9,10-Dibromoanthracenese yon entèmedyè enpòtan nan sentèz òganik, ki se lajman ki itilize nan preparasyon an nan koloran fliyoresan ak konpoze heterocyclic. Atik sa a pral prezante divès wout sentetik 9,10-dibromoanthracene, ki gen ladan sentèz petwochimik, sentèz brominasyon dirèk nan konpoze aromat, sentèz kwiv-katalize ak sentèz metal-katalize.
1. Metòd sentèz petwochimik:
Nan endistri pétrochimique, 9,10-dibromoanthracene prepare nan matyè premyè tankou cyclohexane, gaz klò ak poud fè. Etap espesifik yo se jan sa a:
1. Reyaksyon klorinasyon nan cyclohexane ak gaz klò ak poud fè kòm katalis.
2. Chlorocyclohexane pwodwi a reyaji ak tetrabutyllithium nan prezans yòd pou jenere 1-butylcyclohexane.
3. Se pwodwi a klò ankò ak gaz klò nan prezans poud fè pou jenere pwodwi a 2, 3-dichloro-1-butylcyclohexane.
4. Reyaji pwodwi a ak tetrabutyllithium nan prezans etil tungstate pou jenere 2-butylcyclopentane.
5. Reyaksyon klorinasyon 2-butilsiklopentan an prezans gaz klò pwodui pwodwi 2-kloro-9,10-dibutylanthracene.
6. Finalman, chofe ak yòd cuprous nan klowofòm pou jwenn 9,10-dibromoanthracene.
Metòd la jwenn yon pwodwi ki gen gwo pite ak gwo pwodiksyon, men pri itilizasyon materyèl bwit yo relativman wo.
Dezyèmman, metòd sentèz brominasyon dirèk nan konpoze aromat:
Nan metòd sentèz brominasyon dirèk la, 9,10-dibromoanthracene prepare soti nan konpoze aromat atravè reyaksyon brominasyon dirèk. Etap espesifik yo se jan sa a:
1. Fonn anthracene nan yon sòlvan.
2. Ajoute N-bromosuccinimide (NBS) nan solisyon an.
3. Apre yon limyè iradyasyon, 9-bromoanthracene prepare pa reyaksyon brominasyon.
4. Reyaji pwodwi a ak acetate etil ak asid idroklorik pou jenere asid acetic -9-bromoanthracene.
5. Reyaji 9-bromoanthracene acetate ak pentasodyòm yòd nan depase solisyon acetonitrile pou jenere pwodwi sib 9,10-dibromoanthracene.
Metòd sa a se senp epi fasil yo opere, epi li apwopriye pou echèl laboratwa ak ti pwodiksyon, men pite nan pwodwi a jwenn ba.
Twa, metòd sentèz katalitik kwiv:
Metòd sa a se yon metòd sentèz vèt efikas. Te reyaksyon debaz piti piti vin yon metòd preparasyon posib apre ane rechèch. Li konbine reyaksyon elektwofil ak reyaksyon rediksyon atravè aksyon an nan yon katalis reyalize yon reyaksyon rediksyon efikas ak pri ki ba.
. Sentèz 9,10-dibromoanthracene ki katalize kwiv la mande pou 9,10-dibromoanthracene, CuI, cuprocyanine ak N,N-dimethylformamide (DMF). Etap espesifik yo se jan sa a:
Etap 1: Prepare précurseur 9,10-dibromoanthracene:
Prepare yon solisyon metanòl 1.7 mol/L nan 3-bromobenzaldehyde epi iradye li anba limyè blan pou 2 èdtan pou jwenn 9,10-dibromoanthracene précurseur 1. Précurseur 1 te fonn nan idroksid potasyòm epi konvèti nan 9,{ {9}}dibromoanthracene ak asid silfirik.
Etap 2: Reyaksyon katalize kwiv:
Ajoute DMF nan 100 mL oksid etilèn sèk epi kenbe l nan yon tanperati konstan apeprè 120 degre. Add pretrete 9,10-dibromoanthracene ak CuI nan oksid etilèn/DMF. Imedyatman, yo te ajoute cyanogen cuprous twa fwa, epi yo te brase ak reyaksyon te pote soti pou 20 minit apre chak adisyon, ak tan reyaksyon total la te 1 èdtan.
Etap 3: Separasyon ak pwosesis ki vin apre:
Apre reyaksyon an fini, solisyon reyaksyon an te transfere nan yon antonwa separasyon, ak Lè sa a, ekstrè de fwa ak yon melanj de etanòl ak dlo. Repete pwosesis sa a pou separe matyè òganik la, epi ekstrè pwodwi a ankò nan yon sòlvan òganik sèk, epi finalman jwenn pwodwi an poud 9,10-dibromoanthracene.
Pi wo a se etap sa yo pou prepare 9,10-dibromoanthracene pa metòd la sentèz kwiv-catalysed, ki se apwopriye pou sentèz ti-echèl nan laboratwa a. Avantaj ki genyen nan metòd sa a gen ladan tanperati reyaksyon ki ba, katalis ki disponib fasilman, ak separasyon fasil nan pwodwi yo. Sepandan, li ta dwe remake ke DMF se yon sòlvan toksik, ak kondisyon fonksyònman yo bezwen entèdi kontwole asire sekirite nan eksperyans la.
4. Metòd sentèz metal katalize:
Nan reyaksyon metal katalize, sentèz paladyòm katalize se yon metòd souvan itilize. Etap espesifik yo se jan sa a:
1 Reaktè pre-tretman ak sòlvan:
Netwaye otoklav la, brase mayetik, pò je yo, kanalizasyon, ak aparèy distilasyon. Ajoute 4Å adsorbant Van molekilè nan desiccateur a, ak lè presyon ap koule nan li pou fè li sèk. Prepare tetrachloride kabòn (CCl4) ak metanol, epi ajoute adsorbant Van molekilè nan yo respektivman epi brase respire, kite kanpe lannwit lan pou retire dlo. Filtre CCl4 sèk la ak metanol ak yon filtè pou retire Van molekilè yo epi estoke nan yon desiccator jiskaske itilize.
2 Prepare reyaktif yo:
9,10-Anthracenedicarbaldehyde (10 g, 0.04 mol) ak oksid sodyòm (7.1 g, 0.18 mol) yo te ajoute nan 100 mL metanol, epi yo te brase reyaksyon an nan 75 degre pou 16 h. Apre reyaksyon an fini, yo te filtre reyaktif la, rense l avèk dlo, epi lave jarèt ak asetonitrile sou filtè aspirasyon an, epi seche nan yon desiccator vakyòm.
3 Sentèz 9,10-Dibromoanthracene:
Fonn 9,10-Anthraenedicarbaldehyde ki te prepare a nan 400 mL CCl4, ajoute 15.0 g (0.06 mol) bromur estannye ak 7.8 g (0.04 mol) nan bromur cuprous, ak konplètman brase reyaksyon an nan tanperati chanm anba yon atmosfè nitwojèn 24 èdtan. Apre reyaksyon an, yo te itilize acetonitrile ak metanol pou elite pwodwi sentèz yo respektivman. Apre filtraj likid materyèl la epi distile li pou konsantre ak yon aparèy distilasyon, ajoute asid silfirik diidrat nan PH=1 pou kòmanse kristalizasyon. Yon gwo kantite asid idrohalik yo pral lage pandan pwosesis la kristalizasyon, kidonk asid idrohalik yo ta dwe egzeyate nan tan. Apre kristal yo te lave ak dlo glas, dlo a te absòbe pa adsorban ponp vakyòm, ak Lè sa a, seche yo jwenn kristal blan nan 9,10-Dibromoanthracene (14.2 g, sede 79%).
4 Konklizyon:
Li ka wè ke byenke sentèz metal katalize 9,10-Dibromoanthracene gen etap ankonbran, li se yon metòd efikas ak serye pou sentèz 9,10-Dibromoanthracene, ki apwopriye pou mwayen pou pwodiksyon gwo echèl. Anplis de sa, metòd la sentèz pa mande pou reyaktif twòp, se tou plis zanmitay anviwònman an, epi yo pral gen yon pakèt aplikasyon.
An rezime, divès wout sentetik 9,10-dibromoanthracene gen pwòp karakteristik ak avantaj yo, epi yo ta dwe chwazi metòd sentetik ki apwopriye a dapre sitiyasyon aktyèl la nan pwosesis eksperimantal espesifik la.