Shaanxi BLOOM Tech co, Ltd se youn nan manifaktirè yo ak founisè ki pi ki gen eksperyans nan triacetoxyborohydride sodyòm cas 56553-60-7 nan Lachin. Byenveni nan an gwo en meyè kalite sodyòm triacetoxyborohydride cas 56553-60-7 pou vann isit la nan faktori nou. Bon sèvis ak pri rezonab ki disponib.
Triacetoxyborohydride sodyòm(STB) se yon poud blan ak fòmil chimik NaBH(OAc)₃, ak pwa molekilè li se sou 252.06 g / mol. Li solid nan tanperati chanm. Anjeneral li se sou fòm zegwi-tankou kristal oswa kristal masiv, epi li relativman lejè ak fasil pou okipe. Li se yon ti kras idrosolubl nan dlo, epi li gen bon solubility nan solvang polè tankou etanòl absoli, metanol, sulfoksid dimethyl ak klowofòm, epi li se yon reyaktif borohydride modere ak selektif. Sa a pèmèt konpoze an idrosolubl nan solvang ki pi souvan itilize ak fonksyone nan anpil reyaksyon chimik. Ki estab nan yon sèten limit, li ka estoke pou plizyè mwa a plizyè ane nan tanperati chanm, epi yo pa pral fasil dekonpoze. Sepandan, konpoze an gen tandans fè dekonpozisyon nan kondisyon ekstrèm tankou tanperati ki wo oswa imidite segondè, kidonk li dwe konsève byen pou asire bon jan kalite li yo. Konpoze an se ki estab epi fasil pou estoke. Pwopriyete fizik sa yo fè li yon ajan rediksyon enpòtan epi jwe yon wòl enpòtan nan sentèz òganik. Pou aminasyon rediksyon ketonn ak aldeid, aminasyon rediksyon / laktoamilasyon nan konplèks karbonil ak amine, ak aminasyon rediksyon nan aryl aldehydes. Katalis aminasyon rediksyon roman an gen inivèsalite ekselan ak selektivite, kondisyon reyaksyon modere, bon pèfòmans rediksyon katalitik, separasyon fasil ak pirifikasyon, katalis la tèt li ak pa pwodwi yo pa toksik, epi pa gen okenn polisyon nan anviwònman an. Te vin tounen katalis chwa pou reyaksyon rediksyon aminasyon.
|
Fòmil chimik |
C6H10BNaO6 |
|
Mass egzak |
212 |
|
Pwa molekilè |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
|
Analiz elemantè |
C, 34,00; H, 4,76; B, 5,10; Na, 10,85; O, 45,29 |
|
|
|
Triacetoxyborohydride sodyòm(CAS nimewo 56553-60-7) se yon konpoze bor òganik enpòtan. Kòm yon derive nan borohydride sodyòm, pwopriyete chimik inik li yo fè li okipe yon pozisyon debaz nan jaden an nan sentèz òganik. Fòmil molekilè li se C ₆ H ₁₀ BNaO ₆, ak yon pwa molekilè 211.94 g/mol. Li parèt tankou yon poud cristalline blan epi li fasil idrosolubl nan solvang òganik tankou benzèn, tetrahydrofuran (THF), asetonitrile (MeCN), ak 1,2-dikloroetan (ClCH ₂ CH ₂ Cl). Sepandan, li reyaji ak dlo pou pwodwi idwojèn gaz ak sèl acetate, epi li bezwen itilize nan absans dlo.
1. Rediksyon reyaksyon aminasyon
Aminasyon rediksyon se yon reyaksyon kle ki konvèti konpoze kabònil (aldeid, ketonn) nan konpoze amine, epi pwosesis li yo divize an de etap:
Fòmasyon imin: Konpoze Carbonyl reyaji ak amine (prensipal oswa segondè) nan kondisyon ki fèb asid (tankou kataliz asid acetic) pou fòme imin (baz Schiff).
Imine rediksyon: Kòm yon ajan rediksyon, oaza redwi imine nan amine pandan y ap evite rediksyon carbonyl.
Avantaj reyaksyon:
Kondisyon modere: Pa gen presyon ki wo oswa tanperati ekstrèm obligatwa, li ka ranpli soti nan tanperati chanm nan 60 degre, ak kondisyon asid fèb (pH 4-6) ka evite twòp pwotonasyon nan amine ki mennen nan diminye nukleofilisite.
Konpatibilite gwoup fonksyonèl: Li pa gen okenn efè sou gwoup sansib tankou kabòn kabòn doub lyezon, gwoup nitro, ak gwoup syan, epi li siperyè metòd idrojenasyon platinum / paladyòm katalitik (lèt la se tendans fòmasyon melanj e li gen sede ba).
Optimize sòlvan: Lè w ap itilize 1,2-dichloroethane kòm sòlvan an, to reyaksyon an se pi rapid ak sede a amelyore anpil; THF ak MeCN kapab tou itilize, men ak efikasite yon ti kras pi ba.
Ka tipik:
Aminasyon rediksyon aldehyde aromat: benzaldehyde ak anilin yo katalize pa asid acetic pou fòme imine, ki Lè sa a, redwi pou jwenn N-benzylaniline nan gwo sede pou sentèz depresè.
Sentèz molekil dwòg konplèks: Nan sentèz dwòg antikansè imatinib, entwodiksyon egzak gwoup amine atravè reyaksyon rediksyon aminasyon asire aktivite molekilè ak entegrite estriktirèl.
2. Rediksyon nan konplèks carbonyl
Rediksyon selektif nan gwoup karbonil nan konplèks karbonil (tankou ketonn ak aldeid) pou jenere konpoze alkòl pandan y ap kenbe lòt gwoup fonksyonèl.
Karakteristik reyaksyon:
Kontwòl selektif: Lè w ajiste kondisyon reyaksyon tankou sòlvan ak tanperati, yo ka reyalize rediksyon selektif nan carbonyl ak kabòn kabòn doub lyezon. Pou egzanp, nan konpoze ki gen alfa, beta ketonn enstore, gwoup karbonil la preferansyèlman redwi san yo pa afekte doub kosyon an.
Kantite katalitik asistans asid acetic: Pou substrats ketonn, ajoute kantite katalitik asid acetic ka akselere reyaksyon an, oswa li ka te pote soti dirèkteman nan asid acetic.
Egzanp aplikasyon:
Reyaksyon Endoamidation: Reyaji ketonn ak amine pou pwodui laktam (amid siklik), ki itilize nan sentèz antibyotik tankou penisilin.
Preparasyon nan alkòl chiral: Nan prezans katalis chiral, triacetoxyborohydrid sodyòm ka diminye asimetri aldehydes ak ketonn pou jenere alkòl chiral, ki itilize pou sentèz dwòg chiral (tankou dwòg antiviral oseltamivir).
Senaryo aplikasyon espesyal: Chimi vèt ak sentèz asimetri
1. Green chimi sibstitisyon
Kòm yon ranplasan pou sodyòm cyanoborohydride (NaBH ∝ CN), li gen avantaj enpòtan:
Sekirite amelyore: Pa gen iyon cyanide prezan, evite risk pou toksisite cyanide ak konfòme li avèk prensip chimi vèt.
Pa bezwen ajisteman asid -baz: NaBH ∝ CN bezwen itilize nan kondisyon asid fò (pH 2-3), pandan ke li ka reyaji avèk efikasite nan kondisyon asid fèb, senplifye pwosesis operasyon an.
Konparezon ka:
Limit NaBH ∝ CN: Lè diminye aldeid aromat, li nesesè pou kontwole valè pH la, otreman li ka mennen nan reyaksyon segondè; Anba kondisyon pH 4-6, reyaksyon an ka estabilize epi sede a ka ogmante pa 20% -30%.
Aplikasyon endistriyèl: Yon konpayi pharmaceutique itilizetrisetoxyborohydride sodyòmpou fè sentèz dwòg anti alèjik, ranplase NaBH ∝ CN, sa ki lakòz yon rediksyon 30% nan sik pwodiksyon ak yon rediksyon 50% nan fatra.
2. Asymetrik sentèz
Nan prezans katalis chiral tankou fosfat BINOL, aldehydes ak ketonn yo ka redwi asimetri pou jenere alkòl chiral, ki ka itilize pou sentèz dwòg chiral oswa pestisid.
Mekanis reyaksyon:
Endiksyon chiral: katalis chiral gide anyon idwojèn pou oaza atake sifas Re oswa Si gwoup carbonyl atravè lyezon idwojèn oswa efè antrav esterik, reyalize rediksyon stereoselektif.
Segondè enantioselectivity: Anba kondisyon optimize, depase enantiomer (ee) ka rive jwenn plis pase 95%, satisfè kondisyon pite segondè pou sentèz dwòg.
Egzanp aplikasyon:
Sentèz dwòg antidepresyon: Se (S) - fluoxetine entèmedyè sentèz atravè rediksyon asimetri, ak yon valè ee 98%, evite etap nan separasyon rasmik ak diminye depans yo.
Preparasyon entèmedyè pestisid: Fè sentèz entèmedyè èbisid chiral pou amelyore aktivite pestisid ak diminye résidus nan anviwònman an.
Egzanp aplikasyon endistriyèl: pharmaceutique ak pwodui chimik amann
1. Famasetik jaden
Sentèz dwòg antikansè: Nan sentèz imatinib, gwoup amine yo prezante nan reyaksyon rediksyon aminasyon, ak selektivite segondè nan triacetoxyborohydrid sodyòm evite reyaksyon segondè, amelyore pite pwodwi a plis pase 99.5%.
Preparasyon nan dwòg antiviral: Lè sentèz entèmedyè oseltamivir, yo itilize rediksyon asimetri pou jenere alkòl chiral ak yon valè ee 98%, ki satisfè nòm farmakope entènasyonal yo.
2. Fine endistri chimik jaden
Sentèz epis: Diminye epis aldehyde matyè premyè nan alkòl pou amelyore pèsistans bon sant. Pou egzanp, vanilin redwi a vanilin pou sentèz pafen segondè -.
Preparasyon nan materyèl entèmedyè: Lè sentèz monomè polyimid, gwoup amine yo prezante nan reyaksyon rediksyon aminasyon amelyore rezistans chalè nan materyèl la.
Triacetoxyborohydride sodyòmse yon katalis roman ki fèt espesyalman pou reyaksyon rediksyon aminasyon epi li trè favorize akòz avantaj inik li yo. Li gen inivèsalite trè wo ak selektivite, ka katalize reyaksyon dousman, epi li montre bon pèfòmans rediksyon. Anplis de sa, pwosesis separasyon ak pirifikasyon li yo se senp, ak katalis nan tèt li ak pa -pwodwi yo pa -toksik, sa ki fè li yon katalis ideyal pou reyaksyon rediksyon aminasyon ak zanmitay anviwònman an.
Malgre ke idwojènasyon metal katalize tankou platinum, paladyòm, oswa nikèl se ekonomik ak efikas nan gwo -pwodiksyon echèl, pwodwi yo anjeneral melanj ak pwodiksyon ba. Metòd sa a toujou gen limit paske li pa ka okipe konpoze ki gen lyezon kabòn kabòn ak gwoup fonksyonèl reduibl tankou gwoup nitro ak syano, paske pèfòmans katalitik yo anpeche pa sulfid divalan.
Nwayo a nan reyaksyon aminasyon rediksyon an se konvèti konpoze karbonil nan amine pa premye fòme imin ak Lè sa a, diminye yo lè l sèvi avèk borohydride sodyòm (ki gen ladan STB). Diferan kalite borohydride sodyòm gen etap rediksyon menm jan an apre yo fin fòme imin, sitou diminye imin nan amine. Pwosesis sa a fèt nan kondisyon ki fèb asid pou amelyore elektwofilisite gwoup karbonil pandan y ap evite diminisyon nukleofilisite ki te koze pa pwotonasyon twòp nan amine.
Itilizasyon cyanoborohydride sodyòm pou rediksyon pi siperyè pase borohydride sodyòm paske efè endiksyon elektwostatik gwoup cyanide diminye aktivite lyezon idwojèn bor, asire rediksyon selektif nan sèlman selegiline epi evite rediksyon ki pa vize nan aldeid ak gwoup carbonyl ketonn, kidonk diminye ensidan an nan reyaksyon segondè. Lè w itilize NaBH (OAc) 3 kòm yon ajan rediksyon ak ClCH2CH2Cl kòm yon sòlvan, tan reyaksyon an ka efektivman vin pi kout epi pwodiksyon an nan pwodwi a ka amelyore.
Sodyòm Triacetoxyborohydrid se yon kalite reyaktif sentèz òganik, ki se lajman ki itilize nan reyaksyon tankou rediksyon, kondansasyon ak sentèz konpoze heterocyclic. Li se anjeneral sentèz pa plizyè metòd, tout nan yo ki pral dekri an detay.
1. Metòd sèl tetraphenylphosphine siklik:
Metòd sèl siklik tetraphenylphosphonium se youn nan metòd prensipal yo pou prepare pwodwi. Nan metòd la, triphenylphosphine ak triacetoxyborontriethyl ester yo te itilize kòm matyè premyè, ak yon reyaksyon rediksyon rive nan prezans tributylaluminium hydride ak hydroxyethyltriphenylphosphine jenere li.
Ekwasyon reyaksyon an se jan sa a:
B (OAc)3+ 3Ph3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Ph3PO + 3EtOAc
Metòd sentèz la gen avantaj ki genyen nan gwo sede, kondisyon reyaksyon modere ak operasyon fasil. Sepandan, akòz pri a wo nan matyè premyè, pri pwodiksyon an se relativman wo.
2. Metòd asid borik ak yodid etil:
Metòd asid borik ak iodid etil se yon metòd sentèz pratik, epi li se tou youn nan metòd yo souvan itilize pou prepare Triacetylborohydride sodyòm. Metòd la baze sou alkylophilicity nan yodid etil, dirèkteman reyaji asid borik ak yodid etil pou jenere triyodoethyl borat, ak Lè sa a, jwenn Sodyòm Triacetylborohydride atravè reyaksyon an rediksyon nan sodyòm.
Ekwasyon reyaksyon an se jan sa a:
H3BO3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
Metòd sentèz la gen avantaj ki genyen nan operasyon senp epi li pa bezwen kondisyon reyaksyon espesyal, men pwodwi a gen pite ki ba epi li bezwen pirifye plis atravè etap tankou rkristalizasyon oswa kolòn kwomatografi.
An konklizyon, li se yon reyaktif sentèz òganik enpòtan ak kandida aplikasyon laj. Li ka sentèz pa plizyè metòd. Chak metòd gen avantaj espesifik li yo ak dezavantaj, kidonk nan pwosesis pwodiksyon aktyèl la, li nesesè yo chwazi metòd ki apwopriye a selon sitiyasyon an espesifik.
Triacetoxyborohydride sodyòmse yon solid san koulè, cristalline ak fòmil chimik NaBH(OAc)3, kote BH(OAc)3 vle di triacetoxyborohydride. Pwa molekilè li se sou 252.4 g / mol. Nan tanperati chanm, li gen gwo estabilite tèmik ak chimik, epi yo ka estoke ak itilize nan kondisyon nòmal eksperimantal.
1. Estrikti molekilè:
Estrikti molekilè li konpoze de twa gwoup asetoksi ak yon ion borohydride. Estrikti ion borohydride la sanble ak yon tetraèd regilye, kote atòm B a sitiye nan sant la, ak twa gwoup OAc yo distribye ekidistanman ak ekiangilè alantou li, epi chak atòm H konekte ak yon gwoup OAc pou fòme yon lyen ak atòm B la. Anplis iyon borohydride, iyon sodyòm tou jwe yon wòl enpòtan nan estabilizasyon estrikti nan lasi a.
2. Crystal estrikti:
GW Parshall et al te jwenn estrikti kristal Sodyòm Triacetylborohydride an 1973. Li se monoklinik ak gwoup espas P21/c. Paramèt selil inite yo se yon=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å, ak=96.74 degre. Selil inite a gen kat molekil, yo chak reyaji avèk lòt molekil atravè lyezon idwojèn, ki fòme yon estrikti rezo twa dimansyon. Nan lasi a, ion borohydride la fòme lyezon idwojèn ak twa gwoup OAc diferan atravè atòm H, ki fè distans ki genyen ant yo apeprè 1.2 Å. Iyon sodyòm nan fòme yon kosyon iyonik ak youn nan twa gwoup OAc yo.
Sa ki anba la a se yon entwodiksyon tou kout sou pwopriyete chimik prensipal konpoze an:
1. Redwibilite:
Sodyòm Triacetylborohydride se yon ajan rediksyon fò ki ka diminye anpil konpoze òganik nan pi ba eta oksidasyon. Pou konpoze ki gen gwoup fonksyonèl oksijèn, tankou aldeid, ketonn, asid ak ester, anjeneral, li pral oaza redwi a alkòl korespondan yo oswa konpoze idroksil. Pou konpoze ki gen gwoup fonksyonèl souf, tankou mercaptans ak disulfid, ajan redui a tou gen pwopriyete rediksyon fò.
3. Estabilite:
Malgre ke STB se yon ajan rediksyon fò, li pi estab pase lòt ajan diminye souvan itilize tankou borohydride sodyòm. Pandan depo ak itilizasyon, konpoze an pa fasil afekte pa kondisyon tankou lè, imidite ak tanperati. An menm tan an, li ta dwe tou remake ke li ta dwe evite kontak ak ajan oksidan, tankou oksijene idwojèn oswa pèrmanganat potasyòm, otreman reyaksyon danjere pral rive.
Baj popilè: sodyòm triacetoxyborohydride cas 56553-60-7, Swèd, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann