N-Boc-Nortropinonese yon entèmedyè dwòg ak yon précurseur enpòtan pou sentèz dwòg divès kalite, kidonk li gen enpòtans rechèch enpòtan. Sa ki anba la yo se plizyè wout sentetik nan N-Boc-Nortropinone:
1. Oksidasyon amine aldehydes lè l sèvi avèk pirimidin kòm yon katalis
Isit la, nou pral prezante an detay yon etap nan sentèz N-Boc-Nortropinone pa oksidasyon nan aminoaldehyde lè l sèvi avèk pirimidin kòm yon katalis.
1.1. Prepare reyaktif ki nesesè yo an premye, tankou N-Boc-4-phenyl-2-pyrrolidone, 1-Bromo{-4-phenylbutane, asid nitrique konsantre, pirimidin, klori kupros, idroksid tetraetilammonyòm ak dlo iyonize. .
1.2. Ajoute N-Boc-4-phenyl-2-pyrrolidone ak 1-Bromo-4-phenylbutane nan yon flacon sèk anba wonn, epi lage yon ti kantite idroksid tetraethylammonium kòm yon katalis. Boutèy reyaksyon an te mete sou yon brase mayetik ak brase pou 16 èdtan anba anviwònman natirèl jiskaske reyaksyon an fini.
1.3. Apre reyaksyon an fini, lave solisyon reyaksyon an ak dlo deyonize ki titre ak asetòn ak sediman ki tankou sediman jiskaske valè pH la rive nan apeprè 6. Solisyon reyaksyon lave a te filtre, ak asetòn nan filtrate te evapore pou jwenn yon blan. solid.
1.4. Ajoute solid blan kolekte a nan yon beaker, apresa ajoute asid nitrique konsantre ak pirimidin pou katalize reyaksyon an. Mete gode a nan konfigirasyon pik chofaj la epi kontwole tanperati a ak yon tèmomèt sansib pou asire ke chalè a ka kontwole avèk presizyon. Tanperati reyaksyon an te kenbe nan 60 degre ak adisyon katalis asid la te konplete nan 2 èdtan.
1.5. Fonn klori kupros nan dlo deyonize pandan w ap kenbe tanperati a nan 60 degre. Apre w fin tann solisyon an konplètman fonn, tou dousman ajoute li nan gode a. Kontinye reyaji pou 30 minit jiskaske reyaksyon an fini.
1.6. Apre reyaksyon an, solisyon reyaksyon an te filtre, epi presipite ki rete a te cheche. Solid yo jwenn se N-Boc-Nortropinone. Pwodwi a ka pirifye ak izole pou reyalize pite pi wo.
An konklizyon, sentèz la nan N-Boc-Nortropinone pa oksidasyon nan aminoaldehyde lè l sèvi avèk pirimidin kòm yon katalis se pa trè konplike, men li nesesè estrikteman kontwole tan an reyaksyon ak tanperati asire pwogrè nan lis nan reyaksyon an epi jwenn pwodwi a vle. . An menm tan an, yo mande tretman ak pirifikasyon ki nesesè apre reyaksyon an pou asire ke pwodwi final la satisfè estanda pite ki nesesè yo.
2. Rediksyon metòd benzo[c]cyclohexanone
Premyèman, benzo[c]cyclohexanone reyaji ak isopropanol pou jwenn yon fòm redwi benzo[c]cyclohexanone. Lè sa a, pwodwi redwi a reyaji ak N-Boc-amino-oxyacetone pou jwenn N-Boc-Nortropinone. Metòd sentetik sa a bezwen sèvi ak yon gwo kantite ajan diminye, ak efè a diminye nan cyclohexanone bezwen yo dwe jisteman kontwole, ak sede total la ba.
3. Metòd Iodoacetone
Premyèman, N-Boc-3-klorosasetòn reyaji ak anilin pou jwenn N-Boc-3-aminoacetone. Lè sa a, N-Boc-3-aminoacetone ak iodoacetone sibi reyaksyon adisyon etanolamin katalize pou jwenn N-Boc-Nortropinone. Reyaksyon sa a mande pou itilize yon katalis, ak kondisyon reyaksyon yo bezwen ak anpil atansyon atrab; nplis de sa, operasyon reyaksyon milti-etap yo obligatwa, epi li difisil pou jwenn yon gwo sede nan pwosesis preparasyon an.
4. Metòd izomerizasyon:
Izomerizasyon N-Boc-3-aminoacetone bay N-Boc-Nortropinone. Metòd izomerizasyon sa a fasil pou lakòz reyaksyon segondè nan kondisyon reyaksyon move, ak pwodiksyon an jeneral reyaksyon ba.
N-Boc-Nortropinone se yon konpoze òganik enpòtan. Pou konpoze sa a, yo ka itilize metòd izomerizasyon pou jenere yon kantite izomè diferan. Atik sa a pral prezante etap sa yo ak pwosesis operasyon espesifik nan metòd izomerizasyon sa a.
Prensip eksperimantal:
N-Boc-Nortropinone se yon konpoze kosyon doub ak yon estrikti monoolefinik enstab. Apre yo te eksite thermodynamically, konpoze an sibi fèmen bag epi fòme yon nouvo konfigirasyon molekilè. Konfigirasyon sa a gen diferan pwopriyete chimik ak fizik. Pwopriyete sa a fòme baz teyorik pou pwodiksyon yon kantite izomè diferan nan N-Boc-Nortropinone.
Pwosedi eksperimantal
(1) Mete konpoze A nan yon boutèy de kou, ajoute klowofòm, epi prepare yo nan yon konsantrasyon 10 mg/mL.
(2) Vide tout solisyon konpoze A-chloroform la nan yon flakon twa kou ki ekipe ak yon burèt. Nan fikse a, ajoute 2 mL nan solisyon idroksid sodyòm anidrid (NaOH) epi kole ekilib la ak gaz.
(3) Nan tanperati chanm, ajoute dousman 2 mL solisyon asid idroklorik anidrid (HCl) epi kole ak nitwojèn pou melanje byen.
(4) Kenbe sistèm reyaksyon reyaktif la pou 1-2 èdtan nan tanperati chanm. Apre reyaksyon an, preparasyon pwodwi a te transfere nan yon antonwa.
(5) Ajoute yon kantite egal dlo, epi ekstrè kouch siperyè a ak klowofòm ak etanòl. Kouch òganik ekstrè a te cheche nan yon evaporator rotary epi pirifye ak yon tib Rieger pou bay pwodwi izomer B.
(6) Yo te presipite melanj izomè a epi seche ak yon evaporateur rotary pou pwodui pwodui izomè C.
(7) Fè analiz pwopriyete konparatif pwodwi izomeri B ak C.
Rezime: Metòd izomerizasyon N-Boc-Nortropinone ka itilize pou prepare divès izomè, kidonk jwenn diferan pwopriyete chimik ak fizik. Atravè etap eksperimantal ki anwo yo, nou ka jwenn yon metòd relativman senp ak pratik pou prepare izomè, epi tou bay plis metòd pou rechèch la nan chimi òganik.
An rezime, wout la relativman matirite sentetik etidye kounye a se sèvi ak metòd rediksyon benzo [c] cyclohexanone, lè l sèvi avèk benzo [c] cyclohexanone kòm reyaktif orijinal la, ak jwenn benzo [c] cyclohexanone apre rediksyon ak isopropanol c] pwodwi a redwi nan cyclohexanone, ki finalman reyaji ak N-Boc-amino-oxyacetone pou jwenn N-Boc-Nortropinone. Malgre ke gen sèten domaj, presizyon an jeneral reyaksyon wo anpil, ak sede total la ka apeprè satisfè kondisyon yo sentèz.