N-bromosuccinimide (NBS)se yon senk manm siklik dicarboxylimide konpoze ak substituan brom sou atòm nan nitwojèn, ak fòmil chimik C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. Aparans la se blan nan lakte blan cristalline solid oswa poud, ak yon sant ti tay nan brom. Yon ti kras soluble nan dlo ak asid acetic, soluble nan asetòn, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimetil sulfoxide. Pou methanol ak asetòn solvants, solubility nan NBS ogmante ak tanperati a. Li se yon materyèl chimik anvan tout koreksyon souvan itilize nan endistri, sitou itilize yo kontwole ba-enèji reyaksyon brominasyon, e se yon bon reyaktif brominasyon, ki ka ranplase atòm idwojèn nan benzil oswa pozisyon allyl. Li kapab tou itilize kòm yon oksidan pou oksidasyon nan alkòl aldeid ak kèton, ak pou oksidasyon nan aldeid nan asid.
|
Fòmil chimik |
C4h4brno2 |
|
Mas egzak |
177 |
|
Pwa molekilè |
178 |
|
m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
|
Analiz elemantè |
C, 26.99; H, 2.27; Br, 44.89; N, 7.87; O, 17.98 |
|
|
|
Li se yon reAgnt souvan itilize nan reyaksyon òganik. Nan dènye ane yo, yo te fè nouvo pwogrè rechèch nan aplikasyon an nan NBS nan divès reyaksyon òganik dènye reyalizasyon yo rechèch nan sèvi ak li yo kòm katalis, oksidan, ajan selektif brominating ak polimerizasyon amors nan pwosesis reyaksyon an te revize.
Aplikasyon an tradisyonèl nanN-bromosuccinimide (NBS)Reagets nan reyaksyon òganik se brominasyon an nan allyl idwojèn, benzil idwojèn ak carbonyl Q - idwojèn, sètadi Wohl Ziesler reyaksyon. Avèk apwofondi nan rechèch, li se piti piti te jwenn ke NBS kapab tou gen pou itilize byen kòm katalis, oksidan ak anpil lòt aspè, ki montre valè aplikasyon an gwo ak potansyèl nan NBS reAgnt.
1. NBS kòm katalis:
Adisyon nan kataliz nan amin òganik ak olefin yo pwodwi nitwojèn ki gen konpoze òganik se nan gwo siyifikasyon nan rechèch debaz yo ak se tou trè enpòtan nan pwodiksyon chimik. Sepandan, katalis reyaksyon tradisyonèl yo souvan difisil pou fè sentèz, chè, ak piman bouk nan kondisyon itilize. Sudalai ak lòt moun sèvi ak NBS kòm yon katalis, epi sèvi ak toluenesulfonamide ak alkòl kòm reAgnts nucleophilic reyaji ak styrene aktif nan kondisyon modere yo jwenn dérivés alkoks amine. Pwodiksyon sa yo nan de kalite reyaksyon yo trè wo, ak 100% nan yo se ajoute Markov
2. NBS kòm oksidan:
Oksidasyon nan alkòl segondè nan kèton se yon trè enpòtan etap sentèz òganik. Sharma et al rapòte sa
NBS oksidasyon anpil alkòl segondè nan kèton. Te konplèks la Cobalt nan asetilaketòn itilize kòm katalis. Kondisyon yo reyaksyon yo modere ak sede a se wo, men metòd sa a se pa apwopriye pou konvèsyon an nan alkòl primè.
3. direksyon vèt chimi nan reyaksyon NBS:
Se tetrachlorid kabòn anjeneral itilize kòm sòlvan an pou reyaksyon an brominasyon radikal gratis nan NBS, men se tetrachlorid kabòn li te ye ki gen yon gwo domaj nan kouch nan ozòn, ki mete restriksyon sou aplikasyon li yo.
Se poutèt sa, li nesesè yo eksplore kondisyon sa yo nan reyaksyon an brominasyon nan NBS ak jwenn yon ranplasan pou tetrachlorid kabòn. Pami yo, yo te etidye reyaksyon faz solid sòlvan-gratis.
5. Pwogrè rechèch nan NBS sou karbonil orto sibstitisyon idwojèn nan kèton:
NBS se yon trè bon carbonyl A - sit bromination reaget, ki se fasil yo opere ak lajman ki itilize yo nan lòd yo amelyore pousantaj la reyaksyon ak sede, anpil sistèm ki koresponn katalitik yo te devlope.
4. Aplikasyon nanproduiNan rechèch polymère:
K ap viv polimerizasyon se yon metòd trè enpòtan yo prepare Polymers ak estrikti espesifik ak etwat distribisyon pwa molekilè. Paske kosyon N -B nan NBS trè aktif, li fasil pou kraze anba chofaj pou jwenn radikal gratis succinimide gratis ak radikal brom inaktif gratis inisye pa radikal gratis. Se poutèt sa, NBS ka itilize kòm yon chèn inisye transfè Terminator pou gratis polimerizasyon radikal Percec itilize NBS kòm amors ak TICP2C12 kòm katalis pote soti nan polimerizasyon gratis radikal nan klori vinil.
6 lòt reyaksyon ki enplikeN-bromosuccinimide (NBS):
Zoller et al. te site yon wout pou konvèti alkòl benzilik pou bromid benzil anba kondisyon net yo. Sa a te reyaksyon Lè sa a, konbine avèk reyaksyon an faz solid. Benzyl bromid ta rete sou résine a reyaksyon, ak reactants yo depase ak lòt pwodwi (DMSO ak succinimide) ta ka lave koupe ak sòlvan anidrid.
Aplikasyon an nan NBS nan reyaksyon òganik se pi plis ak plis vaste devlopman nan jaden aplikasyon nouvo, rechèch la nan mekanis reyaksyon, ak itilize nan katalis efikas yo se tandans yo devlopman prensipal nan aplikasyon an nan NBS nan reyaksyon òganik.
Sentèz nanN-bromosuccinimide (NBS):
1. Li jwenn pa bromination nan succinimide. Moulen succinimide ak mete l 'nan po a reyasyon, ajoute kraze glas ak solisyon sodyòm idroksid, brase ak fonn. Add melanj lan nan brom ak tetrachlorid kabòn anba kondisyon an nan vibran wòdpòte ak refwadisman, ak filtre li byen vit apre brase pou 2 minit. Fully lave ak dlo glas jouk san koulè, Lè sa a, lave ak yon ti kantite lajan nan etanòl, epi sèk jwenn pwodwi a fini.
2. Succinate amonyòm se sentetiz soti nan asid succinic ak amonyak, chofe ak dezidrate yo pwodwi succinimide, ak Lè sa a, brominated ak rafine jwenn pwodwi a fini.
Se Succinimide prepare pa reyaji ak NABRO2 nan prezans HBR.
NBS se cristalline ak yon sant brom bouke anpil. Pwen k ap fonn 173-175 degre (dekonpozisyon ti tay). Solubility (g/100g sòlvan, 25 degre): dlo 1.47; asetòn 14.40; tetrachlorid kabòn 0.02; Glacial asid acetic 3.10. NBS ka prepare pa reyaji yon glas-refwadi solisyon NaOH nan succinimide ak yon kantite lajan ekimolè nan brom. Li se sitou itilize nan sentèz òganik ak kòm yon aditif pou pwodwi kawotchou. Li se yon ajan espesyal brominating pou preparasyon an laboratwa nan bromoolefins allylic ak yon regent pou idantifye alkòl primè, segondè ak Supérieure.
N-bromosuccinimide (NBS) se yon reAgnt brominasyon modere, ki se apwopriye pou reyaksyon brominasyon nan pozisyon yo allylic ak benzil. Li pa sèlman gen kondisyon reyaksyon modere epi li se fasil yo opere, men tou, gen gwo selectivite reyaksyon ak kèk reations bò. Atòm allyl ak benzil idwojèn yo relativman aktif. Reyon brominasyon yo fasil pou rive anba tanperati ki wo, limyè oswa prezans nan amorseur radikal gratis. Oksijene oswa konpoze azo yo te itilize kòm amorseur, ak dòz la se jeneralman 5% a 10%. Tanperati a reyasyon se jeneralman wo. Pou brominasyon allylic, tanperati ki ba se fezab nan reyasyon an adisyon nan obligasyon olefinik; Pou brominasyon benzilik, twò wo yon tanperati reyasyon ap ogmante fòmasyon nan benzilik dibrominates. Se poutèt sa, li enpòtan yo chwazi yon tanperati reyasyon apwopriye. Pifò nan Solvang yo reyaksyon yo anidrid ki pa polè inaktif solvants tankou tetrachlorid kabòn, benzèn, ak petwòl etè pou fè pou evite sispann reyaksyon radikal gratis ak lòt reyaksyon bò.
NBS ka reyaji ak etè aromat (tankou anisol, m -anisole, -nafthyl methyl etè, elatriye) nan brom bag la benzèn. Apre sa, benzèn ak toluèn kapab tou reyaji ak NBs nan brom bag la benzèn lè l sèvi avèk yon ti kantite lajan nan friedel-atizana reyaksyon katalis, tankou klori aliminyòm, klori zenk oswa fè, yo jwenn bromobenzen ak p-bromotoluèn, respektivman. Reyaksyon an brominasyon nan M-toluèn etè metil ak 6-methyl - - naphthyl methyl etè ak NBS respektivman, fòmil la reyasyon se:
Reyaksyon an adisyon nan N -bromosuccinimide nan olefin anba katalize asid se yon metòd enpòtan pou prepare -halohydrins. Metòd sa a gen gwo stereoselectivity, segondè sede, pwodwi pi, modere reyasyon ak operasyon pratik. Sede a se 82%. Fòmil la reyasyon se jan sa a:
Dimethyl sulfoxide (DMSO) se yon sòlvan trè efikas. Aplikasyon an nan NBS reyaji ak olefin nan DMSO akeuz ka jwenn yon sede segondè ak pwodwi adisyon trè stereoselective ak yon sede nan 92%. Fòmil reyaksyon an se:
NBS se yon trè bon carbonyl -pozisyon bromination reAgnt. Reation a se fasil yo opere ak lajman itilize. Yo nan lòd yo amelyore pousantaj la reyasyon ak sede, anpil sistèm ki koresponn katalizè yo te devlope. Yang et al. Itilize MG (CLO4) 2 pou katalize NBS pou brominasyon rapid nan 1,3-dicarbonyl konpoze. Reation a montan léjèrman nan CH3CN oswa EtOAC. Reation a gen bon stereoselectivity epi yo ka trè pratik pou prepare -brominé 1,3 -dicarbonyl konpoze ki trè enpòtan nan sentèz òganik.
Aplikasyon an tradisyonèl nan N -bromosuccinimide reAgnt nan reations òganik se brominasyon an nan allylic idwojèn, idwojèn benzilik ak karbonil -idwojèn. Avèk apwofondi nan rechèch, li se piti piti te jwenn ke NBS kapab tou gen anpil aplikasyon nan anpil aspè tankou katalis ak oksidan.
Baj popilè: N-bromosuccinimide (NBS) CAS 128-08-5, Swèd, manifaktirè, faktori, en, achte, pri, esansyèl, pou vann