Diphenylphosphine oksid, molecular formula C12H11OP, CAS 4559-70-0, yellow to light orange powder, slightly soluble in water, strong hygroscopicity, is a commonly used chemical reagent in laboratories. It is an important organic synthesis intermediate widely used in the synthesis of various pesticides and chiral phosphine ligands, and can replace alkali metal cyanides kòm ajan kouti pou fè sentèz konpoze etewosiklik anba kondisyon modere, tankou èbisid paraquat la {{4} solvants oswa katalis . ph2p (o) h reyaji ak difluorochloromethane pou fòme difluoromethyl difenil fosfin oksid, ki reyaj
|
Fòmil chimik |
C12H11OP |
|
Mas egzak |
202 |
|
Pwa molekilè |
202 |
|
m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
|
Analiz elemantè |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
|
|
|
Pwopriyete chimik
Reyaktivite:
Kosyon oksijèn fosfò nan oksid difenilfosfin gen gwo reyaksyon epi yo ka patisipe nan divès repons sentèz òganik, tankou repons kouti, repons adisyon, elatriye .
Estabilite:
Ki estab anba atmosfè inaktif ak tanperati chanm, men yo ta dwe rezistans imidite dwe pran an kont kòm li se sansib a imidite .
Toksisite:
Ki dwe nan sibstans ki sou toksisite ki ba, men yo toujou bezwen yo dwe okipe dapre pwosedi operasyon chimik operasyon .
Diphenylphosphine oksid(DPPO, CAS Nimewo 4559-70-0), kòm yon sentèz enpòtan sentèz entèmedyè, jwe yon wòl endispansab nan endistri chimik la . estrikti inik chimik li yo ak reyaksyon fè li lajman aplikab nan divès jaden tankou sentèz pestisid, chiral lig devlopman, wentig repons horner ostig ostig osyer ostial ivè ostig ivè ostig ostig osen, osen osen, wittig repons horner re -horner horner re -horner, osen osen osen, osen osen osen, osen osen, osen osen, osen osen, osen osen, osen urner {
DPPO jwe yon wòl enpòtan nan sentèz pestisid, espesyalman kòm yon entèmedyè kle nan sentèz èbisid .
2.1 sentèz èbisid
Sentèz paraquat: DPPO ka ranplase alkali metal cyanide anba kondisyon modere kòm yon ajan kouti pou sentèz konpoze heterocyclic, yo itilize pou sentèz la nan èbisid paraquat . paraquat se yon herbicide ki pa selektif ki itilize lajman itilize pou kontwòl raje nan tè agrikòl {1
Lòt èbisid: DPPO kapab tou itilize pou fè sentèz lòt kalite èbisid . pa ajiste kondisyon repons ak rapò materyèl anvan tout koreksyon, konpoze ak diferan aktivite èbisid ka prepare .
2.2 sinèrji pestisid
Amelyore efikasite dwòg: DPPO ak dérivés li yo ka konpoze ak pestisid engredyan aktif amelyore pèmeyabilite a ak Adhesion nan pestisid, kidonk amelyore efikasite dwòg .
Diminye dòz: Lè yo ogmante efikasite, itilize nan pestisid ka redwi, diminye polisyon nan anviwònman an .
Aplikasyon nan devlopman ligand chiral yo
Chiral ligan jwe yon wòl enpòtan nan sentèz asimetri, ak DPPO se yon materyèl enpòtan anvan tout koreksyon pou sentèz chiral fosfin ligand .
3.1 sentèz ligand fosfin chiral
Repons kouti: DPPO (PH2 (O) H) ka sibi repons kouti ak trifluoromethanesulfonic asid aryl estè jenere fosfin oksid entèmedyè, ki se Lè sa a, redwi a jwenn difenilarylfosfin, yon souvan itilize chiral ligand .}
Chiral katalize: chiral fosfin ligand montre ekselan stereoselectivity nan repons asimetri kataliz epi yo ka itilize yo sentèz konpoze ak aktivite espesifik optik .
3.2 devlopman pwodwi en
Konplèks sentèz molekilè: Sèvi ak DPPO kòm materyèl anvan tout koreksyon, yon seri de molekil chiral konplèks ka sentèz, tankou 1, 2- bis (biphenylphosphomethyl) - Benzèn, {3} Medsin ak Materyèl Syans .
Materyèl fonksyonèl: ligand fosfin chiral kapab tou itilize pou prepare materyèl chiral ak fonksyon espesyal, tankou kristal likid chiral, transpòtè katalis chiral, elatriye .
Anplis de zòn aplikasyon prensipal yo mansyone pi wo a, DPPO te tou demontre valè aplikasyon potansyèl nan plizyè lòt jaden .
6.1 Reyaktif Chimik
Komen laboratwa reAgnts:Diphenylphosphine oksidse yon souvan itilize òganik sentèz reagnt nan laboratwa a, ki ka itilize pou researh ak devlopman nan divès kalite repons sentèz òganik .
Regnts analyse: Nan chimi analyse, DPPO ka itilize kòm yon sibstans ki sou estanda oswa reAgnt pou analiz kalitatif oswa quantitative .
6.2 entèmedyè pharmaceutique yo
Sentèz dwòg: DPPO ak dérivés li yo ka itilize kòm entèmedyè nan sentèz dwòg ak patisipe nan pwosesis la preparasyon nan divès dwòg .
Devlopman dwòg: Nan devlopman dwòg, DPPO ka itilize pou fè sentèz konpoze ak aktivite byolojik espesifik, bay molekil kandida pou nouvo devlopman dwòg .
6.3 Syans Materyèl
Preparasyon nan materyèl fonksyonèl: DPPO ak dérivés li yo ka itilize yo prepare materyèl ak fonksyon espesyal, tankou materyèl optoelectronic, materyèl mayetik, elatriye .
Nanomaterials: Nan jaden an nan nanomateryal, DPPO ka itilize kòm yon modifikatè sifas oswa estabilizasyon amelyore dispersibilité a ak estabilite nan nanomateryal .
DPPO, kòm yon enpòtan sentèz òganik entèmedyè, te montre anpil valè applicatin nan divès domèn tankou sentèz pestisid, devlopman chiral lig, wittig horner repons reAgnt preparasyon, ak katalis endistriyèl .. Inovasyon, demann mache yo ap kontinye grandi . Pandan se tan, règleman yo de pli zan pli strik anviwònman ap ankouraje tou antrepriz yo ogmante efò researh yo ak devlopman nan teknoloji sentèz vèt, pwomosyon devlopman nan dirab nan endistri a DPPO .
DPPO se yon entèmedyè enpòtan nan sentèz òganik . An jeneral, réactifs yo itilize nan metòd aktyèl yo pwodwi endistriyèl yo trè chè epi mande pou absoli anhydre ak oksijèn kondisyon gratis, se konsa gwo-echèl sentèz se difisil . Se poutèt sa, li se nan pratik siyifikasyon ak meto yo ki gen rapò ak yo nan yon bagay ki gen rapò ak Operasyon pou Wout yo ak Otorite a. Pri . Pa revize literati a, nou fèt yon metòd yon sèl po yo fè sentèz konpoze an sib, ak eksplore kondisyon sa yo repons espesifik nan metòd sa a .
Metòd sentèz espesifik nan oksid difenilfosfin se jan sa a:
Peze 23 . 3 g (0 . 175 mol · l -1) nan anhydrous alcl3 (de preferans nan tablèt ak blòk) ak 20 . 0 (0 {{{ ak melanje . Nan sistèm siye a, brase nan 60 degre jiskaske ALCI3 solid se fondamantalman fonn . apre repons nan 80 degre pou 30 min, nan 100 degre pou 30 min, ak nan 120 degre pou 1 h, ogmante tanperati a nan 145 degre pou 6 h {{43} nan 60 mL dlo ak 20 mL asid idroklorik konsantre. Fully brase ak idrolize (30 degre - 40 degre) separe kouch nan òganik. Kouch dlo extrait ak toluèn (50 ml × 5), rantre kouch yo òganik, lave yo ak 10% NaOH 100 ml nan lo, lave yo nan net (pH 6-7), epi separe kouch nan toluèn. Seche silfat sodyòm anidrid la, evapore toluèn la anba presyon redwi pou jwenn yon limyè jòn ak klè likid lwil, friz li nan frijidè a jwenn 17.6 g nan solid blan, rkristalize li ak etè anhydres nan - 60 degre ~ {{37} ~ Sede se 21%, ak kontni an detèmine pa HPLC se 95.6%.
Diphenylphosphin oksid (DPPO), kòm yon enpòtan sentèz òganik entèmedyè, gen nan yon pakèt domèn aplikasyon nan jaden tankou pestisid, edikaman, ak syans materyèl . gen divès kalite metòd sentèz, chak bagay sa yo nan yon sèl ak avantaj yo nan yon lòt metòd ak dezavantaj yo nan synses yo nan {{{{{{yo bay. Diphenylphosphin oksid .
1.1 Prensip reyaksyon
Metòd sa a sèvi ak fosfò oxychlorid (POCl ∝) kòm materyèl la anvan tout koreksyon . Premyerman, se gwoup la fenil prezante nan friedel atizana repons jenere klori diphenylphine (ph ₂ pcl) {{} kòm ityòm aliminyòm hydride (lialh ₄) .
1.2 etap reyaksyon
Repons Friedel Crafts: Anba katalize klori aliminyòm anhydre (ALCL3), POCL ∝ ak benzèn sibi repons Friedel Crafts nan tanperati ki wo pou jenere ph ₂ pcl .
Repons rediksyon: PCL PCL se te reyaji ak ityòm aliminyòm hydride nan yon sòlvan inaktif diminye klori fosfin nan difenilfosfin oksid .
1.3 Avantaj ak Dezavantaj
Avantaj: matyè premyè yo fasil pou jwenn ak kondisyon repons yo se relativman modere .
Dezavantaj: pou pirifye entèmedyè PCL PCL difisil e sede a se relativman ba (apeprè 37%) . Anplis de sa, diminye ajan tankou ityòm aliminyòm hydride yo chè epi mande pou prekosyon sekirite strik pandan operasyon .}
2.1 Prensip reyaksyon
Metòd sa a sèvi ak fosfit dyetil kòm materyèl la anvan tout koreksyon, premye reyaji ak Grignard reAgnt (tankou fenil mayezyòm bromid phmgbr) jenere difenilfosfin sèl mayezyòm, ak Lè sa a, jwennDiphenylphosphine oksidatravè tretman asid .
2.2 etap reyaksyon
Grignard Repons: Reyaksyon fosfit dietil ak Grignard reAgnt nan yon sòlvan inaktif yo pwodwi difenilfosfin sèl mayezyòm .
Tretman asid: reyaji sèl mayezyòm difenilfosfin ak asid (tankou asid idroklorik) pou jwenn oksid difenilfosfin .
2.3 Avantaj ak Dezavantaj
Avantaj: Kondisyon yo repons yo relativman modere ak sede a se segondè .
Dezavantaj: preparasyon an ak depo nan réactifs Grignard mande pou prekosyon sekirite strik, ak pa-pwodwi yo ka pwodwi pandan responseprocess a, ki egzije pou pirifye ki vin apre .
3.1 Prensip reyaksyon
Metòd sa a sèvi ak oksid triphenylphosphine (pH ∝ PO) kòm materyèl la anvan tout koreksyon, ak konvèti oksid trifenilfosfin nan difenilfosfin oksid nan rediksyon nan sodyòm metal ak konpoze polyol .
3.2 Etap reyaksyon
Repons rediksyon: Anba yon atmosfè gaz inaktif, oksid triphenylphosphine melanje ak sodyòm metal ak konpoze polyol (tankou glycol ethylene) nan yon sòlvan idrokarbone ki pa polè (tankou toluèn), ak soden ki gen anpil phinylfosfosfosfosfosfosfosfosfosfosfosfilin (yon repons phinylfosfen phinylfosfosfosfosfosfosfosfonin (yon repons phinylfosfen phinylfosfosfosfosfosfosfosfosfilin ( Sodyòm sèl .
Repons idroliz: reyaji oksid diphenylphosphin sodyòm ak dlo pou jwenn oksid difenilfosfin .
3.3 Avantaj ak Dezavantaj
Avantaj: ka oksid la trifenilfosfin anvan tout koreksyon ka jwenn nan endistriyèl by-pwodiktè nan yon pri ki pi ba . Kondisyon yo repons yo relativman modere, ak diferans lan pwen bouyi ant sòlvan an ak pa-pwodwi benzèn la se gwo, ki se benefisye pou rekiperasyon sòlvan ak produt pi bon {3
Dezavantaj: Itilize sodyòm metalik la egzije prekosyon sekirite strik, epi yo ka pwodwi pa pwodwi pandan pwosesis repons lan, ki egzije pirifye ki vin apre .
4.1 Diphenylphosphine klori idroliz metòd
Metòd sa a sèvi ak klori difenilfosfin kòm materyèl anvan tout koreksyon epi li jwenn oksid difenilfosfin nan repons idroliz .
4.2 Microwave Assisted Synthesis Metòd
Nan dènye ane yo, sentèz mikwo ond yo te lajman ki itilize nan sentèz òganik . Metòd sa a itilize chofaj mikwo ond vit ak inifòm pou akselere pwosesis repons lan ak amelyore efikasite repons . sepandan, pou sentèz la nan synessee nan oksid la, yo te fè yo pa gen okenn. endistriyalize .
5.1 Konparezon nan metòd sentèz
Metòd rediksyon Friedel Crafts: Materyèl yo anvan tout koreksyon yo fasilman disponib, men sede a ki ba ak pri a nan ajan an diminye se segondè .
Grignard Reaget Metòd: Kondisyon yo repons yo modere ak sede a se wo, men preparasyon an ak depo nan Grignard reAgnts mande pou atansyon strik nan sekirite .
Metòd konvèsyon trifenilfosfin oksid: pri ki ba materyèl anvan tout koreksyon, kondisyon repons modere, ak gwo pousantaj rekiperasyon sòlvan, men itilize nan sodyòm metalik mande pou prekosyon sekirite strik .
Lòt metòd sentèz, tankou idroliz klori difenilfosfin ak sentèz ki ede mikwo-ond yo, chak gen pwòp avantaj ak dezavantaj yo, men yo poko endistriyalize .
5.2 Seleksyon metòd sentèz
Nan aplikasyon pratik, metòd sentèz ki apwopriye yo ta dwe chwazi ki baze sou bezwen espesifik ak kondisyon . pou egzanp, si pouswiv pri ki ba materyèl anvan tout koreksyon ak pousantaj segondè rekiperasyon sòlvan, metòd la trifenilfosfin oksid ka chwazi; Si pouswiv kondisyon repons modere ak segondè sede, metòd la reaget Grignard ka chwazi . An menm tan an, faktè tankou sekirite ak amitye anviwònman pandan pwosesis la repons bezwen tou yo dwe konsidere kòm .
Diphenylphosphine oksid, kòm yon enpòtan sentèz òganik entèmedyè, gen divès metòd sentèz . Chak metòd gen pwòp kondisyon inik repons li yo ak avantaj ak dezavantaj, ki bezwen yo dwe chwazi dapre bezwen espesifik ak kondisyon nan aplikasyon pratik . nan lavni, ak devlopman nan kontinyèl ak inovasyon nan sentèz, li se, li se, li se pou pi bon ak inovasyon nan sentèz, li se Oredins, li se Oredlys, li se Oredins, li se Oredins Ontities, li se Otoyen, li se Oredins Otence, li se Oredins Otence, li se Oredins Otence, li se Oredins Otence, li se Oredins Otence, li se Oredins Otence, li pral Operasyon pou Future. Bonjan sipò pou prodution endistriyèl la nan difenilfosfin oksid . Pandan se tan, optimize ak amelyore metòd sentèz ki egziste deja se tou youn nan direksyon yo researh nan lavni, vise amelyore efikasite repons, diminye depans, epi minimize polisyon nan anviwònman an .}
Baj popilè: Diphenylphosphine oksid Cas 4559-70-0, Swèd, manifaktirè, faktori, en, achte, pri, esansyèl, pou vann