Benzyl bromid 99%, konnen tou kòm alfa bromotoluèn, se yon konpoze aromat kote bag benzèn la ranplase pa bromomethyl. Fòmil chimik li se C7H7Br, CAS 100-39-0, epi li fè pati klas irite benzyl alogen. Likid san koulè ak yon odè aromat. Li montre bon solubilite epi li ka byen fasil fonn nan solvang òganik komen tankou etanòl ak etè. Sepandan, li gen konpatibilite pòv ak dlo epi li prèske ensolubl nan dlo, ki nan yon sèten mezi limite aplikasyon li nan sistèm ki baze sou dlo. Akòz gwo efè gaz lakrimojèn li yo ak odè enèvan enkonfòtab, li te itilize kòm yon zam chimik nan Premye Gè Mondyal la. Li ka irite aparèy respiratwa a, domaje po a, lakòz dèrmatoz ak urtikarya, konfòme yo ak je yo, respire gwo konsantrasyon nan vapè li, e menm lakòz tanporè pwatrin sere, bwonchit, ak èdèm poumon. Malgre ke li gen sèten risk ak toksisite, li se tou yon enpòtan òganik sentetik endistriyèl materyèl bwit, lajman ki itilize nan envantè de ajan kimen, osi byen ke ajan kimen, préservatifs ledven, ak sou sa.
|
CF |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
mw |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C, 49,16; H, 4,13; Br, 46,72 |
|
|
|
Metòd preparasyon prensipal yo nanBenzyl bromid 99%yo se:
(1) Toluèn reyaji ak brom. Premye chalè toluène a 50 degre C, Lè sa a, ajoute brom, ak tanperati reyaksyon an se 75 ~ 80C. Tan reyaksyon an te 6h ak bromur benzyl te prepare.
(2) Alkòl benzil reyaji ak reyaktif brominasyon. Reyaktif brominasyon prensipal yo se sulfoksid dibromo ak tribromid fosfò, ak kondisyon reyaksyon yo diferan ak reyaktif diferan.
Lè reyaji dibromo sulfoxide ak alkòl benzyl, piridin ak dibromo sulfoxide dwe tou dousman ajoute gout nan solisyon alkòl benzyl la nan prezans dichloroethane ak agon, ak Lè sa a, refluxed pou 3h pou prepare bromur benzyl apre tretman an.
Reyaksyon ant tribromid fosfò ak alkòl benzylik fèt an prezans etè dyetil sèk.
Tanperati a kontwole nan 0C.
(3) Prepare pa brominasyon rediksyon nan aldeid aromat. Korespondan a li te jwenn nan reyaji aldehydes aromat ak kantite ekivalan nan dibromur izobarik pinyl bor (prepare nan hbbr2-sme2 ak yon ~ pinene) nan Hexane nan tanperati chanm pou plizyè èdtan, epi apre apwopriye apre tretman an.
Benzyl bromid 99%se yon konpoze aromat kote bag benzèn la ranplase pa yon gwoup bromomethyl. Fòmil chimik li se C7H7Br epi li se youn nan konpoze enèvan nan klas alogende benzyl la. Malgre fò irite li yo ak sèten toksisite, li gen yon pakèt aplikasyon nan plizyè jaden.
1. Benzylation reyaktif
Youn nan itilizasyon ki pi enpòtan nan sentèz òganik se kòm yon reyaktif benzylation. Li ka efektivman pote soti nan reyaksyon benzylation sou divès gwoup eteroatom fonksyonèl nan divès kondisyon, ki se youn nan etap kle yo nan konstwi estrikti molekilè konplèks nan sentèz òganik. Pou egzanp, li ka reyaji ak gwoup fonksyonèl tankou alkòl, amine, fenol, elatriye jenere pwodwi benzylation korespondan, ki gen aplikasyon lajè nan jaden yo nan edikaman, pestisid, koloran, elatriye.
2. Inisyatè ak katalis
Nan reyaksyon polymérisation, li se tou itilize kòm yon inisyatè oswa katalis. Pou egzanp, nan reyaksyon atòm transfè radikal polimerizasyon (ATRP), bromur benzyl ka aji kòm yon inisyatè sibi reyaksyon polimerizasyon ak monomè yo pwodwi materyèl polymère. Anplis de sa, li ka patisipe tou nan reyaksyon Menshutkin ak fòme konpoze ak fonksyon espesifik.
Aplikasyon nan endistri chimik
1. Faktori nan ajan kimen
Li se youn nan matyè premyè enpòtan pou fabrike ajan kimen. Ajan kimen yo lajman ki itilize nan konstriksyon, otomobil, anbalaj ak lòt jaden yo fabrike materyèl ki lejè tankou plastik kimen ak kawotchou kim. Materyèl sa yo gen ekselan izolasyon tèmik, izolasyon son, absòpsyon chòk ak lòt pwopriyete, epi yo se youn nan materyèl yo endispansab nan endistri modèn.
2. ajan kim ak konsèvasyon ledven
Anplis de ajan kimen, li kapab tou itilize kòm ajan kim ak konsèvasyon ledven. Nan endistri manje a, yo itilize ledven pou anpeche twòp fèmantasyon nan manje epi kenbe gou li yo ak bon jan kalite. Yo itilize ajan kim pou fabrike divès kalite pwodwi kim, tankou materyèl anbalaj kim, netwayaj kim, elatriye.
Itilizasyon pi gwo nan bromur benzyl se kòm yon reyaktif pou benzylation nan gwoup fonksyonèl eteroatomik, ki ka efektivman benzylate divès gwoup eteroatomik fonksyonèl nan divès kondisyon, kidonk bay yon pakèt itilizasyon nan sentèz òganik, sitou kòm yon gwoup pwoteje.
Benzylation alkòl ak fenol:
Nan Solvang Etè oswa DMF, alkòl yo ka trete ak NaH oswa KH pou bay alkoksid, ki an vire sibi reyaksyon Williamson ak bromur benzyl.
Nan tanperati ki ba, reyaksyon benzylation rive preferansyèlman ak alkòl prensipal konpare ak alkòl segondè.
Anplis de sistèm alkalin NaH ak KH, KF/Al oswa Ag2O ka itilize tou kòm sistèm alkalin pou pwovoke benzylation alkòl.
Konpoze fenol yo gen plis asid pase konpoze alkòl gra, kidonk benzylation nan fenol ka reyalize nan prezans yon baz fèb (egzanp kabonat potasyòm).
Benzyl bromide, ke yo rele tou benzyl bromur oswa alfa bromotoluèn, se yon konpoze benzyl alojene kote bag benzèn la ranplase pa yon gwoup bromomethyl. Li gen yon odè aromat nan fòm likid san koulè li yo, men li trè temèt ak enèvan, ki poze danje enpòtan nan je yo, aparèy respiratwa, ak po. Malgre ke li te erè itilize kòm yon zam chimik nan istwa akòz efè gaz lakrimojèn li yo, nan endistri modèn, bromur benzyl te vin tounen yon matyè premyè kle nan jaden tankou sentèz òganik, pharmaceutique, syans materyèl, ak agrikilti akòz pwopriyete chimik inik li yo.
Li se yon "reyaktif zouti" endispansab nan sentèz òganik, ak valè debaz li manti nan itilize li kòm yon reyaktif benzylation chanje estrikti a ak pwopriyete molekil sib pa entwodwi benzyl (- CH ₂ -). Aplikasyon espesifik yo enkli:
1. Preparasyon ester, etè, ak klori acil
Ka reyaji ak alkòl ak konpoze fenolik yo pwodwi ester benzyl oswa etè, tankou reyaji ak fenol pou prepare benzyl fenil etè, ki itilize kòm yon entèmedyè nan parfen ak koloran; Reyaji ak asid karboksilik pou jenere klori benzyl, plis sentèz dwòg oswa materyèl polymère.
2. Benzylation nan gwoup fonksyonèl heteroatom
Anba kondisyon alkalin (tankou idroksid sodyòm oswa kabonat potasyòm), pwoteksyon benzyl ka aplike nan gwoup fonksyonèl eteroatom ki gen nitwojèn, oksijèn, ak souf (tankou gwoup amino, idroksil ak thiol).
Pou egzanp:
Sentèz dwòg: Nan sentèz fluoxetine antidepresyon, yo itilize bromur benzyl pou pwoteje gwoup amine, anpeche patisipasyon li nan reyaksyon segondè, epi amelyore efikasite sentèz.
Modifikasyon pwodwi natirèl: Benzylation nan biomolekil tankou sik ak asid amine ka amelyore estabilite yo oswa chanje solubility yo, fasilite analiz estriktirèl ki vin apre.
3. Ajan kimen ak manifakti ajan kim
Azòt ak lòt gaz yo pwodwi nan dekonpozisyon, ki itilize kòm ajan kimen pou plastik kim an poliyiretàn, bay materyèl yo lejè ak karakteristik izolasyon chalè, epi yo lajman ki itilize nan izolasyon bilding ak materyèl anbalaj.
4. katalis ak aditif
Limyè estabilize: dérivés Benzyl bromur ka absòbe radyasyon iltravyolèt ak anpeche materyèl polymère (tankou plastik ak kawotchou) soti nan aje.
Ajan geri résine: Entwodwi estrikti benzyl nan résine epoksidik ka ajiste vitès la geri ak pwopriyete mekanik.
Ignifuge flanm dife: Konpoze nan bromur benzyl ak konpoze fosfò, yo itilize pou tretman rezistan flanm dife nan bwat aparèy elektwonik amelyore sekirite.
Famasetik jaden: soti nan sentèz dwòg nan tretman maladi
Jwe yon wòl doub nan endistri pharmaceutique a: kòm yon entèmedyè kle pou sentèz dwòg, li se tou yon engredyan ki dirèkteman egzèse aktivite famasi.
1. Sentèz entèmedyè dwòg
Dwòg antiepileptik: Nan sentèz carbamazepine, yo itilize bromur benzyl pou konstwi yon eskèlèt benzodyazepin, amelyore efè inhibition dwòg la sou newòn.
Antidepresè: Nan sentèz antidepresè selektif serotonin reuptake inhibitor (SSRI) tankou sertraline, yo itilize bromur benzyl pou pwoteje gwoup amine oswa prezante chèn bò kote benzyl la.
Medikaman anti-ipèrtansif: Nan sentèz inibitè anzim konvèti anjyotansin (ACEI), yo itilize bromur benzyl pou konstwi gwoup pwoteksyon thiol oswa carboxyl.
2. Devlopman reyaktif dyagnostik
Plasma prothrombin reyaktif tan: Benzyl bromur dérivés ka simulation aktivite faktè coagulation epi yo itilize yo detekte fonksyon koagulasyon san, ede nan dyagnostik la nan maladi fwa, oswa kontwole terapi antikoagulan.
Reyaktif anzim konvèti anjyotansin: yo itilize pou mezire aktivite ACE ak evalye efikasite terapi anpèchman anzim nan pasyan ipètansif.
3. Anestezi bèt
Dérivés bromur benzyl, tankou bromur trimethylbenzyl amonyòm, ka pwodwi efè anestezi pa anpeche sistèm nève santral la. Yo souvan itilize pou anestezi kout -nan bèt eksperimantal, tankou sourit ak rat, epi yo pratik pou pwosedi chirijikal oswa pran echantiyon.
4. anti timè rechèch
Dènye rechèch la montre ke li ka anpeche pwopagasyon selil timè ak migrasyon, epi pwovoke apoptoz. Mekanis la ka enplike:
Domaj ADN: Metabolis nan kò a pwodui entèmedyè aktif ki mare nan ADN, ki mennen nan kase seksyon oswa modifikasyon baz.
Arestasyon sik selilè: Lè yo diminye ekspresyon pwoteyin sik selil yo (tankou Cyclin D1), selil timè yo arete nan faz G1 la.
Sansibilizasyon chimyoterapi: Konbine ak dwòg chimyoterapi tankou cisplatin, li ka amelyore efè touye sou selil timè yo epi redwi rezistans dwòg.
Jaden agrikòl: soti nan tretman grenn nan pwoteksyon rekòt
Aplikasyon an nan agrikilti konsantre sou dezenfeksyon grenn ak pwoteksyon rekòt, ak dérivés li yo fè egzèsis efè bakterisid nan deranje manbràn selil mikwòb oswa anpeche aktivite anzim.
1. Dezenfeksyon ze pou kale anvan yo kale
Benzylammonium bromide (benzalkonium bromur, yon dérivés de benzyl bromur) se yon surfactant cationique ki ka touye tou de Gram pozitif ak Gram negatif bakteri (tankou Escherichia coli ak Salmonèl) sou sifas ze pouse, diminye risk pou enfeksyon bakteri pandan pwosesis la kouve. Sepandan, li ta dwe remake ke efikasite li kont viris limite, epi yo ta dwe dezenfeksyon konplè dwe te pote soti nan konbine metòd fizik tankou iradyasyon iltravyolèt.
2. Fonjisid rekòt
Benzyl bromur dérivés (tankou benzyl trimethylammonium bromur) ka sèvi pou kontwole maladi chanpiyon (tankou kanni gri ak kanni) nan pye bwa fwi (tankou pòm ak Citrus) ak legim (tankou tomat ak konkonm). Mekanis aksyon li yo gen ladan:
Dezòd manbràn selilè: Lè yo konekte fosfolipid manbràn selil chanpiyon ki chaje pozitivman, pèmeyabilite manbràn ogmante ak kontni selil yo koule.
Anpèchman aktivite anzim: Anpeche anzim kle tankou chitinase ak bloke sentèz mi selil chanpiyon.
3. Pestisid entèmedyè
Èske yo ka itilize sentèz ensektisid piretroid (tankou deltametrin), ki reyalize efè ensektisid efikas pa entèfere ak kondiksyon axon ensèk. Avantaj li yo se nan toksisite ki ba nan mamifè, degradasyon fasil, ak nan liy ak tandans nan devlopman nan pestisid vèt.
Estrikti benzyl nan bromur benzyl ka dote materyèl ak pwopriyete espesyal, fè pwomosyon aplikasyon inovatè nan materyèl polymère ak materyèl fonksyonèl.
1. Modifikasyon materyèl Polymère
Polymère cross-lyezon ajan: reyaji ak alkòl polyvinyl (PVA) pou prezante kwa-lye estrikti pou amelyore rezistans dlo ak fòs mekanik materyèl la, ki itilize pou pansman medikal oswa idrogel.
Modifikasyon chèn bò: Entwodwi bromur benzyl nan chèn bò polystyrène (PS) ka plis fonksyonalize (tankou grèf gwoup fliyoresan) epi prepare sond fliyoresan oswa detèktè.
2. Sentèz materyèl fonksyonèl
Ionik likid: Reyaji ak konpoze imidazol pou fè sentèz pwen k ap fonn ki ba, likid iyonik konduktivite segondè, ki itilize kòm elektwolit batri oswa transpòtè katalis.
Kad metal òganik (MOFs): Kòm ligand, yo pwòp tèt ou rasanble ak iyon metal (tankou zenk ak kwiv) yo fòme materyèl MOF ki mouye pou adsorption gaz (tankou CO ₂ kapti) oswa reyaksyon katalitik.
FAQ
Pou ki sa yo itilize bromur benzyl?
Bwòm Benzyl se yon alogen aromat ki se sitou itilizekòm yon ajan pwoteksyon pou pwoteje gwoup idroksi alkòl atravè reyaksyon O-benzylation.
Èske bromur benzyl san danje?
Manyen ak anpil prekosyon. *Benzyl Bromide se yon CHIMIK ki trè korozif epi kontak ka irite grav epi boule po a ak je ak domaj nan je posib..
Èske bromur benzyl se yon likid oswa solid?
Benzyl bromur parèt tankou yon likid san koulè ak yon odè agreyab. Toksik pa rale ak pa absòpsyon po. Li se yon ti kras idrosolubl nan dlo ak pi dans pase dlo (dansite 1.44 g / cm3 (Aldrich)).
Baj popilè: benzyl bromide 99% cas 100-39-0, Swèd, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann