10-HDA(lyen:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4.html), non chimik 10-idwojèn{{7} }asid decenoic, fòmil molekilè c10h18o3, CAS 14113-05-4, fòmil estriktirèl Ho·CH2·(CH2)6·ch=ch·COOH, pwen k ap fonn 52 degre . Li se yon sibstans solid, ak aparans komen li se blan ak limyè jòn kristal. Mas molekilè relatif li se sou 202.32 g/mol, ki se mas total ki konpoze de kabòn, idwojèn, oksijèn ak lòt eleman ladan l. Konpoze sa a se yon asid karboksilik ak Se poutèt sa gen kèk asidite. Li ka reyaji pa lage iyon idwojèn epi li sibi yon reyaksyon netralizasyon asid-baz lè li prezan nan solisyon akeuz. Nan lanati, se sèlman jele wa ki gen sibstans sa a. Efè anti-bakteri, anti-enflamatwa jele wayal yo asosye ak prezans sibstans sa a. Kontni 10-Idroksi-2-asid desenoik nan fre jele wa a te pi wo; kontni 10-Idroksi-2-asid desenoik nan jele wayal ki pa t fre, ki pa byen estoke oswa ki pa t adilte te pi ba. Se poutèt sa, kontni asid 10-Idroksi-2-desenoik se youn nan endikatè fizik ak chimik enpòtan pou mezire kalite jele wa a. Kontni jeneral la ta dwe pi wo pase 1.4 pousan. Metòd detèminasyon an se gaz chromatografi oswa likid chromatografi. Li te atifisyèlman sentèz, ak pwopriyete yo ak fonksyon nan pwodwi yo sentetik yo sanble ak sa yo ki nan pwodwi natirèl.
10-Sentèz HDA:
Akòz resanblans nan pwopriyete ak fonksyon, chèchè yo te fè rechèch an pwofondè yo nan lòd yo ogmante sede ak pite. Gen anpil metòd pou fè sentèz atifisyèlman 10-HDA yo jwenn jiskaprezan, ki pral prezante nan deskripsyon sa yo.
metòd youn:
Reyaksyon 1,8-octanediol nan sòlvan dichloromethane apre yo fin adsorbe pa sistèm quantitative silica-sodyòm bisulfit bay 8-hydroxyoctanal, epi apre Witting reyaksyon ak etil fosforoacetate, 10- Hydroxy{{5} }estè etilik asid desenoik idrolize anba kataliz kabonat potasyòm pou jenere 10-idwoksi-2-asid desenoik.
Premyèman, ann gade nan premye etap la:
Reyaksyon an nan 1,8-Oktanediol adsorbe pa sistèm silica-sodyòm bisulfite quantitative nan solvant Dichloromethane
Nan etap sa a, 1,8-octanediol (fòmil molekilè C8H18O2) adsorbe pa sistèm silica quantitative (SiO2) ak bisulfit sodyòm (NaHSO3) nan sòlvan dichloromethane (CH2Cl2). Pwosesis adsorption a jeneralman te pote soti nan kondisyon vibran ankouraje kontak ak reyaksyon ant reyaktif. Ekwasyon reyaksyon konkrè se jan sa a:
C8H18O2 plis SiO2 plis NaHSO3 → pwodwi adsorption
Pwochen se dezyèm etap la:
Oksidasyon nan 8-Idroksioktanal
Nan etap sa a, pwodwi adsorption a sibi yon reyaksyon oksidasyon anba aksyon yon oksidan apwopriye pou jwenn 8-hydroxyoctanal. Ekwasyon reyaksyon konkrè se jan sa a:
Pwodwi adsorption plis ajan oksidant → 8-hydroxyoctanal
Lè sa a, vini twazyèm etap la:
Reyaksyon san konprann pou jwenn 10-idwoksi-2-estè etilik asid desenoik
Nan etap sa a, 8-hydroxyoctanal sibi yon reyaksyon Witting ak etil fosforoacetate (PhOCOCH2CH2COOR) pou bay etil 10-hydroxy-2-decenoate. Ekwasyon reyaksyon konkrè se jan sa a:
8-Hydroxyoctanal plis PhOCOCH2CH2COOR plis baz → etil 10-hydroxy-2-decenoate
Epi finalman katriyèm etap la:
Anba kataliz kabonat potasyòm, reyaksyon idroliz la pwodui 10-idwoksi-2-asid desenoik.
Nan etap sa a, asid etil 10-idwoksi-2-desenoik idrolize anba kataliz kabonat potasyòm (K2CO3) pou pwodui 10-idwoksi-2-asid desenoik. Ekwasyon reyaksyon konkrè se jan sa a:
10-Idroksi-2-estè etilik asid desenoik plis K2CO3 plis H2O → C10H18O3 plis CH3CH2OH plis KHCO3
Metòd de:
Pou fè sentèz 10-idwoksi-2-asid desenoik, nou bezwen ale nan yon seri etap reyaksyon chimik ki kòmanse ak asid suberik. Sa ki anba la a se pwosesis sentèz detaye ak ekwasyon chimik ki koresponn li yo.
Premye etap la: soti nan asid suberik rive nan 1,8-octanediol
Premyèman, asid suberik reyaji ak LiAlH4, epi yon reyaksyon rediksyon fèt pou jenere 1,8-octanediol.
LiAlH4 plis HOOC(CH2)7COOH → HOH(CH2)7CH2OH plis LiAlO2
Etap 2: Soti nan 1,8-octanediol rive 8-hydroxyoctanal
Apre sa, 1,8-oktanediol te reyaji ak Ag2CO3 ak latè dyatom pou oksidasyon selektif pou pwodui 8-hydroxyoctanal.
HO(CH2)7CH2OH plis Ag2CO3 → HO(CH2)7CHO plis 2Ag plis CO2 plis H2O
Twazyèm etap: Soti nan 8-Hydroxyoctanal rive nan 8-Methyl Ester Asid Hydroxyoctanoic
8-Asid idroksioktanoik reyaji ak anidrid acetic pou pwodui 8-estè metil asid idroksioktanoik.
HO(CH2)7CHO plis (CH3CO)2O → (CH3CO)2O(CH2)7COOH plis CH3CHO
Etap 4: Soti nan 8-hydroxyoctanoate metil rive nan 10-hydroxy-2-desenoat etil
8-Estè methyl asid idroksi oktanoik reyaji ak asid malonik pou jenere 10-idwoksi-2-estè etilik asid desenoik atravè reyaksyon kondansasyon.
(CH3CO)2O(CH2)7COOH plis CH2(COOH)2 → (CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH plis 2H2O
Etap 5: Soti nan 10-idwoksi-2-estè etilik asid desenoik rive nan 10-idwoksi-2-asid desenoik
Finalman, 10-idwoksi-2-estè etilik asid desenoik idrolize pou jenere 10-idwoksi-2-asid desenoik.
(CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH plis H2O → CH=CH(CH2)7COOH plis 2CH3COOH
An rezime, atravè reyaksyon chimik senk etap ki anwo yo, nou avèk siksè sentèz 10-idwoksi-2-asid decenoic lè l sèvi avèk asid suberik kòm yon matyè premyè atravè etap rediksyon, oksidasyon, asetilasyon, kondansasyon ak idroliz.
Anplis de metòd preparasyon ki mansyone pi wo a, sa ki annapre yo se twa lòt metòd sentetik posib pou sentèz 10-idwoksi-2-asid desenoik:
1. Metòd reyaksyon Grignard:
Nan metòd sa a, se premye prepare yon reyaktif Grignard apwopriye, tankou reyaksyon bromur decane ak poud mayezyòm. Lè sa a, reyaktif Grignard la reyaji ak gaz kabonik pou fòme yon karboksilat. Apre sa, karboksilat la konvèti nan asid karboksilik korespondan pa idroliz asid. Finalman, asid karboksilik la konvèti an 10-idwoksi-2-asid desenoik pa idwoksilasyon.
2. Azo metòd konpoze:
Nan metòd sa a, decene premye reyaji ak azomethane pou fòme yon konpoze methylenediazo. Lè sa a, konpoze methylene dyazonyòm dissociated pa chofaj oswa limyè pou jenere karbonat carbonyl. Finalman, kabonat karbonil la te konvèti an 10-idwoksi-2-asid desenoik pa idroliz asid.
3. Metòd reyaksyon peroksidasyon:
Metòd sa a enplike reyaji decene ak oksijene idwojèn (H2O2). Nan prezans yon katalis apwopriye, decene pral sibi peroksidasyon pou fòme idroksiperoksid. Apre sa, idroksiperoksid la louvri bag pa kataliz asid pou jenere 10-idwoksi-2-asid desenoik.
Sa yo se metòd posib pou sentèz 10-idwoksi-2-asid desenoik. Remake byen ke chak metòd sentetik gen kondisyon espesifik reyaksyon li yo ak etap epi li bezwen yo dwe fèt nan kondisyon laboratwa apwopriye. Pou plis espesifik ak detaye metòd sentetik ak mekanis reyaksyon, tanpri al gade nan Manyèl Chimi òganik sentetik oswa literati akademik ki enpòtan.