4-klowoindòl, ke yo rele tou 4-chloro-1H-indol, se yon konpoze òganik ki fè pati fanmi endol, ki karakterize pa estrikti aromat inik li ki enkòpore tou de yon bag endol ak yon atòm klò. Solid san koulè a jòn pal posede pwopriyete fizikochimik diferan, ki gen ladan yon pwen fizyon modere ak yon odè aromat karakteristik. Li fasil absòbe imidite nan lè a. Li ka idrosolubl nan dlo cho ak alkòl, men se pa nan etè ak etè petwòl. Sa vle di ke li ka melanje ak kèk Solvang òganik ak dlo, men li ka pa idrosolubl nan sèten Solvang òganik espesifik. Parèt ble fliyoresans anba limyè iltravyolèt.
Chimikman, molekil la gen yon bag sis -benzèn-tankou fusion ak yon bag pirol senk-man, ak atòm klò a ranplase nan katriyèm pozisyon kilè eskèlèt endol la. Modèl sibstitisyon sa a siyifikativman enfliyanse reyativite li yo ak aktivite byolojik.

|
|
|
|
Fòmil chimik |
C8H6ClN |
|
Mass egzak |
151 |
|
Pwa molekilè |
152 |
|
m/z |
151 (100.0%), 153 (32.0%), 152 (8.7%), 154 (2.8%) |
|
Analiz elemantè |
C, 63,39; H, 3,99; Cl, 23,38; N, 9,24 |

4-klowoindòlse yon konpoze òganik enpòtan ak fòmil molekilè C ₈ H ₆ ClN ak yon pwa molekilè 151.59. Li parèt tankou yon likid jòn transparan nan tanperati chanm ak presyon, posede pwopriyete chimik inik ak yon pakèt aplikasyon.
Kòm yon entèmedyè nan sentèz òganik
4-Chloroindole jwe yon wòl enpòtan nan jaden an nan sentèz òganik kòm yon entèmedyè multifonksyonèl ki ka patisipe nan divès reyaksyon konplèks òganik ak jenere estriktirèl divès dérivés.
Konstwi konpoze endol: konpoze indol yo lajman prezan nan lanati, ak anpil pwodwi natirèl biyolojik aktif, tankou alkaloid endol, gen estrikti bag indol . 4-Chloroindole ka prezante divès gwoup fonksyonèl nan diferan pozisyon nan bag indol la atravè reyaksyon sibstitisyon, reyaksyon adisyon, elatriye, kidonk senteti divès fonksyon ak estrikti nan endole konplèks. Pou egzanp, lè yo reyaji ak diferan klori akil oswa anidrid, gwoup acil yo ka prezante sou atòm nitwojèn 4-chloroindol pou jenere dérivés N-acyl-4-chloroindole, ki gen aplikasyon potansyèl nan domèn medikaman ak pestisid.


Sentèz konpoze heterocyclic: 4-Chloroindole ka sèvi tou kòm yon entèmedyè kle pou sentèz konpoze heterocyclic. Konpoze eterosiklik ak estrikti inik ak pwopriyete yo ka konstwi pa reyaji ak lòt konpoze ki gen eteroatom tankou nitwojèn, oksijèn, oswa souf. Pou egzanp, lè yo reyaji ak konpoze piridin, konpoze bag fusion ki gen endol ak bag piridin ka sentèz, ki gen enpòtans rechèch enpòtan nan syans materyèl ak chimi medsin.
Preparasyon nan materyèl polymère: 4-Chloroindole ka patisipe tou nan reyaksyon polymerization yo pwodwi materyèl polymère ak pwopriyete espesyal. Pou egzanp, pa copolymerizing ak monomè vinil, polymères ki gen bag indol ka sentèz, ki ka gen pwopriyete inik optik, elektrik, oswa tèmik ak aplikasyon potansyèl nan aparèy optoelektwonik, detèktè, ak lòt jaden.
Kòm yon matyè premyè pou molekil pharmaceutique
4-Chloroindole gen yon pakèt aplikasyon nan domèn pharmaceutique. Kòm yon matyè premyè pou molekil pharmaceutique, li ka itilize sentèz divès molekil dwòg byoaktif.
Medikaman anti-timè: Anpil dwòg anti-timè gen estrikti bag endol, epi 4-kloroindol ka sentèz nan molekil dwòg ak aktivite anti-timè atravè modifikasyon estriktirèl ak optimize. Pou egzanp, kèk etid yo te montre ke entwodwi substituants espesifik sou bag la endol nan 4-chloroindole ka siyifikativman amelyore efè inhibition li yo sou selil timè yo. Molekil dwòg sa yo ka fè efè anti-timè lè yo entèfere ak pwosesis tankou replikasyon ADN, sentèz pwoteyin, oswa siyal selil nan selil timè yo.


Medikaman anti-bakteri: 4-Chloroindole ka itilize tou pou sentèz dwòg anti-bakteri. Gen kèk konpoze endol ki gen gwo spectre aktivite anti-bakteri epi yo gen efè inhibition sou divès bakteri ak fongis. Lè l sèvi avèk 4-chloroindole kòm matyè premyè, modifikasyon estriktirèl ak optimize ka te pote soti nan sentèz nouvo dwòg anti-bakteri ak pi fò aktivite anti-bakteri ak pi ba toksisite. Medikaman sa yo gen yon valè aplikasyon enpòtan nan tretman klinik, espesyalman pou patojèn ki te devlope rezistans nan antibyotik tradisyonèl yo.
Medikaman newolojik: Estrikti bag indol yo jwenn tou souvan nan kèk dwòg newolojik, tankou depresè, antisikotik, elatriye. 4-Chloroindole ka eksplore aplikasyon potansyèl li nan tretman maladi newolojik lè li fè sentèz dérivés li yo. Pou egzanp, kèk etid yo te montre ke sèten dérivés 4-Chloroindole gen efè depresè ak anti enkyetid, petèt pa reglemante nivo nerotransmeteur oswa afekte siyal newòn.
Kòm yon regilatè kwasans plant
Dérivés 4-chloroindole-3-acetic asid (4-chloroindole-3-acetic asid, abreje kòm 4-Cl-IAA) gen aplikasyon enpòtan nan domèn règleman kwasans plant yo.
Pwomosyon fòmasyon rasin: 4-Cl-IAA se yon analòg òmòn kwasans plant ki ka ankouraje kwasans ak devlopman rasin plant yo. Lè yo ogmante nivo auxin nan tisi plant yo, 4-Cl-IAA ka ankouraje divizyon ak elongasyon selil rasin yo, kidonk ogmante kantite ak longè rasin yo. Sa a se nan gwo siyifikasyon pou amelyore kapasite nan absòpsyon ak rezistans estrès nan plant yo. Pou egzanp, nan pwodiksyon agrikòl, lè l sèvi avèk 4-Cl-IAA pou trete grenn rekòt oswa plant ka ankouraje devlopman nan sistèm rasin yo, amelyore sede rekòt ak bon jan kalite.


Regilasyon sik kwasans plant: 4-Cl-IAA kapab tou kontwole sik kwasans plant yo, ankouraje oswa anpeche pwosesis tankou flè ak fwi. Lè w kontwole konsantrasyon ak distribisyon 4-Cl-IAA, yo ka reyalize règleman egzak sik kwasans plant la. Sa a se yon gwo siyifikasyon pou optimize pwodiksyon agrikòl, amelyore pwodiksyon rekòt ak bon jan kalite. Pou egzanp, nan kiltivasyon pye bwa fwi, itilize nan 4-Cl-IAA ka kontwole tan an flè ak fwi nan pye bwa fwi, evite twòp rezèv mache oswa mank ki te koze pa matrité fwi konsantre.
Amelyore rezistans estrès plant: 4-Cl-IAA kapab tou amelyore rezistans estrès plant, tankou rezistans sechrès, rezistans frèt, rezistans sèl, elatriye Lè yo ogmante nivo auxin nan plant yo, 4-Cl-IAA ka aktive ekspresyon jèn ki gen rapò ak estrès nan plant yo ak amelyore adaptabilite yo nan anviwònman negatif. Sa a se yon gwo siyifikasyon pou plante rekòt nan anviwònman piman bouk ak amelyore estabilite ak dirab nan pwodiksyon agrikòl.

metòd sentèz
triptofan kòm matyè premyè
- Fonn triptofan nan yon solisyon idroksid sodyòm, chofe a 100 degre C, epi jwenn 5-hydroxyindole. Etap sa a ka reyalize pa chofaj ak ajoute alkali.
H2N-C (NH2)=NH + H2O + NaOH → HO-C (NH2)=NH + NaOH
- Reyaji 5-hydroxyindole ak klori amonyòm pou pwodwi 5-chloroindole.
HO-C(NH2)=NH + NH4Cl → Cl-C(NH2)=NH + NaOH
- Anba kondisyon asid, 5-chloroindole reyaji ak klowofòm pou jwenn 4 chloroindole.
Cl-C(NH2)=NH + HCl + CHCl3→ Cl-C(=N{-H)CH2Cl + H2O

asetofenon kòm matyè premyè
- Melanje asetofenon ak solisyon idroksid sodyòm, chalè epi ajoute alkali a 160 degre C pou jenere asetofenon.
C6H5COCH3 + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl
- Reyaji phenylethyl ketone ak solisyon klori fè pou jenere phenylacetyl klori.
C6H5CH2OH + FeCl3 → C6H5COCl + FeCl2 + HCl
- Reyaji klori fenilasetil ak amonyak pou pwodui.
C6H5COCl + NH3→ Cl-C(=N{-H)CH2NH2 + HCl
o-nitroacetophenone kòm matyè premyè
- Melanje o-nitroacetophenone ak solisyon idwoksid sodyòm, chofe a 160 degre C, epi jenere o-nitroacetophenone.
C6H4NON2CH2OH + NaOH → C6H4NON2CH2ONa + H2O
- Reyaji o-nitrophenylethanone ak idrir sodyòm pou jenere o-nitrofenilasetamid.
C6H4NON2CH2ONa + NH4OH → C6H4NON2CH2ONH2 + NaOH
- Konvèti o-nitrophenylacetamide an 4 chloroindol.
C6H4NON2CH2ONH2 + NaOH → Cl-C(=N{-H)CH2NH2 + NaNO3+ H2O
4-klowoindòljwenn aplikasyon nan divès domèn. Nan endistri chimik la, li sèvi kòm yon entèmedyè pou sentèz molekil pi konplèks, patikilyèman nan sektè pharmaceutique kote li ka transfòme nan konpoze byoaktif. Itilizasyon li yo nan endistri koloran ak pigman tou se enpòtan pou remake akòz kapasite li nan kontribye tout koulè espesifik koulè ak estabilite.
Anplis de sa, chèchè yo te eksplore potansyèl la nan syans byolojik, patikilyèman nan konprann entèraksyon li yo ak divès kalite reseptè ak anzim. Konklizyon preliminè yo sijere wòl li nan modile sèten pwosesis fizyolojik, byenke rechèch vaste toujou oblije klèman konplètman elicide efè byolojik li yo.
An rezime,4-chloroindol, ak estrikti chimik inik li yo ak aplikasyon versatile, kenbe siyifikasyon nan tou de chimi sentetik ak rechèch byolojik, pwomèt plis pwogrè nan domèn ki gen rapò.
Reyaksyon negatif
Karakteristik chimik ak mekanis toksisite potansyèl yo
4-klowoindòl(CAS nimewo: 136669-25-5) se yon klò ranplase endol derive, ki gen estrikti molekilè ki konpoze de yon atòm klò prezante nan bag la benzèn nan pozisyon 4 nan bag la endol. Estrikti sa a bay li karakteristik sa yo:
Amelyore solubilite lipid
Entwodiksyon atòm klò ogmante solubility lipid molekilè a, ki ka ankouraje pénétration li nan manbràn byolojik (tankou po ak epitelyal entesten), men an menm tan an ka diminye solubility dlo ak afekte efikasite eskresyon.
Efè elektwonik
Efè retrè elektwon klò a ka chanje distribisyon elektwon bag endol la, sa ki afekte entèraksyon li yo ak byomolekil tankou anzim ak reseptè, epi ki kapab entèfere ak chemen metabolik yo.
Estabilite
Ranplasan klò yo ka amelyore estabilite chimik molekilè, ki mennen nan degradasyon ralanti nan anviwònman an ak ogmante risk pou yo bioakimilasyon.
Baz done toksisite nan konpoze menm jan an
4-Chloronitrobenzene: Kòm yon idrokarbon aromatik klorin, Fich Done Sekirite li yo (SDS) montre:
Toksisite egi
Oral, rale, ak transdermal yo tout klase kòm Kategori 3 (toksisite modere), ki ka lakòz anpwazònman pou vale, iritasyon po, ak anpwazònman rale.
Toksisite alontèm
Sispèk kanserojèn (kategori 2), ekspoze repete ka domaje ògàn yo (tankou fwa ak ren).
Toksisite anviwònman an
Li gen toksisite egi (kategori 2) ak kwonik (kategori 2) pou òganis akwatik (pwason, kristase).
4-chloroindolin
Malgre ke gen ti diferans estriktirèl, enfòmasyon sekirite li yo sijere ke li gen efè enèvan sou je yo, aparèy respiratwa, ak po (kòd kategori danje R36/37/38).
Analiz Analojik nan baz done reyaksyon negatif dwòg (FAERS)
Pran dérivés endol (tankou indometacin ak metabolit triptofan) kòm referans:
Reyaksyon gastwoentestinal:
kè plen, vomisman, dyare (efè segondè komen nan endometacin).
Sentòm newolojik:
tèt fè mal, vètij, somnolans (pètèt ki gen rapò ak entèferans ak sistèm nan serotonin).
Reyaksyon alèjik:
gratèl, gratèl, difikilte pou respire (konpoze klorin ka deklanche repons iminitè).
Fonksyon fwa ak ren nòmal:
transaminaz ki wo ak kreyatinin serik ki wo (ekspozisyon alontèm -ka lakòz domaj nan ògàn yo).
Ka ekspoze okipasyonèl
Nan pwodiksyon chimik, travayè ki vin an kontak ak konpoze endol klorin yo ka rapòte:
Iritasyon po:
eritem, gratèl, desquamation (konpoze lipid idrosolubl kraze baryè po a).
Sentòm respiratwa:
tous, sere nan pwatrin, atak tankou opresyon (rale pousyè oswa vapè).
Maladi kwonik:
Asosyasyon ki genyen ant ekspoze alontèm ba-dòz ak opresyon okipasyonèl, ansanm ak anomali anzim fwa yo, bezwen plis validation.
Baj popilè: 4-chloroindole cas 25235-85-2, Swèd, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann





