Urasilse yon derive enpòtan pirimidin ak yon pakèt aplikasyon byolojik, medikal ak endistriyèl. Te gen yon kantite konsiderab rezilta rechèch sou sentèz Uracil, ki gen ladan sentèz chimik, sentèz mikwòb ak sentèz anzim katalize. Atik sa a pral prezante plizyè metòd sentetik Uracil an detay.
1. sentèz chimik:
Sentèz chimik se youn nan metòd sentetik ki pi bonè ak pi reprezantan Uracil. Nan sentèz chimik, Uracil jwenn nan reyaksyon kondansasyon 5-chlorouracil ak asetilasetòn, ak transfòmasyon ki vin apre atravè reyaksyon diferan. Plizyè wout sentèz chimik klasik yo ki nan lis anba a:
1.1 Pran 5-chlorouracil kòm wout sentetik nan materyèl kòmanse:
Wout klasik sentetik ki itilize 5-chlorouracil kòm materyèl demaraj la te kòmanse nan rechèch de syantis yo, Cory ak Shepherdson. Yo te fè sentèz Urasil lè yo reyaji 5-chlorouracil ak piridon oswa -ketoester. Apre sa, wout sentetik sa a te amelyore ak optimize pa anpil chèchè, ki pi popilè nan yo ki gen ladan rechèch la nan Khorana ak Dorfman et al.
Nan ane 1950 yo, ekip Khorana te fè sentèz Uracil lè l sèvi avèk 5-chlorouracil ak asetilasetòn kòm materyèl demaraj atravè yon reyaksyon kat etap. Pami yo, reyaksyon kondansasyon 5-chlorouracil ak asetilasetòn se etap prensipal la pou jwenn precurseur 5-kloro-2-formyl-4-carboxypyrimidine (CMCP) Uracil, ki te swiv pa rediksyon. , asid-catalysed bag scission ak dezidratasyon Uracil te finalman sentèz nan konvèsyon milti-etap nan reyaksyon an.
Dorfman et al. amelyore sentèz chimik 5-chlorouracil, lè l sèvi avèk sodyòm methyltrifluoromethanesulfonate (MeOTf) kòm yon katalis, ak jwenn CMCP nan reyaksyon kondansasyon an, ak nan yon konbinezon de kondansasyon, dekarboxylation ak lòt reyaksyon Uracil te finalman pwodui. Ansuit, kèk amelyorasyon nan wout sa a gen ladan reyaksyon kondansasyon piridin ak 2-oxourea, ak itilizasyon 1,3-dioxepane kòm yon entèmedyè, elatriye.
1.2 Pran aminoketone kòm wout sentetik nan materyèl kòmanse:
Anplis wout sentetik ki sèvi ak 5-chlorouracil kòm materyèl demaraj, gen tou yon metòd ki pi kout lè l sèvi avèk aminoketon kòm materyèl demaraj. Nan wout sa a sentetik, urease (Urease) yo itilize kòm yon ajan kondwi idrolize asid urik nan asid diaminoacetic, ak Lè sa a, jwenn aminoketone nan kondisyon alkalin. Oksidasyon ki vin apre nan aminoketone nan gwoup la acyloxy anba kataliz la nan idwojèn idwojèn bay Uracil. Metòd la gen gwo ekonomi atòm ak zanmitay anviwònman an, epi li se yon metòd sentèz an liy ak chimi vèt.
2. sentèz mikwòb:
Sentèz mikwòb refere a sentèz Uracil atravè wout metabolik mikwòb yo. Nan lanati, Uracil se yon metabolit ki pwodui pa ekaryot ak bakteri atravè metabolis asid dezoksiribonukleik (ADN) ak asid ribonukleik (RNA).
Nan sentèz mikwòb, asid urik anjeneral itilize kòm materyèl la kòmanse, ak Uracil finalman sentèz nan metabolis milti-etap. Egzanp yo se jan sa a:
Nan wout sa a, asid urik dekonpoze an ure ak piruvat atravè kataliz ureidase; answit, pyruvate konvèti nan uracil ak patisipasyon nan divès kalite anzim tankou carboxylase ak carboxylation-decarbonylase, ak ki vin apre reyaksyon Uracil la jwenn nan chemen an amid asid pantothenic. Mekanis anzimatik pifò mikwo-òganis pou fè sentèz Uracil gen rapò ak wout metabolik amid asid pantothenic.
Anplis de sa, gen rapò sou konstriksyon bakteri jeni pou fè sentèz Uracil atravè jeni jenetik, tankou itilizasyon hydroxybutyrate-3-carboxylate hydroxylase (HPCDH) ki fòme asid glikolik nan Escherichia coli (E.coli) ak disosyasyon. to 9 Avèk patisipasyon nan anzim tankou piruvik asid decarboxylase (PDH-E2) nan lipoyl coenzyme A, yo te reyalize byosentèz Uracil nan bakteri jeni pou premye fwa lè l sèvi avèk asid suksinik ak konpoze amine kòm matyè premyè.
3. sentèz anzim katalize:
Metòd sentèz anzim katalize itilize reyaksyon anzim katalize pou sentèz Uracil, ki gen avantaj ki genyen nan zanmitay anviwònman an ak kondisyon reyaksyon modere. Plizyè anzim yo te jwenn katalize sentèz Uracil, sitou ki gen ladan: Uracil anzim, urease ak urease. Men de egzanp:
3.1 Uracil sentèz anzim katalize:
Anzim uracil ka katalize reyaksyon uracil ak lòt konpoze atravè izomerizasyon racemization pou jwenn uracil. Pami yo, uracil se yon konpoze ki lajman egziste nan sistèm byolojik epi ki gen pwospè pou yo te lajman itilize. Tou de Saccharomyces cerevisiae ak Escherichia coli gen anzim Uracil, ki gen yon espas aplikasyon lajè. Lè yo varye substrats reyaksyon yo, pou egzanp lè l sèvi avèk diferan substrats tankou laktat threonine ak uracil, tou de efikasite ak distribisyon pwodwi yo ka varye.
3.2 Sentèz katalize pa ureaz:
Metòd sentèz anzim-catalyzed Uracil gen ladan tou reyaksyon katalize ureaz la. Urease se yon anzim ki katalize konvèsyon ure nan ure ak amonyak, kote ure ka reyaji plis pou pwodui Uracil. Lè w chwazi diferan substrats ure, tankou ure ak phenylurea, ak chanje kondisyon yo katalitik nan reyaksyon an, sentèz la echèl laboratwa nan Uracil ka reyalize.
An rezime, Uracil ka sentèz nan yon varyete fason, ki gen ladan sentèz chimik klasik, sentèz mikwòb, ak sentèz anzim katalize. Metòd sentetik sa yo gen kandida aplikasyon laj nan diferan jaden, epi tou li bay plizyè opsyon pou pwodiksyon an gwo echèl Uracil.
Pwopriyete chimik:
1. Keto-alkòl tautomerism: Nan solisyon akeuz, uracil ak tautomer li yo, idwojèn uracil, yo transfòme nan youn ak lòt atravè enfliyans nan yon diferans pwoton.
2. N-glycosylation: Urasil ka methyl-glycosylated pou pwodwi 5-methyluracil.
3. Alkylation: Anba kondisyon alkalin, uracil ka alkylated, anjeneral, lè l sèvi avèk ajan methylating methyl methyl carbonate la.
4. Carboxymethylation: Gwoup carboxyl la ka konbine avèk uracil atravè carboxymethylation.
Nati reyaktif:
1. Reyaksyon idroliz alkalin: Anba kondisyon alkalin, uracil ka idrolize nan asid uracil, ki se yon fason pou degradasyon ADN.
2. Reyaksyon oksidasyon: Urasil ka soksid ak konvèti nan 5-hydroxyuracil, ki se yon pwodui komen ki fòme pandan domaj ADN.
3. Reyaksyon deaminasyon: Uracil ka pwodwi trihydrouracil nan reyaksyon deaminasyon.
4. Reyaksyon aminasyon: Uracil ka konvèti nan yon entèmedyè pou sentèz asid acetaminobenzenesulfonic (ATPS) pa amonyasyon.
Urasil se yon molekil òganik enpòtan ki enplike nan divès reyaksyon nan metabolis selilè. Li gen yon varyete de pwopriyete reyaktif, ki gen ladan ketol tautomerization, N-glycosylation, alkylation, carboxymethylation, elatriye. yon richès nan rechèch ak valè aplikasyon. Pou egzanp, dwòg chimik yo ka sentèz atravè karboksimetilasyon, ak idroliz alkalin nan uracil se yon chemen kle pou degradasyon ADN. Etid sa yo bay nou yon konpreyansyon apwofondi sou wòl ak siyifikasyon Uracil. èd enpòtan.