Dicyclohexylcarbodiimide poud(DCC), CAS 538-75-0, se yon ajan crosslinking bifonksyonèl. Li se yon blan, kristal odè oswa yon ti kras jòn likid transparan ak yon pwen k ap fonn ki ba. Li se idrosolubl nan dichloromethane, tetrahydrofuran, asetonitrile, ak dimethylformamide, men solubl nan dlo. Fòmil chimik la se C13H22N2, epi pati cn=c{=nc nan molekil la se pa yon estrikti planè, men se yon aranjman ortogonal, menm jan ak pwopilèn dièn. Li se yon ajan dezidratasyon souvan itilize nan esterifikasyon, amidasyon ak lòt reyaksyon, epi li ka itilize tou pou sentèz anhydrides, aldehydes, ketonn ak isocyanates. DCC se youn nan aktivatè ki pi souvan itilize yo, ki ka ankouraje reyaksyon kondansasyon ant asid amine ak efikas sentèz chenn peptide. Nan sentèz solid-faz Fmoc, DCC aktive gwoup carboxyl ak ankouraje fòmasyon nan lyezon amid ant gwoup carboxyl nan yon asid amine ak gwoup amine nan yon lòt asid amine. DCC ede fòme ester aktive nan sentèz ester, amelyore efikasite reyaksyon ak sede. Reyaksyon esterifikasyon Steglich se youn nan metòd ki pi souvan itilize nan reyaksyon esterifikasyon DCC, anjeneral te pote soti nan tanperati chanm, apwopriye pou substrats ki gen gwo antrav esterik oswa sansiblite asid.
|
Fòmil chimik |
C13H22N2 |
|
Mass egzak |
206 |
|
Pwa molekilè |
206 |
|
m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
|
Analiz elemantè |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
|
|
|
Cyclohexylamine ak cyclohexyl izonitrile yo makonnen pou fòme DCC anba aksyon paladyòm acetate, yòd ak oksijèn, ak sede a ka rive nan 67%.
De molekil cyclohexyl isocyanate yo te kondanse pou fòme DCC anba kataliz op (mench2ch2) 3N, ak yon sede 92%
Dicyclohexylurea reyaji ak klori arylsulfonyl, kabonat potasyòm ak klori benzyltrimethylammonium (katalis transfè faz) pou pwodui DCC.
Metòd dicyclohexyl thiourea pwodui pa reyaksyon cyclohexylamine ak disulfide kabòn pou pwodui n, n'- dicyclohexyl thiourea, ki jwenn pa dehydrogenation.
Metòd dicyclohexylamine ure ka jwenn tou nan reyaji n, n'- dicyclohexylurea ak pentoksid fosfò nan piridin.
Fè n, n 'yon sèl de bag baz batman kè
240 g (2.42 mol) nan cyclohexylamine te refluxed ak 60 g (1.00 mol) nan ure nan 480 ml nan alkòl izoamil pou 20 èdtan. Apre refwadisman, filtre kristal la, lave l ak etè, epi sèk li pou jwenn 200 gram N, n 'dicyclohexyl Dolphin, ak yon sede 89%.
Preparasyon nan dicyclohexyl carbodiimide
200 g (0.891 mol) klori dicyclohexyl ak 300 g (1.574 mol) klori toluèn sulfonil yo te brase nan 600 ml piridin anidrid nan 70 degre pou 1 èdtan. Vide reyaktif la nan 1.5 kg glas kraze epi ekstrè ak etè. Lave epi seche solisyon etè a ak dlo. Evapore etè a, epi evapore rezidi a anba presyon redwi . 152 gram (82%) dicyclohexyl carbodiimide yo te jwenn
Dicyclohexylcarbodiimide poud(DCC) se yon konpoze òganik enpòtan ak yon pakèt aplikasyon.
Sentèz òganik
DCC se sitou itilize kòm yon ajan dezidratasyon nan sentèz òganik, espesyalman nan esterifikasyon ak reyaksyon amidasyon.
Reyaksyon esterifikasyon ak amidasyon:
DCC ka byen ankouraje kondansasyon dezidratasyon ant asid karboksilik ak alkòl oswa amine, ki fòme lyezon ester oswa amid. Kondisyon reyaksyon yo twò grav, epi pwodiksyon an sentèz anjeneral wo.
Nan sentèz peptide, DCC se souvan itilize nan reyaksyon kondansasyon asid amine pou ede fòme lyezon peptide.
Lòt reyaksyon:
DCC kapab tou itilize pou sentèz anidrid, aldeid, ketonn, ak isocyanates. DCC se pi senp, kondisyon reyaksyon ki pi dou, ak pi wo reyaktif kouple sede nan sentèz anidrid asid.
DCC kapab tou katalize reyaksyon tankou konvèsyon thiourea nan cyanoguanidine, demontre adaptabilite li nan sentèz òganik.
Jaden medikal
DCC gen yon pakèt aplikasyon nan domèn pharmaceutique e li se yon pati endispansab nan anpil pwosesis sentèz dwòg.
sentèz dwòg:
DCC se yon bon -tanperati byochimik dezidratasyon ajan ki itilize pou sentèz ak dezidratasyon amikacin ak asid amine.
Li se tou itilize pou sentèz la nan peptides ak asid nikleyik, osi byen ke pwodiksyon an nan dwòg tankou vasopressin ak siklik adenosine monofosfat. Nan reyaksyon sa yo, DCC ka efektivman ankouraje kondansasyon asid karboksilik ak amine, ki fòme lyezon amid ki estab.
Pòtè dwòg:
DCC ka itilize pou koup molekil dwòg ak pwoteyin transpòtè, amelyore vize dwòg ak estabilite. Reyaksyon kouple sa a ede reyalize liberasyon egzak dwòg nan kò a ak amelyore efikasite terapetik.
Jaden pestisid
DCC tou gen sèten aplikasyon nan domèn pestisid, sitou itilize pou fè sentèz sèten pestisid entèmedyè.
Entèmedyè sa yo ka reyaji plis pou prepare pwodui pestisid tankou ensektisid ak èbisid. Pèfòmans efikas dezidratasyon DCC pèmèt li jwe yon wòl enpòtan nan reyaksyon sentetik sa yo.
Dye jaden
DCC ka itilize pou sentèz koloran, ede amelyore koulè yo ak solidite.
Atravè dezidratasyon DCC, molekil lank ak estrikti espesifik ak pwopriyete yo ka sentèz pou satisfè demann lan pou koloran bon jan kalite -nan endistri lank.
Lòt jaden
Anplis de sa yo mansyone pi wo a, DCC gen yon pakèt aplikasyon nan pwodwi sante, pwodui kosmetik, enprime ak kolore, byolojik, ak lòt zòn.
Pwodwi sante ak pwodui kosmetik:
DCC ka itilize pou fè sentèz sèten konpoze ak benefis sante, osi byen ke engredyan aktif nan pwodui kosmetik.
Enpresyon ak kolore, ajan byolojik:
Nan endistri enprime ak DYEING, DCC ka itilize pou tretman fiksasyon lank pou amelyore lave ak rezistans limyè nan koloran.
Nan domèn byolojik, DCC ka itilize pou fè sentèz sèten byomolekil, tankou pwoteyin, asid nikleyik, elatriye.
Anplis de sa, li vo mansyone ke DCC tou gen kandida aplikasyon potansyèl nan aditif elektwolit batri ityòm. Malgre ke aplikasyon an nan jaden sa a poko te endistriyalize, yon fwa siksè, li pral anpil elaji espas sou mache a nan DCC.
Dicyclohexylcarbodiimide poud(DCC), kòm yon konpoze òganik enpòtan, gen yon pakèt aplikasyon nan sentèz òganik, pharmaceutique, pestisid, koloran, ak lòt jaden. Gen de metòd prensipal pou preparasyon li yo: reyaksyon cyclohexylamine ak disulfid kabòn ak reyaksyon dicyclohexylurea ak carbonate trichloromethyl. Sa ki anba la a se yon deskripsyon detaye sou de metòd preparasyon sa yo:
Reyaksyon cyclohexylamine ak disulfide kabòn
1. Kondisyon reyaksyon
Anba kondisyon espesifik, cyclohexylamine reyaji ak disulfid kabòn pou fòme dicyclohexylthioperoxide, ki Lè sa a, dehydrogenated pou jwenn DCC. Pandan pwosesis sa a, katalis tankou klori triethylbenzyl amonyòm (TEBA) oswa polyethylene glycol jwe yon wòl enpòtan.
2. Mekanis reyaksyon
Etap 1: Cyclohexylamine reyaji ak disulfid kabòn pou fòme cyclohexyl thiourea ak sulfid sodyòm.
Etap 2: Anba oksidasyon ipoklorit sodyòm, cyclohexyl thiorea sibi oksidasyon segondè pou retire sulfid idwojèn epi jenere DCC.
Etap 3: Ajoute sulfid sodyòm nan faz òganik ki separe epi reyaji avèk souf pou retire souf.
3. Avantaj ak dezavantaj
avantaj:
Pwodwi a gen gwo pite ak sede.
Mwens pa-pwodwi ak gwo fyab operasyon.
Souf pa pral rete nan pwodwi a epi li pa bezwen retire pa sulfid sodyòm.
Resiklaj solvants ak réutilisation gen gwo pousantaj resiklaj ak bon benefis ekonomik.
Dezavantaj:
Dlo ize yo ka pwodwi pandan pwosesis pwodiksyon an, sa ki lakòz sèten presyon sou anviwònman an. Sepandan, lè yo optimize pwosesis la, tankou lè l sèvi avèk desulfurizers, jenerasyon dlo ize a ka efektivman redwi.
Reyaksyon Dicyclohexylurea ak Trichloromethyl Carbonate
1. Kondisyon reyaksyon
Dicyclohexylurea reyaji ak kabonat trichloromethyl anba aksyon yon katalis pou pwodui DCC. Katalis yo anjeneral anidrid klori ferrik, klori zenk, elatriye chaje sou Van molekilè.
2. Mekanis reyaksyon
Dicyclohexylurea reyaji ak kabonat trichloromethyl anba aksyon yon katalis pou pwodui DCC.
Reyaksyon sa a konplete pwosesis dezidratasyon atravè alkòl kabònil.
3. Avantaj ak dezavantaj
avantaj:
Segondè faktè sekirite ak efikasite katalitik segondè.
Fatra ki ba, pite segondè ak sede, apwopriye pou pwodiksyon endistriyèl.
Dezavantaj:
Byproduct nan reyaksyon DCC, dicyclohexylurea, gen solubility ki ba nan Solvang òganik, ki poze sèten defi nan pwosesis pou pirifye. Anjeneral, apre yo fin distile sòlvan reyaksyon an, yo ajoute solvang tankou etè pou ede filtre pwodwi yo.
De metòd preparasyon sa yo chak gen pwòp avantaj ak dezavantaj yo, epi chwa metòd la depann de bezwen pwodiksyon espesifik, kondisyon ekipman ak kondisyon anviwònman an. Reyaksyon ant cyclohexylamine ak disulfide kabòn apwopriye pou sitiyasyon ki mande pou pite segondè ak sede, pandan y ap reyaksyon ki genyen ant dicyclohexylurea ak trichloromethyl carbonate pi apwopriye pou sitiyasyon ki mande gwo -echèl pwodiksyon endistriyèl ak konsantre sou sekirite ak pwoteksyon anviwònman an.
DCC refere a N, N '- dicyclohexylcarbodiimide, yon ajan dezidratasyon souvan itilize, lajman ki itilize nan sentèz òganik, espesyalman nan reyaksyon esterifikasyon oswa amidasyon ak kondisyon grav ak pwodiksyon sentèz anjeneral segondè. Fonksyon prensipal li se konvèti gwoup idroksil yo nan asid karboksilik nan entèmedyè azil aktif, kidonk ankouraje fòmasyon nan amid oswa ester.
Egzanp reyaksyon espesifik:
DCC se souvan itilize nan sentèz peptide ak nan konpoze kote amine reyaji ak asid karboksilik yo fòme lyezon amid, ak pwodiksyon reyaksyon segondè ak vitès reyaksyon rapid. Anplis de sa, DCC se pi senp, kondisyon reyaksyon ki pi dou, ak pi wo reyaktif kouple sede pou sentèz anidrid asid.
Lè li rive reyaksyon esterifikasyon, reyaksyon esterifikasyon Steglich se youn nan metòd ki pi souvan itilize yo. Reyaksyon sa a te premye rapòte pa Wolfgang Steglich an 1978, lè l sèvi avèk DCC kòm yon ajan kondansasyon ak ajan dezidratasyon, DMAP kòm yon katalis, ankouraje reyaksyon esterifikasyon nan kondisyon grav. Reyaksyon an anjeneral te pote soti nan tanperati chanm, ak dichloromethane se souvan itilize kòm yon sòlvan, ki se apwopriye pou substrats ki gen gwo antrav esterik oswa sansiblite asid, espesyalman pou preparasyon an nan tèr butyl ester. Sepandan, metòd tradisyonèl Fischer esterifikasyon (asid katalize esterifikasyon) ka mennen nan eliminasyon reyaksyon an lè w ap trete tert butanol. Anplis de sa, reyaksyon sa a ka itilize tou pou sentèz thioesters. Dezidratasyon byproduct DCC nan reyaksyon an konvèti nan dicyclohexylurea (DCU), ki souvan poze defi nan retire byproduct la. Pou pwodwi ki gen polarite ki ba, DCU ka efektivman retire pa raffinage ak filtraj ak etè, etè methyl tertiary, oswa solvang konpoze.
Reyaksyon oksidasyon alkòl nan aldeid ak ketonn atravè DCC ak DMSO konnen tou kòm oksidasyon Pfitzner Moffatt. Yo souvan ajoute asid Bronsted pou katalize reyaksyon an. Li gen avantaj nan kondisyon reyaksyon relativman modere, men li pwodui pa-pwodwi tankou ure ki difisil pou retire, epi li gen tandans fè reyaksyon segondè tankou eterifikasyon souf, ki se tou yon dezavantaj nan reyaksyon sa a.
Anba aksyon DCC, thiourea ka konvèti nan cyanoguanidine nan kondisyon reyaksyon apwopriye.
Anplis de sa,Dicyclohexylcarbodiimide poudse souvan yo itilize nan reyaksyon dezidratasyon fè sentèz konpoze ak sèten gwoup fonksyonèl espesyal. Nan prezans CuCl katalitik, DCC ka sèvi kòm yon ajan dezidratasyon efikas pou alkòl, ester, enamine, ak konpoze nitro.
Kesyon yo poze souvan
Kisa DCC fè an reyaksyon?
+
-
DCC se yon ajan dezidratasyon pou preparasyon amid, ketonn ak nitril. Nan reyaksyon sa yo, DCCidrat yo fòme dicyclohexylurea (DCU), yon konpoze ki prèske ensolubl nan pifò solvang òganik ak ensolubl nan dlo.
Ki sa ki sèvi ak reyaktif DCC?
+
-
N,N'-dicyclohexylmethanediimine, souvan ke yo rekonèt kòm DCC, se yon reyaktif lajman rekonèt lajman ki itilize poukouple pwoteyin ak divès lyezon amid-ki fòme reyaksyon ki enplike amine prensipal ak segondè ak asid karboksilik.
Ki benefis DCC?
+
-
Gen kèk nouvo etid ki te jwenn DCC ka gen yon efè pozitif sou ti bebe ki fèt anvan tèm ak sou ti bebe ki akomode -. Benefis sa yo genyen ladan yoyon ogmantasyon nan transfizyon plasenta, yon ogmantasyon 60% nan RBC ak yon ogmantasyon 30% nan volim san neonatal.. Yon lòt avantaj nan DCC se diminye risk pou anemi defisi fè.
Ki sa DCC vle di medikalman?
+
-
Maladi nan corpus callosum la(DCC) se diferans ki genyen nan devlopman sèvo. Yo rive lè corpus callosum la, pati nan sèvo ki konekte de emisfè yo, pa fòme nèt (ajenèz) oswa devlope yon fason diferan (disgenèz).
Baj popilè: dicyclohexylcarbodiimide poud cas 538-75-0, Swèd, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann