5-Benzyloxyindolse yon konpoze òganik ki gen CAS 1215-59-4 ak fòmil molekilè C18H15NO. Li se yon solid blan ak jòn limyè, anjeneral nan yon fòm cristalline. Gen yon sèten odè aromat, men pa gen okenn gou evidan. Odè sa a sitou soti nan bag benzèn nan estrikti molekilè li yo. Estrikti molekilè li yo gen bag benzèn ak heterocycles nitwojèn, kidonk montre karakteristik diferan konpoze òganik nan aparans. Li gen bon solubility epi li ka fonn nan pifò solvang òganik, tankou alkòl, etè, ketonn, elatriye.
Sepandan, solubilite li nan dlo relativman ba. Li pa gen konduktivite enpòtan epi li ka konsidere kòm yon materyèl ki pa-kondiktif. Sa a se ki gen rapò ak mank de elektwon lib mobil nan estrikti molekilè li yo. Ki estab nan tanperati chanm ak presyon, men li ka sibi dekonpozisyon oswa reyaksyon oksidasyon nan sèten kondisyon. Pou egzanp, nan prezans asid oswa baz fò, estrikti molekilè yo ka sibi fwagmantasyon oswa transfòmasyon. Li gen gwo valè aplikasyon nan domèn tankou medikaman, biotechnologie, ak sentèz òganik.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-Benzyloxyindol(5-Benzyindole) se yon konpoze indol ak yon estrikti chimik inik, ki te montre anpil valè aplikasyon nan sentèz chimik, rechèch pharmaceutique ak devlopman, syans materyèl ak lòt domèn.
Jaden sentèz chimik
Reyaksyon katalitik rejyonal ak stereoselektif ak reyaksyon katalitik metal gratis
5-Benzyindole ka itilize kòm yon reyaktif kle pou patisipe nan reyaksyon katalitik regioselective ak stereoselective. Pou egzanp:
Reyaksyon alkynylation C-3 ki katalize mòfolin: Anba kondisyon modere, 5-benzyindole sibi yon reyaksyon alkynylation C-3 dirèk ak , - aldeid enstore anba kataliz morfolin, pwodui alkynylation pwodwi ak estereyoizomè espesifik. Reyaksyon sa a gen gwo siyifikasyon nan sentèz total de pwodwi natirèl ak konstriksyon molekil dwòg.
Reyaksyon Debenzylation anba sistèm silica paladyòm katalitik: Nan sistèm silica paladyòm katalitik, 5-benzyindole ka sèvi kòm yon reyaktif debenzylation selektif pou pwoteje gwoup yo, reyalize ekspoze nan gwoup idroksil nan pozisyon espesifik ak bay yon etap kle pou sentèz molekil konplèks.
5-Benzyindole ka itilize tou nan reyaksyon katalitik san metal, tankou:
Reyaksyon alkylation Friedel Crafts: Kòm yon reyaktif, 5-benzyindole ka patisipe nan reyaksyon alkylation Friedel Crafts anba kondisyon metal gratis pou jenere pwodwi arylalkylation. Kondisyon reyaksyon sa a twò grav epi li evite itilize katalis metal yo, ki se nan liy ak tandans devlopman nan chimi vèt.
Sentèz inibitè pwoteyin kinaz C (PKC).
5-Benzyindole se yon entèmedyè enpòtan pou sentèz inibitè pwoteyin kinaz C (PKC). PKC se yon kalite serin / treonin pwoteyin kinaz ki patisipe nan divès pwosesis fizyolojik tankou pwopagasyon selil, diferansyasyon, ak apoptoz. Lè yo modifye estrikti 5-benzyindol, inhibiteurs PKC ak selektivite espesifik ak aktivite yo ka fèt pou tretman maladi tankou timè ak enflamasyon.
Sentèz Indol/Quinoline Thiohydroxyamide Dérivés
5-Benzyindol ka itilize tou pou fè sentèz dérivés tiolamid endol/quinolin. Konpoze sa yo gen aktivite byolojik inik, tankou anti-bakteri, antiviral, anti-timè, elatriye, epi yo se yon direksyon enpòtan pou devlopman dwòg . 5-Benzyindolee, kòm yon entèmedyè kle, yo ka itilize yo konstwi yon bibliyotèk nan dérivés ak estrikti espesifik nan reyaksyon amidasyon asid thiohydroxy, bay yon baz materyèl pou tès depistaj dwòg.
Rechèch famasetik ak devlopman jaden
Sentèz 5-hydroxytryptophan (5-HTP)
5-Benzyindole se yon entèmedyè kle pou sentèz 5-hydroxytryptophan (5-HTP). 5-HTP se yon sibstans précurseur de serotonin (5-HT) nan kò imen an, ki gen sedatif, antidepresyon, ak efè dòmi amelyore. Atravè metòd sentèz chimik, 5-HTP ka prepare avèk efikasite lè l sèvi avèk 5-benzyindol kòm matyè premyè, satisfè bezwen yo nan jaden yo pharmaceutique ak pwodwi sante.
Rechèch ak devlopman medikaman anti-timè
5-Benzyindol ak dérivés li yo gen yon valè aplikasyon potansyèl nan devlopman dwòg anti-timè. Rechèch yo montre ke sèten konpoze endol ka anpeche pwopagasyon selil timè, pwovoke apoptoz selil timè, anpeche anjojenèz timè, ak sou sa. Lè yo modifye estrikti 5-benzyindol, molekil dwòg ki gen pi wo aktivite anti-timè ak selektivite ka fèt.
Rechèch sou tretman maladi newolojik
5-Benzyloxyindoltou gen aplikasyon potansyèl nan tretman maladi newolojik. Pou egzanp, serotonin (5-HT) se yon nerotransmetè enpòtan ki enplike nan reglemante divès fonksyon fizyolojik tankou atitid, dòmi, ak apeti . 5-HTP, kòm yon précurseur de 5-HT, ka amelyore fonksyon newolojik lè li konplete nivo 5-HT. Se poutèt sa, 5-benzyindole gen yon valè enpòtan nan devlopman nan dwòg pou depresyon, enkyetid, ak amelyorasyon dòmi.
Rechèch sou metabolis dwòg ak farmakokinetik
5-Benzyindole kapab tou itilize kòm yon konpoze modèl pou etidye chemen metabolik yo ak pwopriyete famakokinetik dwòg yo. Lè w swiv pwosesis absòpsyon, distribisyon, metabolis, ak ekskresyon li yo nan kò a, yo ka revele mekanis aksyon ak sous toksisite nan dwòg, bay baz syantifik pou optimize dwòg ak aplikasyon klinik.
Jaden Syans Materyèl
Sentèz materyèl polymère fonksyonèl
5-Benzyindole ka itilize pou fè sentèz materyèl polymère ak fonksyon espesifik. Pou egzanp, pa entwodwi li nan chèn prensipal la polymère oswa chèn bò, materyèl polymère ak photoresponsiveness, reyaksyon elektrik, oswa biocompatibility ka konstwi. Sa a kalite materyèl gen kandida aplikasyon laj nan jaden tankou detèktè entelijan, materyèl byomedikal, aparèy optoelektwonik, elatriye.
5-Benzyindole kapab tou itilize pou preparasyon nan nanomateryo. Pou egzanp, li ka sèvi kòm yon modèl oswa estabilize gide kwasans lan ak asanble nan nanopartikul, fòme nanostruktur ak mòfoloji espesifik ak gwosè.This kalite nanomateryèl gen valè aplikasyon potansyèl nan jaden tankou kataliz, deteksyon, D 'byolojik, ak livrezon dwòg.
Preparasyon nan nanomateryèl ak materyèl modifikasyon sifas yo
5-Benzyindole kapab tou itilize pou preparasyon materyèl modifikasyon sifas yo.
Lè w fikse li sou sifas materyèl la, yo ka chanje pwopriyete sifas ak fonksyon materyèl la. Pou egzanp, modifye 5-benzyindole sou metal oswa sifas polymère ka amelyore biocompatibility materyèl la, rezistans korozyon, ak rezistans mete. Kalite materyèl modifikasyon sifas sa a gen valè aplikasyon enpòtan nan domèn tankou aparèy medikal, biosensors, ak jeni tisi.
Jaden agrikòl & Epis santi bon ak sans
Nan jaden agrikilti, 5-benzyindol ak dérivés li yo ka gen efè regilasyon kwasans plant yo. Rechèch yo montre ke sèten konpoze endol ka ankouraje kwasans plant ak devlopman, amelyore rezistans estrès plant ak sede. Lè yo modifye ak optimize estrikti li yo, regilatè kwasans plant ak pi wo aktivite ak selektivite ka fèt, bay nouvo mwayen teknolojik pou pwodiksyon agrikòl.
Analize estanda chimik yo
5-Benzyindole gen karakteristik bon sant inik epi yo ka itilize nan sentèz epis santi bon ak sans. Lè yo ajiste estrikti li yo oswa melanje ak lòt molekil gou, pwodwi esans ak parfen espesifik ak rezistans ka prepare, ki lajman ki itilize nan pwodui kosmetik, manje, nesesite chak jou ak lòt jaden.
5-Benzyindole kapab tou itilize kòm yon estanda chimik analyse pou kalibrasyon ak kontwòl kalite enstriman tankou kwomatografi ak espektrometri mas. Pite segondè li yo ak estabilite fè li yon reyaktif enpòtan nan jaden an nan chimi analyse.
Klasifikasyon Wout Sentetik ak Seleksyon Pwosesis
5-Benzyloxyindol(CAS: 1215-59-4) se yon entèmedyè debaz pwoteje pou pharmaceutique 5-hydroxytryptamine ak tryptamine. Metòd sentetik li yo sitou divize an de kategori: wout la kout benzylation yon sèl etap ak wout la long Fisher endol sikilasyon.
Pou preparasyon echèl laboratwa -, wout eterifikasyon Williamson lè l sèvi avèk 5-hydroxyindole kòm materyèl demaraj pi pito akòz mwens etap ak segondè selektivite reyaksyon.
Pou pwodiksyon an mas endistriyèl, wout sikilasyon kat-etap ki kòmanse nan m-kresol la lajman adopte, ki gen matyè premyè bon mache ak fasil pou jwenn ak yon echèl siperyè-mete estabilite.
Papye sa a elabore sou pwosesis sentetik jeneral benzylation laboratwa a, konsantre sou repwesyon reyaksyon bò ak pwotokòl pirifikasyon apre -tretman, ak yon sede jeneral ki sòti nan 85% a 90%.
Pwosedi eksperimantal estanda
Pretretman nan sistèm anidrid
Konplètman seche veso reyaksyon an epi purge ak nitwojèn twa fwa pou eskli vapè dlo. Chaje 1 ekivalan a 5-idroksiindòl nan yon flacon twa-kou, ajoute N,N-dimetilformamid anidrid (DMF) epi brase jiskaske disolisyon konplè.
Apre sa, ajoute 1.3 ekivalan solid kabonat potasyòm anidrid, epi brase nan tanperati chanm pou 1 èdtan pou konplete deprotonasyon gwoup idroksil fenolik, ki bay yon sispansyon fenoksid potasyòm. Kabonat potasyòm depase netralize klori idwojèn ki te pwodwi nan reyaksyon an epi kenbe yon sistèm ki fèb alkalin pou anpeche idroliz substra.
Tanperati-Kontwole reyaksyon sibstitisyon benzylation
Refwadi sistèm reyaksyon an a 0-5 degre atravè yon beny dlo glas-, apresa ajoute tou dousman gout 1.1 ekivalan klori benzyl sou pa mwens pase 2 èdtan, kenbe tanperati a pi ba pase 10 degre pandan tout adisyon a. Apre adisyon gout gout, retire beny glas la, chofe melanj lan a 65 degre, epi brase nan tanperati konstan pou 8 èdtan.
Siveye pwogrè reyaksyon an pa kwomatografi kouch mens-(TLC) ak etè petwòl-acetate etil (3:1) kòm sòlvan k ap devlope; mete fen nan reyaksyon an yon fwa plas la matyè premyè konplètman disparèt. Tanperati wo agrave fòmasyon N-benzylated byproducts, kidonk tanperati a pa dwe janm depase 80 degre.
Trempe, Ekstraksyon ak Konsantrasyon
Refwadi melanj reyaksyon an nan tanperati chanm, apresa tou dousman vide l nan 10 fwa volim dlo glas li pou trempe, sa ki lakòz presipitasyon yon gwo kantite solid brit. Kolekte solid la atravè filtraj aspirasyon, ekstrè filtraj la ak acetate etil de fwa, epi konbine faz òganik yo ak pwodwi brit gato filtre. Lave sekans avèk sèl satire ak dlo pi pou retire DMF rezidyèl ak sèl inòganik. Seche faz òganik konbine sou silfat sodyòm anidrid pou 4 èdtan, Lè sa a, retire sòlvan an pa evaporasyon rotary anba presyon redwi a 45 degre pou jwenn yon solid jòn pal brit.
Pirifikasyon pa rekristalizasyon
Pirifye pwodwi brit la atravè rkristalizasyon lè l sèvi avèk yon sistèm sòlvan melanje dlo etanòl -: fonn solid brit la nan etanòl anidrid cho anba chofaj, tou dousman ajoute dlo deyonize gout gout jiskaske yon ti turbidité parèt, fre pou pwovoke kristalizasyon, filtre nan tanperati ki ba, epi sèk anba vakyòm nan 40 degre pou bay pi bon kalite blan ak pirifye. pase oswa egal a 99.2% ak yon sèl -sedeman etap nan 86%–89%. Pou echantiyon ki gen gwo kontni enpurte, yo ka fè rekristalizasyon segondè oswa kwomatografi kolòn jèl silica kout pou retire tras N-benzylindol enpurte.
Kontwòl Pwosesis Kritik ak Evite reyaksyon Side
Kontwòl anidrid: DMF dwe dezidrate ak Van molekilè, epi yo ta dwe estoke klori benzyl nan yon veso ki fèmen. Trase dlo drastikman diminye selektivite reyaksyon epi li kite 5-hydroxyindole ki pa reyaji kòm enpurte rezidyèl.
Seleksyon sistèm alkalin: baz fò tankou NaH ak NaOH entèdi. Anviwònman fòtman alkalin ansanm aktive endol N-H lyezon, pouse pwopòsyon N-enpurte alkilasyon pi wo a 15%.
Kontwòl tanperati gradyan: Fè adisyon gout gout nan tanperati ki ba epi kenbe reyaksyon an nan tanperati modere. Ogmantasyon rapid tanperati fasil deklanche pwòp tèt ou -polimerizasyon klori benzyl epi pwodui enpurte benzyl etè goudwon.
Rekiperasyon sòlvan: Refè DMF pa distilasyon vakyòm; apre siye ak dezidratasyon, DMF refè a ka resikle pou redwi egzeyat fatra ak pri materyèl bwit yo.
Baj popilè: 5-benzyloxyindole cas 1215-59-4, Swèd, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann