxy-1,3-butadyen ak diklorid souf nan yon mwayen hexane. Li se yon likid san koulè oswa yon ti kras jòn ki montre volatilité nan tanperati chanm. Li se yon konpoze òganik, souvan nan fòm lan nan yon likid. Fòmil molekilè a se C6H8O2S, CAS 51792-34-8, ak relatif pwa molekilè a se 144,19 g/mol. Anba flanm dife louvri oswa kondisyon tanperati ki wo, li ka boule ak lage gaz toksik ak lafimen. Li se yon oligothiophene sitou itilize pou devlopman nan materyèl elektwoaktif nan aplikasyon pou òganik elektwonik. DMOT ka sibi reyaksyon echanj ester pou fòme 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT). Li ka pli lwen polimerize jenere pedot, ki ka itilize kòm yon polymère kondiktè nan π sistèm konjige. Li ka polimerize yo fòme poly (dimethoxythiophene), ki espere yo dwe itilize pou dopan elèktrochimik fabrike aparèy depo enèji. Sentèz nan konpozan binè N2S2-N4 porphyrin pou etidye transfè enèji foto.
|
C.F |
C6H8O2S |
|
E.M |
144 |
|
M.W |
144 |
|
m/z |
144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%) |
|
E.A |
C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23 |
|
|
|
3,4-dimethoxythiophenegen yon pakèt aplikasyon nan detèktè chimik yo. Yon Capteur chimik se yon aparèy ki ka detekte ak mezire sibstans chimik espesifik, ak DMOT jwe yon wòl enpòtan nan konstriksyon an ak mekanis reyaksyon nan Capteur la.
1. Capteur ion metal: DMOT ka sibi reyaksyon kowòdinasyon ak iyon metal diferan yo fòme konplèks ki estab, fè li apwopriye pou konstwi detèktè ion metal. Pa detekte chanjman optik, elèktrochimik, oswa fluoresans ki te koze pa obligatwa ak iyon metal sib, ka sansiblite segondè ak selectivite kapab reyalize pou deteksyon ion metal. Pou egzanp, DMOT ka modifye yo detekte mèki ak iyon kwiv.
2. PH Capteur: DMOT sibi fò reyaksyon redox nan asid - baz medya epi yo ka itilize yo konstwi detèktè pH. Lè pH la nan anviwònman an chanje, pwopriyete yo electrochemical nan DMOT pral chanje, ki ka kontwole pa mezire paramèt tankou aktyèl, potansyèl, oswa konduktiviti.
3. Capteur gaz: Pa modifye DMOT sou sifas la electrodes, ka yon Capteur gaz dwe konstwi. Prezans nan DMOT nan yon gaz espesifik ka lakòz chanjman ki fèt nan siyal la elèktrochimik, kidonk reyisi deteksyon an nan ki gaz. Pou egzanp, DMOT ka itilize yo detekte konsantrasyon oksijèn nan lè a.
4. Biosensors: Pa fonksyonèl DMOT ak molekil byolojik tankou antikò ak anzim, ka yon biosensor dwe konstwi. Ka sa a ki kalite biosensor dwe itilize yo detekte prezans la oswa aktivite nan molekil byolojik. Lè biomolecule sib la reyaji espesyalman ak DMOT a modifye, li ka lakòz chanjman nan optik, elèktrochimik, oswa siyal fluoresans, kidonk reyisi segondè sansiblite ak selectivite nan deteksyon an nan biomolecules.
5. Oksidasyon - Capteur rediksyon: Akòz pwopriyete yo reyaksyon redox nan DMOT, li kapab itilize yo konstwi detèktè redox. Sa a Capteur ka kontwole ensidan an nan reyaksyon redox pa mezire transfè aktyèl la oswa chaj nan tiofèn anba chanjman potansyèl yo. Sa yo detèktè yo lajman ki itilize nan jaden tankou siveyans anviwònman ak sekirite manje.
Lè yo itilize DMOT kòm yon materyèl pou detèktè chimik, li se anjeneral nesesè yo kolabore ak lòt materyèl oksilyè (tankou transpòtè, elektwolit, elektwòd, elatriye) amelyore pèfòmans lan ak estabilite nan Capteur la. Anplis de sa, aplikasyon espesifik ka varye depann sou ki kalite Capteur, sibstans sib, ak kondisyon mezi.
6. Selil solè òganik: DMOT ka itilize kòm yon monomè polymère konjige nan selil solè òganik. Pa polimerize DMOT oswa copolymerizing ak lòt monomè konjige, konduktif materyèl polymère ak bon pwopriyete fotovoltaik ka fòme. Sa a polymère kondiktè gen yon ranje lajè absòpsyon limyè ak mobilite konpayi asirans segondè, epi yo ka itilize kòm yon materyèl konvèsyon foto -elektrik nan selil solè.
7. Transistor Efè Field: DMOT ka polimerize nan fim polymère kondiktè nan jaden òganik - Transistors Efè (OFETs). Fim sa yo polymère kondiktè ka sèvi kòm kouch aktif pou OFET reyalize transfè chaj ak fonksyon anplifikasyon. Ekselan konduktiviti li yo ak estrikti nivo enèji reglabl fè li yon materyèl ideyal pou prepare segondè - pèfòmans nan.
8. Supercapacitors: DMOT se copolymerized ak lòt Polymers kondiktè oswa materyèl aktif yo fòme materyèl konpoze, ki ka itilize yo prepare materyèl electrodes pou supercapacitors. Akòz konduktiviti segondè li yo ak bon konduktiviti ion, sa a kondiktè polymère materyèl konpoze ekspozisyon ekselan pèfòmans kapasitif ak estabilite siklik nan jaden an nan depo enèji.
Metòd 1 pou sentèz la nan3,4-dimethoxythiophene:
Ajoute yon ti kantite 6 ml (67 mmol) nan 232 butanediol, 9 ml (205 mmol) nan n - hexane (polimerizasyon inibitè), ak yon ti kantite lajan nan hexadecane trimethyl bromid (katalis) nan boutèy la nan sekans {{6} ML (MLA) nan yon sèl) nan boutèy la nan sekans {6} ML (MLA) nan METHEL) nan METHET) nan METHEL ACTHEL ( nan lo ki sòti nan yon antonwa konstan degoute presyon, ak Lè sa a, tèt ak rflu pou 8 èdtan. Apre reyaksyon an, mete melanj lan nan 0 - 5c epi tou dousman ajoute 13 ml 014 mol/L acetate sodyòm (N - hexane kòm sòlvan) ak 15 m nan 50% Solfur Diklorid solisyon (n - Apre 015 èdtan, refè nan tanperati chanm ak reyaji pou 10 èdtan anba N pwoteksyon, ak filtre jwenn pwodwi a bit. Apre distilasyon vakyòm, yo te kolekte yon rezidi nan 62 ~ 64C/66616 PA pou jwenn 312 ml nan pwodwi a sib, 342 dimetil phene, nan yon sede nan 60% HNMR (CDC3) &: 3186 (s, 6h, 220ch); 6118 (s, 2h, ekspoze a gaz bag phene). Ir (kbr), v, cm - 1: 3 117 (C - h ekspoze phene bag); 3 000 ~ 2825 (c - ho - ch); 1 569, 1 500 (CC); 14491 410 (CH deformation). UV2Vis (CHC3) X, NM: 251 (7 750) 222 (5 030)
Metòd 2:
(1) fonn sodyòm 2,5 - dicarboxylic asid metil ester 3,4-thiophenediol nan N, N-dimethylformamide, ajoute alkilasyon reyaktif, chalè ak rflu jwenn bit 2,5-dicarboxylic asid metil Ester DMOT;
(2) Ajoute solisyon Sodyòm SODIUM nan pwodwi a bit nan 3,4-dimethoxy-2,5-dicarboxylic asid methyl estè thiophene, ak chalè reyaksyon an jwenn pwodwi a bit nan 3,4-metoksi-2,5-thiophene asid dicarboxylic;
(3) Ajoute yon katalis decarboxylation nan yon melanj de 3,4 - methoxy-2,5-thiophene dicarboxylic asid bit ak ethylene glycol sòlvan, chalè decarboxylation, ak distile jwenn DMOT fini pwodwi. Ka sòlvan an glycol ethylene dwe itilize ankò. Wout la pwosesis nan metòd sa a se zanmitay anviwònman an, pwodiksyon yo anvan tout koreksyon yo fasil jwenn, metòd la pòs-tretman se senp, ak sede a pwodwi nan pwosesis la envansyon prezan se wo, pri a ki ba, ak bon jan kalite a se ki estab.
Karakteristik yo ki estrikti molekilè nan DMOT yo jan sa a:
1. Fòmil molekilè: C6H8O2S
- C reprezante eleman kabòn, H reprezante eleman idwojèn, O reprezante eleman oksijèn, ak S reprezante eleman souf.
- Nimewo a nan fòmil molekilè a reprezante kantite atòm, ki endike ke molekil la gen 6 atòm kabòn, 8 atòm idwojèn, 2 atòm oksijèn, ak 1 atòm souf.
2. Dyagram estriktirèl:
- Estrikti DMOT konsiste de yon bag thiophene ak de gwoup metoksi.
- Ring Thiophene a konpoze de kat atòm kabòn ak yon sèl atòm souf, ki fòme yon bag senk manb.
- Kabòn obligasyon souf yo te fòme ant atòm souf ak atòm kabòn adjasan pa pataje pè elèktron.
- Twazyèm ak katriyèm pozisyon yo sou bag la tiofèn yo respektivman konekte nan yon gwoup methoxy, ki se, se yon atòm kabòn ki konekte nan yon atòm oksijèn nan yon kosyon sèl.
3. Estrikti molekilè:
- Ka estrikti a nan DMOT pli lwen dekri tankou yon molekil plat sikilè.
- Tout atòm yo sitiye sou menm avyon an, bay molekil karakteristik sistèm konjige yo.
- Sistèm konjige refere a estrikti ki gen kontinyèl nwaj elèktron π, ki kontribye nan estabilite a ak konduktiviti nan molekil.
4. Koneksyon atomik:
- De obligasyon kabòn souf yo fòme ant atòm souf ak de atòm kabòn adjasan, ak pi wo fòs.
- atòm kabòn yo konekte ak atòm oksijèn nan lyezon oksijèn kabòn, ki se yon kosyon kovalan fò.
5. Pwopriyete molekilè:
- DMOT se yon konpoze òganik ak Se poutèt sa gen karakteristik tipik nan molekil òganik.
- estrikti plat sikilè li yo pèmèt molekil la fòme yon estrikti anpile nan solisyon, kidonk afekte pwopriyete fizik ak chimik li yo.
- Gwoup metoksi DMOT la bay elèktrofilisite molekilè epi li ka patisipe nan reyaksyon oswa kominike avèk lòt sibstans.
3,4-dimethoxythiophenese yon konpoze òganik ki gen yon bag thiophene ak yon gwoup metoksi. Estrikti molekilè li yo konsiste de yon bag thiophene plat ak de gwoup metoksi ki konekte nan pozisyon 3 ak 4. Estrikti sa a pèmèt molekil yo gen yon sistèm konjige, ki ede amelyore konduktiviti yo ak estabilite. DMOT fòme yon estrikti anpile nan solisyon ak ekspozisyon kèk tipik karakteristik òganik molekilè.
3,4 - Dimethoxythiophene (DMOT) se yon derive thiophene enpòtan ak fòmil chimik C6H8O2s yo, nan ki 3,4 pozisyon yo nan bag la thiophene yo ranplase pa gwoup metoksi. Kòm yon blòk bilding kle nan materyèl òganik elektwonik, DMOT gen valè aplikasyon enpòtan nan jaden tankou polymères kondiktè, òganik limyè-émettant diodes (OLEDs), ak òganik selil solè.
Rechèch la sou konpoze Thiophene te kòmanse nan fen 19yèm syèk la. Nan 1883, magazen Alman Victor Meyer premye izole thiophene soti nan goudwon chabon ak detèmine estrikti de baz li yo. Nan deseni sa yo, famasi yo te kòmanse sistematik etidye sentèz la ak pwopriyete nan tiofèn ak dérivés li yo.
Istwa a sentèz nan 3,4-dimethoxythiophene se relativman an reta. An 1965, magazen ameriken Frank M. Dean te rapòte premye sentèz laboratwa 3,4-dimethoxythiophene pandan li te etidye reyaksyon sibstitisyon elèktrofil nan tiofèn. Metòd Dean a se premye sulfonat thiophene ak fuming asid silfirik, Lè sa a, reyaji ak iodometan anba kondisyon asid, epi finalman jwenn pwodwi a sib nan idroliz. Malgre ke wout sa a se ankonbran e li gen yon sede ki ba (apeprè 25%), li bay yon referans enpòtan pou rechèch ki vin apre.
Nan kòmansman lane 1970 yo, ak devlopman nan metodoloji sentèz òganik, yo te wout la sentèz nan DMOT amelyore.
Nan lane 1972, magazen franse Jean Pierre Sauvage (pita bay 2016 Nobel Prize la nan Chimi pou Molekilè Machine Rechèch) devlope yon nouvo metòd pou sentèz DMOT nan reyaksyon sibstitisyon nucleophilic nan 3,4-dibromothiophene ak metoxide sodyòm, ogmante sede a alantou 50%. Rechèch la pandan peryòd sa a sitou konsantre sou pwopriyete chimik debaz yo nan DMOT, ak konpreyansyon nan aplikasyon potansyèl li yo se pa ankò ase.
Te karakterizasyon an egzat nan estrikti molekilè DMOT sibi yon pwosesis amelyorasyon gradyèl. Nan lane 1975, ekip Hans Christoph Wolf nan Enstiti Max Planck nan Almay premye detèmine estrikti kristal DMOT a x - ray sèl diffraction kristal, revele konfigirasyon planar molekilè li yo ak mòd intermolecular anpile. Travay sa a mete fondasyon an pou konprann solid - pwopriyete eta a nan DMOT.
Nan ane 1980 yo, ak devlopman nan pwopòsyon metòd enfòmatik chimi, moun ki te vin yon konpreyansyon pi fon nan estrikti a elektwonik nan DMOT. An 1983, ekip rechèch la nan magazen teyorik Japonè Kenichi Fukui (gayan nan 1981 Nobel Prize la nan Chimi) aplike teyori a Orbital Frontier analize distribisyon an elèktron nan DMOT epi li te jwenn ke efè a elèktron don nan metoksi ogmante siyifikativman dansite nan elèktron nan bag la thiophene. Sa a te karakteristik pita pwouve yo dwe kritik pou aplikasyon li nan Polymers kondiktè.
Te avansman nan teknoloji nikleyè sonorite mayetik tou bay nouvo zouti pou rechèch DMOT. An 1987, segondè - rezolisyon NMR teknik la devlope pa magazen Ameriken Richard R. Ernst (1991 Nobel Loreya nan Chimi) te premye moun ki klèman obsève diferans ki genyen chanjman chimik nan pwoton nan diferan pozisyon nan DMOT, bay yon referans estanda pou idantifikasyon an estriktirèl nan dérivés.
Ane 1990 yo te yon peryòd de gwo devlopman pou metòd sentèz DMOT. An 1992, ekip la nan magazen Ameriken Alan G. MacDiarmid (gayan nan 2000 Nobel Prize la nan Chimi) devlope yon nouvo pwosesis pou yon sèl la - etap preparasyon nan DMOT soti nan 3,4-dihydroxythiophene via Williamson Ether reyaksyon sentèz, ak yon sede nan jiska 85%. Metòd sa a te vin fondasyon an nan pwodiksyon pita endistriyèl akòz efikasite segondè li yo ak évolutivité.
Entwodiksyon nan teknoloji catalytic plis amelyore ekonomi an atomik nan sentèz DMOT. Nan lane 1998, Japonè magazen Ryoji Noyori (gayan nan 2001 Nobel Prize la nan Chimi) rapòte reyaksyon an kouti dirèk nan 3,4 - Dihalothiophene ak methanol katalize pa kòb kwiv mete, ki evite itilize nan baz fò ak se pi apwopriye pou gwo-echèl pwodiksyon.
An 2005, BASF, yon konpayi Alman, te etabli premye liy pwodiksyon endistriyèl li pou DMOT ki baze sou sistèm kataliz sa a, avèk yon kapasite anyèl 100 tòn.
Nan dènye ane yo, sentèz vèt te vin yon otspo rechèch nan preparasyon an nan DMOT. Nan 2015, yon ekip nan syantis Chinwa akademisyen Zhang Suojiang devlope yon metòd sentèz elèktrochimik nan mwayen likid iyonik, reyisi pwodiksyon pwòp nan DMOT. Nan 2018, chèchè ki soti nan Enstiti a Massachusetts nan Teknoloji rapòte yon nouvo estrateji pou sentèz fotokatalitik nan DMOT, plis diminye konsomasyon enèji ak jenerasyon dechè.
Baj popilè: 3,4-dimethoxythiophene CAS 51792-34-8, Swèd, manifaktirè, faktori, en, achte, pri, esansyèl, pou vann