1,1'-Carbonyldiimidazole CAS 530-62-1

1,1'-Carbonyldiimidazol, alias N.N'- carbonyl diimidazole, 1,1'- carbonyl diimidazole ak carbonyl diimidazole, fòmil molekilè C7H6N4O, CAS 530-62-1, pwa molekilè 162.15, kristal blan, solubl nan dlo, idrosolubl nan alkòl ak etè. Carbonyl diimidazole se yon kalite konpoze ak reyaksyon fò. Li ka reyaji ak^-COOH,^-NH2,^-OH ak lòt gwoup fonksyonèl pou fè sentèz anpil ketonn, ester, ure ak lòt konpoze ki difisil pou jwenn pa metòd komen. Pou egzanp, reyaksyon an ak amine ka sentèz pestisid imidazol, pandan y ap evite itilize nan fosjèn trè toksik ki pa fasil nan magazen ak transpòte. Sitou itilize pou sentèz òganik, pestisid ak entèmedyè pharmaceutique.

Kòm yon reyaktif karbonilation trè aktif,1,1'-Carbonyldiimidazol(CDI) te montre valè aplikasyon lajè nan sentèz òganik, byochimik, syans materyèl ak medikaman akòz estrikti chimik inik li yo ak karakteristik reyaksyon.

1. Nwayo reyaksyon mekanis ak pwopriyete chimik

 

Molekil CDI a konsiste de de bag imidazòl pon pa yon gwoup carbonyl. Gwoup karbonil li aktive pa efè retrè gwo elèktron -bag imidazol la pou fòme yon sant pozitif kabòn trè reyaktif. Estrikti sa a pèmèt li reyaji selektivman ak gwoup fonksyonèl ki gen idwojèn aktif (tankou -COOH, -NH₂, -OH) pou jenere entèmedyè tankou acil imidazol, carbamoyl imidazol oswa ester imidazol. Entèmedyè sa yo ka reyaji plis ak nukleofil (tankou amine, alkòl, tiol) pou fòme pwodwi sib tankou amid, ester, ure, ak carbamates. Karakteristik reyaksyon li yo enkli:

 

 

Segondè selektivite: Nan sistèm prensipal amine/segondè amine viv ansanm, amine prensipal yo aktive preferans nan tanperati chanm, ak deklanchman gwoup fonksyonèl ka reyalize atravè règleman kondisyon.

Kondisyon reyaksyon modere: pa gen okenn asid fò, baz fò oswa tanperati ki wo ki nesesè, epi reyaksyon an ka ranpli nan tanperati chanm nan 60 degre.
Estabilite entèmedyè: entèmedyè acil imidazol pwodwi a kapab prezan nan solvang òganik pandan plizyè èdtan, sa ki bon pou operasyon etap -pa-.
Altènatif ki pa -toksik: li ka ranplase fosjèn trè toksik (COCl₂) pou sentèz isocyanates ak konpoze ure.

2. Wòl kle nan sentèz peptide ak pwoteyin

 

1. Segondè -ajan kouple efikasite pou fòmasyon kosyon peptide
CDI se yon reyaktif debaz nan sentèz peptide faz solid (SPPS) ak sentèz peptide faz likid, ak mekanis aksyon li yo gen ladan:
Aktivasyon dirèk nan asid karboksilik: reyaji ak gwoup carboxyl asid amine pou jenere acil imidazol, ki Lè sa a, kondanse ak gwoup amine nan yon lòt asid amine pou fòme yon kosyon peptide. Pou egzanp, nan sentèz la nan peptide antimikwòb LL-37, metòd la kouple CDI ka ogmante sede a pa 15% -20% konpare ak metòd la tradisyonèl DCC / HOBt, pandan y ap diminye reyaksyon an bò racemization.
Pwoteksyon selektif rejyonal: lè w ajiste kondisyon reyaksyon yo, yo ka reyalize pwoteksyon selektif nan tèminal N-oswa C-. Pou egzanp, lè sentèz peptides siklik, CDI ka preferans aktive gwoup carboxyl chèn bò yo pou fè pou evite fòmasyon twò bonè nan lyezon peptide chèn prensipal yo.

 

Modifikasyon peptide ak branch: Sèvi ak gwoup carboxyl aktive pa CDI, etikèt fliyoresan, polyethylene glycol (PEG) oswa modifikasyon dendrimer ka prezante. Pou egzanp, fluorescein isothiocyanate (FITC) se makonnen ak chèn nan bò lysine nan ensilin nan CDI reyalize vizyalizasyon swiv dwòg.

2. Pwoteyin kwa-lye ak imobilizasyon
Reyaksyon ki lye -medyatè kwa-CDI yo ka fòme lyezon amid longè zewo-oswa lyezon yon sèl-kabòn ki gen espas ant molekil pwoteyin:
Imobilizasyon anzim: Glikoz oksidaz (GOx) imobilize sou sifas nanopartikil mayetik amino-modifye lè yo aktive gwoup karboksil yo atravè CDI. Pousantaj rekiperasyon aktivite nan anzim immobilize a rive nan 92%, epi li ka reyitilize plis pase 10 fwa.
Preparasyon antikò-konplèks antijèn: Nan sentèz materyèl imunoadsorban yo, CDI ka marye pwoteyin A ak transpòtè idroksilasyon (tankou jèl agaroz) pou fòme yon kouch adsorption segondè-afinite pou pirifikasyon espesifik IgG nan plasma.

3. Aplikasyon miltifonksyon nan sentèz òganik

 

1. Sentèz Ketonn, Ester ak Konpoze Ure
Sentèz ketonn: CDI reyaji ak reyaktif organometalik (tankou reyaktif Grignard) pou konstwi yon eskèlèt ketonn avèk efikasite. Pou egzanp, nan sentèz la nan asetofenon, metòd la CDI ogmante sede a pa 12% konpare ak wout la tradisyonèl klori acil ak evite jenerasyon an nan klori idwojèn.
Sentèz Ester: CDI aktive asid karboksilik epi kondanse yo ak alkòl pou fòme ester. Metòd sa a gen avantaj enpòtan nan sentèz ester chiral. Pou egzanp, nan preparasyon an nan entèmedyè kle nan dwòg la antiviral oseltamivir, metòd la CDI ka kontwole depase enantiomeric (ee) a plis pase 99%.
Konpoze ure: CDI reyaji ak amine pou fòme entèmedyè carbamoyl imidazol, ki pi lwen kondanse ak yon lòt amine pou fòme ure. Wout sa a rakousi etap reyaksyon yo pa 2 etap konpare ak metòd la fosjèn lè sentèz èbisid fluroxypyr la, epi ogmante itilizasyon atomik la pa 30%.

 

2. Sentèz Isocyanates ki pa -fosgene
CDI reyaji ak amines pou fòme isocyanates, evite itilize phosgene trè toksik. Pou egzanp, lè sentèz an poliyiretàn matyè premyè toluèn diisocyanate (TDI), metòd CDI a ka diminye tan reyaksyon an soti nan 8 èdtan a 2 èdtan, ak pite pwodwi a rive nan 99.5%.

3. Konstriksyon konpoze heterocyclic
CDI ka itilize kòm yon donatè carbonyl pou patisipe nan sentèz heterocyclic:

Imidazolopyridines: Atravè reyaksyon siklizasyon CDI ak 2-aminopyridine, imidazo [1,2-a]pyridine kilè eskèlèt la ak aktivite antitumor kapab byen konstwi.
-lactam antibyotik entèmedyè: CDI reyaji ak sèl potasyòm penisilin V pou fè sentèz asid 7-aminocephalosporanic (7-ACA), yon entèmedyè kle nan antibyotik sefalosporin, ak yon pwodiksyon ogmante pa 18% konpare ak metòd chimik tradisyonèl yo.

4. Teknoloji modifikasyon sifas nan syans materyèl

 

1. Polymère fonksyonalite
1,1'-Carbonyldiimidazolka prezante molekil fonksyonèl nan sifas polymère atravè lyezon kovalan:

Modifikasyon byokonpatibilite: Sou sifas asid polilaktik -ko- asid glikolik (PLGA), CDI ka koup polyethylene glycol (PEG) oswa RGD peptide, siyifikativman diminye iminojenisite nan materyèl la ak ankouraje adezyon selil.

Modifikasyon polymère kondiktif: Sou sifas polypyrrole (PPy), CDI ka imobilize glikoz oksidaz pou konstwi yon Capteur glikoz trè sansib ak yon limit deteksyon osi ba ke 0.1μM.

 

2. Nanomaterial jeni sifas
CDI ka reyalize fonksyonalizasyon egzak nan nanopartikil:

Modifikasyon pwen pwopòsyon: CDI yo itilize pou koup pwen pwopòsyon CdSe carboxylated ak antikò amine pou konstwi imunoprobes fliyoresan pou deteksyon makè timè CA125 ak yon sansiblite 0.1ng/mL.

Fonksyonalizasyon nanopartikil mayetik: Sou sifas Fe₃O₄, CDI ka koup molekil asid folik pou reyalize rekonesans espesifik selil timè yo pa sistèm livrezon dwòg vize.

5. Famasetik entèmedyè ak sentèz dwòg

 

1. Sentèz entèmedyè antibyotik
CDI se iranplasabl nan sentèz la nan - antibyotik laktam:

Modifikasyon chèn bò Cephalosporin C: CDI aktive gwoup karboksil sefalosporin C a, epi li ka entwodui chenn bò aminothiazole pou konstwi estrikti debaz cephalosporin twazyèm -jenerasyon an.
Konvèsyon sèl potasyòm penisilin V: CDI ka konvèti sèl potasyòm penisilin V nan asid 6-aminopenicillanic (6-APA) ak yon sede 95%, epi evite itilize kloroformat trè toksik.

 

2. Entèmedyè kle nan dwòg antiviral
Lè sentèz efavirenz dwòg anti-VIH la, CDI ka byen konstwi gwoup ure nan estrikti debaz li yo, diminye etap sentèz yo pa 3 etap konpare ak wout tradisyonèl la, epi rannman total la ogmante soti nan 45% a 68%.

3. Modifikasyon dwòg anti-timè
CDI ka itilize pou modifikasyon PEGylation nan dwòg paclitaxel, tankou kouple mPEG-2000 ak gwoup la 2'-hydroxyl nan paclitaxel nan CDI, siyifikativman pwolonje mwatye lavi a nan dwòg la (soti nan 2.8 èdtan a 24 èdtan) ak diminye iminojenisite.

Sentèz de1,1'-Carbonyldiimidazol:

Imidazol la reyaji ak fosjèn ki fonn nan benzèn, idroklorid imidazol nan reyaktif la filtre, epi filtraj la konsantre pou jwenn 1,1'- carbonyldiimidazole ak yon sede 91%.

Vide 200 ml benzèn anidrid nan yon antonwa konik 500 ml epi peze l ak yon bouchon. Retire ploge an vè epi enstale yon tiyo inlet gaz ak yon filtè nwayo sab sou antonwa a. Anba pwoteksyon tanperati chanm ak tib siye, apeprè 20g fosjèn prezante nan apeprè 1h (volim nan solisyon benzèn ogmante pa apeprè 12-16ml). Ploge antonwa a epi peze li imedyatman. Pwa aktyèl la nan fosjèn se 16.55 g (0.167 mol). Se poutèt sa, kantite lajan ki nesesè nan imidazol kalkile dapre rapò a molè nan fosjèn ak imidazol nan 1:4. Lè sa a, enstale antonwa a sou yon flacon twa kou ki gen 45.60g (0.669mol) imidazol ak 500ml tetrahydrofuran anidrid. Anba refwadisman ak vibran elektwomayetik, gout solisyon benzèn nan fosjèn nan 15-30 minit. Kontinye melanje pou 15 minit, epi kite kanpe nan tanperati chanm pou 1 èdtan. Nan yon atmosfè sèk, retire idroklorid imidazol ak yon antonwa nwayo sab. Filtrate a te konsantre nan sechrès anba 40 ~ 50 degre ak redwi presyon pou jwenn 24.5g (91%) nan kristal san koulè.

Fè atansyon! Fosjèn se toksik, epi yo ta dwe operasyon sa a dwe te pote soti nan kapo a lafimen.

1. Kesyon: Kòm yon reyaktif kouple, ki sa ki avantaj prensipal ki genyen nan CDI konpare ak tradisyonèl DCC oswa EDC?
Pi gwo avantaj CDI a se nan lefèt ke reyaksyon li yo pa-pwodwi yo se sèlman imidazòl ak gaz kabonik, tou de nan yo se temèt oswa fasil retire sibstans ki ba-toksisite, kidonk evite pwoblèm nan ki reyaktif tankou DCC ka jenere difisil-pou-retire pa-pwodwi DCU (tankou DCU). Sa fè pirifikasyon ki vin apre pi senp ak pite pwodwi a pi wo, espesyalman apwopriye pou sentèz peptides oswa dwòg ki sansib a enpurte.

2. K: Anplis ke yo te itilize nan sentèz amid, ki lòt aplikasyon espesyal enpòtan CDI genyen?
Repons: Yon aplikasyon kle se preparasyon efikas ak dou nan ester aktif. CDI premye reyaji ak asid karboksilik yo fòme trè aktif entèmedyè acylimidazole, ki ka reyaji ak N-hydroxysuccinimide (NHS) ak lòt moun jenere ki estab NHS ester aktif. Estè aktif sa yo lajman itilize nan konjigezon byolojik ak modifikasyon pwoteyin paske nan bon estabilite yo nan faz akeuz la.

3. K: Ki prekosyon sekirite kle yo ta dwe pran lè w ap itilize ak estoke CDI?
Repons: CDI trè sansib a imidite. Lè li antre an kontak ak dlo, li pral rapidman idrolize ak lage gaz kabonik, ki ka lakòz yon ogmantasyon nan presyon andedan yon veso ki fèmen. Se poutèt sa, li dwe opere ak estoke nan yon atmosfè anidrid inaktif tankou nitwojèn oswa agon. Pandan se tan, CDI tèt li trè enèvan epi li ka korode je yo, po ak aparèy respiratwa. Ekipman pwoteksyon apwopriye (linèt, gan, hotte) dwe mete pandan operasyon an.

Baj popilè: 1,1'-carbonyldiimidazole cas 530-62-1, Swèd, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann