Benzobarbitalse yon dwòg barbiturate ki dire lontan. Pwosesis sentèz siksè li yo te amelyore anpil fwa, e kounye a, yo te devlope yon varyete metòd sentetik efikas. Benzobarbital te orijinal dekouvri pa famasyen Alman Euichstang. An 1904, li te prepare Benzobarbital pa reyaji benzohydrazide ak dimethyl carbonate.
1. Reyaksyon asetofenon ak ure:
Metòd sa a se metòd sentèz pi bonè nan Benzobarbital, ki jenere diphenylurea atravè reyaksyon ki genyen ant asetofenon ak ure, ak reyaji ak anidrid acetic nan prezans asid acetic jenere Benzobarbital. Fòmil chimik pou reyaksyon an se:
Acetophenone plis ure → Benzobarbital
Etap eksperimantal:
(1) Prepare yon solisyon asetofenon ak ure. Fonn asetofenon ak ure nan asetòn respektivman, chalè ak brase jiskaske tou de yo fonn nèt.
(2) Yo te melanje yon solisyon asetofenon ak ure. Apre melanje de solisyon yo, byen brase ak yon brase nan tanperati chanm. Remake byen ke pwosesis sa a bezwen brase pou yon tan long pou fè pou evite reyaksyon enkonplè nan ure.
(3) Chofe melanj reyaksyon an. Yo te mete melanj reyaksyon an nan yon beak, kouvri epi chofe nan yon beny lwil oliv pou kenbe tanperati reyaksyon an nan 100-110 degre.
(4) Santrifije nan fen reyaksyon an. Apre yo te fin reyaksyon an, yo te pran beak la epi yo te santrifuje ak yon santrifujeur, epi yo te jwenn yon presipite apre santrifuje.
(5) KOLEKSYON BENZOBAR BITAL. Te presipite a ekstrè ak asetòn. Ekstrè a melanje ak yon ti kantite kabòn aktive, chofe nan yon bèk epi filtre. Kristal blan yo pral fòme nan likid filtre a, ki se Benzobarbital.
(6) Pirifikasyon kristal. Lave ak asid acetic glacial solisyon akeuz, fonn Benzobarbital nan solisyon an lave, ajoute konsantre asid fosfò oswa asid silfirik presipite, Lè sa a, filtre, lave epi sèk.
Avantaj nan metòd sa a se ke li se senp yo opere, men sede a se ba, ak matyè premyè yo sitou pèdi, ki mennen nan yon ogmantasyon nan pri pwodiksyon an. Nan reyaksyon sa a, asetofenon ak ure reyaji pou jenere Benzobarbital. Akòz volatilité nan asetòn, lave ak solisyon akeuz asid acetic glacial ka amelyore pite nan pwodwi a nan yon sèten limit. Atravè analiz eksperimantal, Benzobarbital la prepare gen bon jan kalite segondè epi li ka satisfè kondisyon aplikasyon yo nan domèn famasi ak byochimik.
2. Reyaksyon ester fenilamino ketonn ak HCHO:
Metòd sa a se youn nan metòd sentèz Benzobarbital ki pi souvan itilize, epi li pwodui Benzobarbital atravè reyaksyon ant ketoester anilamino ak fòmaldeyid. Metòd sa a fasil pou opere, men pite Benzobarbital la ba.
3. Reyaksyon benzaldehyde ak dimethylacrylamide:
Metòd sa a se sentèz Benzobarbital pa reyaji benzaldehyde ak dimethylacrylamide, ki se yon senp metòd sentetik. Metòd sa a gen avantaj ki genyen nan gwo sede ak pite segondè, men pri a nan dimethylacrylamide se relativman wo.
4. Benzaldehyde ak reyaksyon ure:
Metòd sentèz la se pwodwi diphenylurea atravè reyaksyon benzaldehyde ak ure, ak nan prezans kabòn aktive kòm yon katalis, diphenylurea reyaji ak asid methoxyacetic pou pwodwi Benzobarbital. Pwosesis pwodiksyon metòd la se senp, men katalis la gen anpil chans lakòz polisyon nan anviwònman an.
Pwosesis sentèz Benzobarbital sitou gen ladan etap sa yo:
1. Ajoute benzaldehyde ak ure nan yon sòlvan òganik (anjeneral etanòl), epi brase li respire. Pandan reyaksyon an, chromatografi gaz anjeneral itilize pou detèmine kantite ki rete nan reyaktif. Nan premye etap la, benzaldehyde anjeneral ajoute nan yon kantite yon ti kras plis pase teyorikman oblije elimine imidite nan sòlvan an.
2. Chofe melanj reyaksyon an nan yon tanperati reyaksyon apwopriye (anjeneral 120-125 degre) epi kenbe li pou yon sèten peryòd tan. Nan etap sa a, pousantaj konvèsyon reyaktif yo ak pite pwodwi a ka ajiste selon tanperati ak tan reyaksyon an.
3. Apre yon tan ki long nan reyaksyon, yon presipite ap fòme nan melanj reyaksyon an. Se presipite a retire epi lave ak dlo oswa alkòl. Tipikman, objektif lave se retire enpurte ak lyofilize pou jwenn yon pwodwi pi bon kalite.
4. Se pwodwi a pirifye pa kristalizasyon yo retire enpurte rezidyèl ak dwòg. Pwodwi final pwosesis sa a se Benzobarbital.
Anjeneral pale, pwosesis sentèz Benzobarbital relativman senp, men li toujou bezwen sipò sèten teknoloji ak ekipman. Anplis de sa, faktè tankou tanperati, tan reyaksyon ak kondisyon reyaksyon yo bezwen entèdi kontwole nan pwosesis la asire pite a ak bon jan kalite nan pwodwi a.
Nan pwosesis sentetik Benzobarbital, metòd reyaksyon benzaldehyde ak ure se yon metòd enpòtan. Metòd sa a ka fè sentèz segondè-pite Benzobarbital nan yon ti tan pa rasyonèl kontwole kondisyon yo reyaksyon epi ajoute yon katalis apwopriye, ki bay sipò teknik enpòtan pou pwodiksyon an ak aplikasyon nan dwòg la.
5. Benzyl alkòl ak reyaksyon ure:
Metòd sa a pwodui diphenylurea atravè reyaksyon ant alkòl benzil ak ure, ak efikasite konvèsyon Benzobarbital pi wo pase lòt metòd nan yon anviwònman anidrid.
C7H8O plis CH4N2O → benzamid diacetate
Benzamide diacetate plis H plis → pwodwi entèmedyè
Pwodwi entèmedyè → C19H16N2O4
Etap eksperimantal:
1) Prepare substra reyaksyon an:
Premyèman, prepare alkòl benzil ak ure. Diacetate benzamide ka ekstrè nan melanj reyaksyon an apre reyaksyon an pou plis separasyon ak pirifikasyon.
2) Pwosesis reyaksyon:
Yo te ajoute alkòl benzil ak ure nan flakon reyaksyon an dapre rapò esteyyometrik, jan yo montre nan Figi 1. Yo te ajoute yon ti kantite katalis metanòl. Brase flakon reyaksyon an pou melanje de konpoze yo byen pou fòme yon melanj reyaksyon.
Add molekilè Van: Ajoute molekilè Van nan flakon reyaksyon an. Van molekilè ka absòbe dlo epi evite reyaksyon segondè nan reyaksyon an.
Chofe reyaksyon an: melanj reyaksyon an te chofe nan yon aparèy chofaj. Kondisyon chofaj rekòmande yo se: tanperati flakon reyaksyon an se 90-100 degre, ak dire reyaksyon an se 2 èdtan.
Ajoute HCl: Apre reyaksyon an fini, yo te ajoute melanj reyaksyon an nan veso a ki gen asid idroklorik. Asid idroklorik pral ankouraje pwosesis idwoliz nan pwodwi Benzobarbital, kidonk ogmante sede nan pwodwi a. Filtrasyon nan papye filtre: Yo te filtre melanj lan pou presipite Benzobarbital la pirifye.
3) Pwosesis separasyon ak pirifikasyon
Nati a nan pwodwi Benzobarbital la se pèfòmans leapfrog epi li mande pou yon pwosesis pou pirifye delika.
Kolekte pwodwi a: Kolekte Benzobarbital la sou papye filtre a epi mete l nan yon desiccator pou absòbe imidite nan lè a pou yon tan long.
Ekstraksyon: Mete Benzobarbital sèk la nan asetòn pou fè ekstraksyon, Lè sa a, konsantre ak pirifye pou jwenn pi bon kalite pwodwi Benzobarbital.
Mekanis chimik:
Lè alkòl benzyl ajoute nan sistèm reyaksyon an nan ure, alkòl benzyl gen plis elektwofil pase ure, paske alkòl benzyl gen plis chans sibi reyaksyon esterifikasyon, kidonk reyaksyon an nan alkòl benzyl pral fòme entèmedyè sa a: benzamide dyacetate (C9H10N2O3). Sa a ka reprezante pa reyaksyon sa a:
Alkòl benzil plis H2NCOC (NH2)2 → C9H10N2O3(benzamid diacetate) plis H2O
Apre sa, nan prezans yon katalis asid, gwoup idroksil la nan lis la long chèn diacetate benzamide pral abstrè pa yon asid. Yon gwoup carbonyl ki pèdi H plis vin pi elektwofil. jan sa a:
C9H10N2O3(benzamid diacetate) plis Hplis→ pwodwi entèmedyè
Lè sa a, entèmedyè sa a sibi yon reyaksyon dezidratasyon entèn ki katalize asid pou bay Benzobarbital. Nan reyaksyon sa a alkòl prensipal la reyaji anvan lyen alkòl-estè a jwenn. Kataliz asid nesesè pou detwi gwoup idroksil yo epi chanje pozisyon relatif gwoup karbonil ak kabònil yo. Kataliz asid pote lyezon kabònil ak ester pi pre ansanm, kidonk akselere reyaksyon chimik la. jan sa a:
Pwodwi entèmedyè → Benzobarbital
Se poutèt sa, metòd reyaksyon benzyl alkòl ak ure nan Benzobarbital se pwodwi Benzobarbital pa byen melanje melanj reyaksyon an ak pote soti nan yon reyaksyon chimik enpòtan anba aksyon an nan kataliz asid.
6. Reyaksyon anilin ak carbonate dimethyl:
Metòd la se pwodwi -phenyl- -(2,2-dimethyl{-1-pyrazol) asetòn nan reyaji anilinon ak dimethyl carbonate, epi konvèti li nan prezans asid silfirik nan benzobarbital. Metòd sa a fasil pou opere, men tan reyaksyon an long, kidonk li pa apwopriye pou pwodiksyon an mas.
Anjeneral pale, gen anpil metòd sentetik nan Benzobarbital, men yo sitou konsantre sou reyaksyon an nan konpoze tankou benzaldehyde, anilaminoketone, asetofenon ak ure. Metòd sentèz diferan gen pwòp avantaj ak dezavantaj yo, ki bezwen chwazi selon sitiyasyon an espesifik.