Ityòm Aliminyòm Hydride(LAH) se yon espesyalis diminisyon fò ki fè lwanj pou gwo reyaksyon li nan syans natirèl. Malgre limit li yo, li efektivman konvèti ester, asid karboksilik, ak aldehydes nan alkòl. Pou egzanp, LAH se an jeneral ensifizan sou melanj espesifik tankou alkan ak aromat, ki bezwen rasanbleman itil vilnerab a diminye. Anplis de sa, gwo gwoup elektwon-retrait anpeche LAH nan diminye konpoze carbonyl. Konprann limit sa yo se esansyèl pou amelyore repons yo epi chwazi reyaktif ki apwopriye yo. Nan èd konplè sa a, nou pral fouye nan enperatif sa yo epi rekonèt sibstans ki pa afekte pa LAH, ede fizisyen yo pouswiv chwa enfòme nan esè enjenyè yo.
Konprann Ityòm Aliminyòm Hydride: Yon Apèsi Brèf
Anvan nou fouye nan sa ki pa reyaji ak Lityòm Aliminyòm Hydride, ann revize yon ti tan ki sa konpoze sa a se ak ki jan li tipikman konpòte nan reyaksyon chimik.
Ityòm Aliminyòm Hydride, ak fòmil chimik LiAlH4, se yon ajan rediksyon fò souvan itilize nan sentèz òganik. Li patikilyèman efikas nan diminye konpoze karbonil, tankou aldeid ak ketonn, nan alkòl. LAH kapab tou redwi asid karboksilik, ester, e menm kèk lyezon trip kabòn-azòt.
Reyaksyon LAH a soti nan kapasite li pou transfere iyon idrid (H-) nan sant elèktron ki manke nan molekil òganik. Transfè sa a souvan rezilta nan rediksyon nan gwoup fonksyonèl, fè LAH yon reyaktif ale pou anpil chimis òganik.
|
|
|
Gwoup Fonksyonèl ak Konpoze ki reziste LAH
Pandan keItyòm Aliminyòm Hydride(LAH) se yon espesyalis pisan diminye, li pa montre reyaji toupatou. Lefèt ke kèk konpoze ak gwoup fonksyonèl reziste reyaksyon LAH mete aksan sou bezwen an pou planifikasyon atansyon nan sentetik. Akòz lyezon ki estab doub ak trip nan alken ak alkin, LAH tipikman echwe pou diminye yo. Anplis, entansifye tankou rasanbleman nitro ak oksijene yo regilyèman inaktif nan kondisyon LAH. Konprann egzanpsyon sa yo se fondamantal pou syantis yo reyèlman planifye kou jeni ak dechifre rezilta repons yo. Konprann ki lè LAH pral oswa pa pral travay ede w chwazi bon reyaktif pou akonpli chanjman konpoze yo vle.
Men kèk gwoup fonksyonèl kle ak konpoze ki tipikman pa reyaji ak Ityòm Aliminyòm Hydride:
Alkan ak alken
Idrokarbur satire ak enstore san gwoup fonksyonèl polè yo jeneralman pa reyaktif nan direksyon LAH. Mank sant elèktron ki manke nan molekil sa yo vle di pa gen okenn sit pou transfè idride.
01
Konpoze aromat
Estabilite nan bag aromat fè yo rezistan a rediksyon pa LAH. Benzèn ak dérivés li yo, pou egzanp, rete san okenn chanjman lè yo ekspoze a ajan rediksyon sa a.
02
Etè
Etè senp, tankou etè dyetil oswa tetrahydrofuran (THF), yo souvan itilize kòm solvang pou reyaksyon LAH paske yo pa reyaji ak konpoze an.
03
Alkòl
Pandan ke LAH ka diminye aldehydes ak ketonn nan alkòl, li pa diminye plis alkòl nan alkan nan kondisyon nòmal.
04
Amine
Amin prensipal, segondè, ak siperyè yo jeneralman pa reyaktif nan direksyon LAH. Sepandan, li vo anyen ke LAH ka diminye sèten oksid amine.
05
Faktè ki enfliyanse reyaktivite LAH ak eksepsyon nan règ la
Pandan ke lis ki anwo a bay yon gid jeneral, li enpòtan sonje ke reyaksyon ka pafwa depann sou kondisyon espesifik oswa estrikti molekilè. Ann eksplore kèk faktè ki kapab enfliyanse reyaksyon LAH epi diskite sou kèk eksepsyon nan règ jeneral yo:
Antravè Esterik
Nan kèk ka, antrav esterik ka anpecheItyòm Aliminyòm Hydridesoti nan reyaji ak gwoup otreman rediksyon. Pou egzanp, ketonn oswa ester ki trè anpeche yo ka montre reyaksyon redwi oswa menm rezistans konplè nan rediksyon LAH.
Kondisyon reyaksyon
Solvang, tanperati, ak tan reyaksyon yo tout ka enfliyanse reyaktif LAH. Nan kèk ka, chanje kondisyon sa yo ka pèmèt LAH diminye gwoup tipikman ki pa reyaji. Pou egzanp, pandan ke alkòl yo jeneralman pa reyaktif, ekspoze pwolonje a LAH nan tanperati ki wo ka pafwa mennen nan plis rediksyon.
Konsiderasyon estriktirèl
Estrikti an jeneral nan yon molekil ka pafwa mennen nan reyaksyon inatandi. Pou egzanp, pandan etè senp yo tipikman pa reyaktif, sèten etè siklik ka sibi reyaksyon bag-ouvèti ak LAH nan kondisyon espesifik.
Reyaksyon konpetisyon
Nan molekil ki gen plizyè gwoup fonksyonèl, prezans yon gwoup trè reyaktif ka mennen nan rezilta inatandi. Pou egzanp, pandan ke amine yo jeneralman pa reyaktif, yon molekil ki gen tou de yon amine ak yon gwoup rediksyon (tankou yon ketonn) ta ka sibi rediksyon pasyèl oswa konplè.
Konprann nuans sa yo enpòtan anpil pou famasyen k ap travay ak molekil òganik konplèks. Li toujou rekòmande pou konsidere tout estrikti molekilè ak kondisyon reyaksyon lè w ap prevwa reyaksyon LAH.
Enplikasyon pratik ak ajan altènatif pou diminye
Konnen sa ki pa reyaji akItyòm Aliminyòm Hydrideenpòtan menm jan ak konprann kapasite rediksyon li yo. Konesans sa a pèmèt chimisyen yo:
- Konsepsyon wout sentetik ki pi efikas
- Pwoteje sèten gwoup fonksyonèl pandan reyaksyon rediksyon
- Chwazi sòlvan ki apwopriye pou reyaksyon LAH
- Prevwa reyaksyon segondè potansyèl oswa rezilta inatandi
Lè LAH pwouve li pa efikas oswa ki pa apwopriye, famasi yo gen plizyè ajan rediksyon altènatif a dispozisyon yo. Gen kèk altènativ komen yo enkli:
Boroidrid sodyòm (NaBH4)
Yon ajan diminye pi modere yo itilize souvan pou rediksyon carbonyl
01
Diisobutilaliminyòm Hydride (DIBAL-H)
Itil pou rediksyon selektif nan ester nan aldeid
02
Gaz idwojèn ak yon katalis metal
Efektif pou diminye alken ak alkin
03
Dissolution rediksyon metal (egzanp, rediksyon Birch)
Itil pou diminye konpoze aromat
04
Chak nan altènativ sa yo gen pwòp seri gwoup fonksyonèl reyaktif ak enreyaktif, sa ki pèmèt famasi yo adapte chwa yo nan ajan redui a bezwen espesifik sentetik.
Konklizyon
Ityòm Aliminyòm Hydridese yon zouti pwisan nan asenal famasi òganik la, men li pa san limit li yo. Konprann sa ki pa reyaji ak LAH enpòtan anpil pou planifikasyon sentetik efikas ak analiz reyaksyon. Soti nan alkan ki pa reyaji ak konpoze aromat rive nan etè ak amin ki tipikman rezistan, konesans sa a ede famasyen yo navige jaden flè konplèks nan reyaksyon òganik.
Sonje byen, pandan ke règ jeneral yo itil, eksepsyon yo ka rive baze sou estrikti molekilè espesifik, kondisyon reyaksyon, ak fonksyonalite konpetisyon. Toujou konsidere tout kontèks molekilè a lè w ap predi reyaksyon.
Kit ou se yon elèv k ap aprann chimi òganik oswa yon chèchè ki gen eksperyans k ap pouse limit sentèz yo, yon konpreyansyon konplè sou kapasite ak limit LAH ap sèvi ou byen nan efò chimik ou yo.
Referans
Smith, MB, & Mas, J. (2007). Chimi òganik avanse Mas la: reyaksyon, mekanis, ak estrikti. John Wiley & Sons.
Carey, FA, & Sundberg, RJ (2007). Chimi òganik avanse: Pati B: Reyaksyon ak sentèz. Springer Syans & Biznis Media.
Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Chimi òganik. Oxford University Press.
Kürti, L., & Czakó, B. (2005). Aplikasyon estratejik reyaksyon nonmen nan sentèz òganik. Elsevier.
Vollhardt, KPC, & Schore, NE (2014). Chimi òganik: estrikti ak fonksyon. WH Freeman ak konpayi.