1,4-phenylenebisboronic asid(Avèk fòmil chimik C₆H₄ (B (OH) ₂) ₂) se yon konpoze asid boronik ki gen aromat enpòtan. Li se ki te fòme pa konekte de gwoup asid boronic (-b (OH) ₂) nan pozisyon yo orto (1,4 pozisyon) nan bag la benzèn, prezante kòm yon blan nan koupe-blan poud cristalline, ak yon pwen k ap fonn nan apeprè 300 degre (dekonpozisyon). Kòm yon reyaktif kle pou reyaksyon an kouti Suzuki-Miyaura, li se lajman ki itilize nan konstriksyon an nan konpoze biphenyl ak polymers konjige, tankou sentèz la nan òganik limyè ki emèt diodes (OLED) ak materyèl semi-conducteurs. Gwoup yo asid boronic ka sibi kwa-koup ak konpoze aromat halogenated anba aksyon an nan yon katalis Paladyòm yo fòme lyezon CC, pandan y ap montre bon solubilite dlo ak estabilite lè (bezwen yo dwe estoke nan yon anviwònman sèk). Ka konpoze sa a ka jwenn nan reyaksyon an echanj ityòm-idantite nan 1,4-dibromo-benzèn ak tri-methyl-boronic estè asid, ki te swiv pa idroliz asid. Nan jaden an nan medikaman, li se itilize kòm yon entèmedyè nan rechèch la ak devlopman nan anti-timè ak anti-enflamatwa dwòg. Anplis de sa, gwoup asid boronic li yo ka reversibly mare ak konpoze diol yo epi yo dwe aplike nan rekonesans sik ak konsepsyon Capteur. Li ta dwe te note ke li ka sibi deboronation oswa polimerizasyon reyaksyon bò anba fò asid/kondisyon baz. Pandan eksperyans yo, tanperati pH la ak reyaksyon bezwen yo dwe entèdi kontwole.
|
|
|
|
C.F |
C6H8B2O4 |
|
E.M |
166 |
|
M.W |
166 |
|
m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
|
E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
Youn nan aplikasyon kle yo nan1,4-phenylenebisboronic asidManti nan sèvi ak li yo kòm yon ajan kwa-ki lye ak nan sentèz la nan Polymers ak syans materyèl. Gwoup yo asid boronic ka reyaji ak diols oswa lòt konpoze multi pou fòme èste boronat, ki sèvi kòm kwa-lyen ant chenn polymère. Kapasite sa a nan kwa-lyen fè li yon eleman enpòtan nan devlopman nan materyèl avanse ak pwopriyete ranfòse tankou fòs mekanik, estabilite tèmik, ak reyaksyon a stimuli ekstèn.
Anplis de sa, ki te jwenn aplikasyon pou nan jaden an nan byosyans ak biotechnologie. Akòz kapasite li nan mare oaza idrat kabòn ak lòt biomolecules, sa a te konpoze te itilize nan konsepsyon an nan biosensors, sistèm livrezon dwòg, ak lòt aplikasyon pou biotechnologie.
Pwopriyete chimik yo
Li se yon konpoze òganik ki gen de gwoup asid boronic, ki gen gwo estabilite ak fò asidite Lewis. Nan solisyon akeuz, gwoup asid boronic ka egziste nan de fòm: triyang planè net ak chaje negatif fòm tetraedrik borat. Gen yon balans sèten ant de fòm sa yo, ki pèmèt yo kovalans mare ak diols ak fòme ki estab èste siklik.
Mekanis rekonesans sik
Mekanis nan rekonesans nan li ak molekil idrat kabòn se sitou ki baze sou obligatwa kovalan li yo ak estrikti a nan diols. Nan solisyon akeuz, gwoup asid boronic li yo ka sibi yon reyaksyon sibstitisyon ak gwoup la idroksil nan molekil sik, ki fòme yon reyaksyon fèmen bag ak génération ki estab ak idrofil fenilbòn estè asid. Sa a fòs obligatwa se siyifikativman pi wo pase lòt estrikti diol, kidonk li se souvan itilize yo detekte sibstans ki sou idrat kabòn.
Capteur elèktrochimik
Detèktè elèktrochimik yo se detèktè ki konvèti chanjman ki fèt nan aktyèl oswa potansyèl ki te pwodwi pa reyaksyon byochimik nan siyal mezirab. Akòz vokasyon segondè li yo pou molekil idrat kabòn, li se souvan itilize kòm yon eleman rekonesans nan detèktè elèktrochimik.
Capteur oksijene idwojèn
Yon roman elektwochimik oksijene idwojèn (H2O2) biosensor ka devlope pa itilize entèraksyon espesifik li yo ak molekil glikoprotein. Pa sentèz disulfid ki gen gwoup asid phenylboronic (tankou DTBA-PBA) ak Lè sa a, repare yo sou sifas la nan yon electrodes lò, se yon dans fenilboronik asid monolayer fim ki te fòme. Lè refor peroksidaz (HRP) kovalans mare nan manbràn lan, li kapab itilize pou deteksyon quantitative nan H2O2. Rezilta eksperimantal yo montre ke Capteur a montre yon bon relasyon lineyè ak repons aktyèl la nan H2O2 nan yon seri konsantrasyon espesifik, e li gen gwo sansiblite ak selectivite.
Capteur fluoresans
Capteur fluoresans se yon Capteur ki sèvi ak prensip la nan sibstans ki sou fliyoresan ki emèt fluoresans anba eksitasyon espesifik limyè longèdonn, ak detekte analyte a pa mezire entansite a fluoresans oswa chanjman longèdonn. Akòz gwo vokasyon obligatwa li yo ak molekil sik, li se souvan itilize kòm yon eleman rekonesans nan detèktè fluoresans.
Capteur glikoz fluoresans ki baze sou grafèn pwopòsyon pwen
Ka yon roman glikoz fluoresans Capteur dwe konstwi pa konbine PBA ak grafèn pwopòsyon pwen (GQDs). Premyerman, monolayer, optik ki estab dlo-soluble GQDs yo te prepare pa koupe tèmik redwi grafèn nanosheets lè l sèvi avèk yon metòd idrotèrmik. Lè sa a, yo te yon quencher fluoresans sentèz lè l sèvi avèk PBA ak bipyridine kòm matyè premyè. Lè yo ajoute glikoz nan sistèm lan, PBA konbine avèk glikoz pou fòme tetraedrik anyonik boronic èste yo, efektivman netralize chaj pozitif la nan quencher a fluoresans ak restore fluoresans nan GQDs. Pa mezire chanjman ki fèt nan entansite fluoresans, ka deteksyon quantitative nan konsantrasyon glikoz kapab reyalize.
Capteur jèl
Capteur jèl se yon kalite Capteur ki itilize volim oswa fòm chanjman nan materyèl jèl yo detekte analyte la. PBA ka itilize kòm eleman rekonesans nan Capteur jèl paske nan fòs segondè li yo obligatwa ak molekil idrat kabòn.
Lòt detèktè fliyoresan
Anplis de sa nan grafèn pwopòsyon dot ki baze sou fluoresans detèktè, PBA kapab tou gen pou konbine avèk lòt sibstans ki sou fliyoresan yo konstwi diferan kalite detèktè fluoresans. Pou egzanp, entèraksyon ki genyen ant PBA ak sibstans ki sou fliyoresan tankou pwen pwopòsyonèl ak koloran òganik ka itilize yo detekte lòt sik oswa biomolecules.
Amide Capteur hydrogel
Ka Capteur a hydrogel amid dwe prepare pa sentèz copolymer akrilamid ki gen PBA. Lè se hydrogel a konbine avèk glikoz oswa lòt sik, volim nan jèl la pral chanje (tankou ekspansyon oswa kontraksyon). Ka chanjman sa a volim dwe konvèti nan siyal elektrik oswa lòt siyal mezirab, kidonk reyisi deteksyon an nan konsantrasyon sik. Capteur a hydrogel amid gen avantaj ki genyen nan repons vit, segondè sansiblite ak bon selectivite.
Fotonik Capteur kristal
Yon Capteur kristal fotonik se yon Capteur ki itilize pwopriyete yo optik nan kristal fotonik yo detekte analytes. PBA kapab tou itilize kòm yon eleman rekonesans nan fotonik detèktè kristal akòz vokasyon segondè li yo obligatwa ak molekil sik.
Capteur glikoz ki baze sou kristal fotonik
Ka yon Capteur glikoz roman dwe konstwi pa sentèz materyèl kristal fotonik ki gen PBA. Lè molekil glikoz mare nan sifas la nan kristal fotonik, li ka lakòz chanjman ki fèt nan pwopriyete yo optik nan kristal la fotonik, tankou chanjman ki fèt nan endèks refraktif. Pa mezire chanjman ki fèt nan pwopriyete optik, li posib yo detekte konsantrasyon glikoz. Fotonik detèktè kristal gen avantaj ki genyen nan vitès repons vit, segondè sansiblite, ak entegrasyon fasil.
Jaden byomedikal
Nan jaden an nan biomedicine,1,4-phenylenebisboronic asidBiosensors ka itilize pou kontwole konsantrasyon glikoz nan òganis, detekte makè kansè, ak plis ankò. Pou egzanp, pa bati yon Capteur glikoz ki baze sou PBA, nivo glikoz nan san nan pasyan dyabèt ka kontwole nan tan reyèl, bay sipò fò pou tretman an ak jesyon nan dyabèt. Anplis de sa, kapasite nan obligatwa nan PBA ak molekil idrat kabòn espesifik ka itilize yo devlope biosensors pou dyagnostik bonè ak tretman nan kansè.
Jaden siveyans anviwònman an
Nan jaden an nan siveyans anviwònman an, PBA biosensors ka itilize yo detekte polyan nan kò dlo, kontwole bon jan kalite lè a, ak plis ankò. Pou egzanp, pa konstwi PBA ki baze sou detèktè elèktrochimik, li posib yo detekte iyon metal lou, polyan òganik, elatriye nan kò dlo. Anplis de sa, kapasite nan obligatwa nan PBA ak molekil idrat kabòn ka itilize yo devlope biosensors pou siveyans polyan idrat kabòn nan lè a.
Jaden ijyèn manje
Nan jaden an nan ijyèn manje, PBA biosensors ka itilize yo detekte aditif, kontni sik, ak lòt sibstans ki sou nan manje. Pou egzanp, pa konstwi detèktè fluoresans oswa detèktè elèktrochimik ki baze sou PBA, deteksyon rapid nan sik tankou glikoz ak fruktoz nan manje ka reyalize. Anplis de sa, kapasite nan obligatwa nan PBA ak aditif espesifik ka itilize yo devlope biosensors pou detekte aditif ilegal nan manje.
1,4-phenyldiboronic asid, kòm yon roman idrat kabòn molekil rekonesans, te montre gwo potansyèl nan jaden an nan biosensors. Pa konbine yo ak kèk teknoloji tankou electrochemistry, fluoresans, jèl ak kristal fotonik, diferan kalite biosensors ka konstwi reyalize segondè sansiblite ak selectivite pou deteksyon an nan molekil sik ak lòt molekil byolojik.
Metòd sentèz
Catechol ak asid borik jenere li nan reyaksyon sibstitisyon anba kondisyon asid. Se reyaksyon an anjeneral te pote soti lè rapò a molè nan reactants se 2: 3, ak lè l sèvi avèk kondisyon debaz tankou idwoksid sodyòm, carbonate sodyòm oswa trietilamin.
2C6H4(Oh)2 + 3H3Bo3+ 6 NaOH → C6H4(Oh)2B (OH)2C6H4+ 6 Na2Bo3 + 9H2O
Aryl azobenzene reyaji ak sodyòm NITRITE pou jenere konpoze diazonium aryl, ak plis reyaji ak asid borik anba kondisyon asid yo jwenn pwodwi. Metòd la sèvi ak yon mwayen alkalin tankou carbonate sodyòm, idroksid sodyòm oswa trietilamin, epi li se anjeneral te pote soti lè rapò a molè nan reactants yo se 1: 2.
C6H4(N2)2 + 2H3Bo3+ 2 NaOH → C6H4(N2) B (OH)2C6H4+ 2 nano2 + 2H2O
Benzaldeid ak asid boronic jenere li atravè etap nan longè metoksilasyon anba kondisyon debaz yo. Reyaksyon an sèvi ak yon medyòm debaz tankou carbonate sodyòm, idroksid sodyòm oswa trietilamin, epi li se anjeneral te pote soti lè rapò a molè nan reactants yo se 1: 2.
C6H5Cho + 2 h3Bo3+ 2 NaOH → C6H4(Bome)2C6H4+ 2 Nahco3 + 3H2O
C6H4(Bome)2C6H4+ HCl → C6H4(Oh)2B (OH)2C6H4+ 2 MeOH
Asid anthranilic ak asid tiosulfirik reyaji anba katalize kwiv jenere pwodwi. Se reyaksyon an anjeneral te pote soti lè rapò a molè nan reactants se 1: 1, lè l sèvi avèk benzèn kòm sòlvan.
C6H4(NH2) B (OH)2C6H4 + Cu + 1/2 (S2O6)2- → C6H4(Oh)2B (OH)2C6H4+ CUSO4 + 1/2(S2O6)2-
Pou rezime, gen anpil metòd sentetik, ak yon metòd apwopriye ka chwazi dapre bezwen diferan. Pami yo, premye twa metòd yo sèvi ak asid borik kòm yon materyèl anvan tout koreksyon, ki se senp epi fasil jwenn, men jeneralman mande pou pi long fwa reyaksyon ak kondisyon. Metòd la katriyèm mande pou yon katalis kwiv epi li sèvi ak asid tiosulfirik kòm yon materyèl enpòtan anvan tout koreksyon, men reyaksyon an se lè-sansib epi li mande pou ladrès eksperimantal kalifye.
Lòt pwopriyete
Struktural,1,4-phenylenebisboronic asidEgzibisyon yon bag benzèn kòm echafodaj debaz li yo. Pozisyone nan 1 ak 4 pozisyon sa a bag aromat yo se de gwoup asid boronic, deziye kòm -b (OH) 2. Aranjman espesifik sa a kontribye nan inik jeyometri molekilè konpoze an ak pwopriyete chimik distenk.
Fonksyonalite yo asid boronic (-b (OH) 2) yo konnen pou kapasite yo nan angaje yo nan revèsib lyezon kovalan ak idroksil (-OH) oswa lòt oksijèn ki gen gwoup, patikilyèman anba kondisyon reyaksyon modere. Karakteristik sa a se kritik nan chimi sentetik, kòm li pèmèt pou fòmasyon nan ki estab, men labile, entèmedyè ak pwodwi yo. Reversibility nan sa yo lyezon ester boronate se patikilyèman avantaje, kòm li bay yon mwayen pou kontwole estrikti a ak pwopriyete nan molekil sentetik nan kondisyon reyaksyon ak anpil atansyon ki fèt.
Anplis de sa, nati a aromat nan bag la benzèn bay estabilite ak planarite nan molekil la, ki ka enfliyanse entèraksyon intermolecular li yo ak pwopriyete solubility. Prezans nan de gwoup asid boronic tou amelyore potansyèl konpoze an pou entèraksyon multivalan, yon karakteristik ki eksplwate nan konsepsyon an nan asanble supramolecular ak materyèl fonksyonèl.
Nan aplikasyon sentetik, li sèvi kòm yon blòk bilding versatile akòz kapasite li nan patisipe nan nan yon pakèt domèn reyaksyon chimik. Men sa yo enkli, men yo pa limite a, Suzuki-Miyaura kwa-kouti reyaksyon yo, ki se pivotal nan sentèz la nan aryl-aryl bon, ak reyaksyon kondansasyon ki mennen nan fòmasyon nan estè boronate ak Polymers.
An konklizyon, konbinezon an nan yon bag benzèn ak de gwoup asid boronic nan 1 ak 4 pozisyon yo bay1,4-phenylenebisboronic asidAvèk yon estrikti inik molekilè ak pwofil reyaksyon ki fè li yon konpoze trè enpòtan nan chimi sentetik ak pi lwen pase.
Baj popilè: 1,4-phenylenebisboronic asid CAS 4612-26-4, Swèd, manifaktirè, faktori, en, achte, pri, esansyèl, pou vann