Epinephrine(lyen:https://ww.bloomtechz.com/synthetic-chimik/api-rechèch-only/epinephrine-poud-cas{5{5}}.html) se yon òmòn ak nerotransmeteur sekrete pa kò imen an, lage pa glann adrenal la. Li dirèkteman aji sou reseptè adrenèjik yo, ki pwodui efè eksitasyon fò, rapid ak pasajè, amelyore kontraktilite myokad, akselere batman kè, ak ogmante konsomasyon oksijèn myokad. Epinephrine gen yon pakèt aplikasyon klinik, tankou nan ka arè kadyak, opresyon bwonch, ak chòk alèjik. An menm tan an, li kapab tou trete urtikarya, senyen jansiv, ak senyen mukozal nan nen. Lè kò imen an sibi sèten estimilis tankou eksitasyon twòp, laperèz, ak tansyon, se adrenalin sekrete, ki akselere vitès respire, bay yon gwo kantite oksijèn nan kò a, akselere sikilasyon san ak batman kè, ak dilate elèv yo, bay. enèji ki nesesè pou aktivite fizik ak fè moun reyaji pi vit.
Metòd komen pou sentèz adrenalin ak yon sèl enantiomer. Metòd sa a gen ladan lè l sèvi avèk - Acetophenone alojene sèvi kòm materyèl la kòmanse, ak nan reyaksyon aminasyon ak rediksyon, finalman jwenn yon sèl enantiomer nan adrenalin.
Etap 1: Reyaksyon aminasyon
Premyèman, acetophenones alojene yo reyaji ak amine pou fòme konpoze amid ki koresponn lan. Reyaksyon sa a anjeneral te pote soti nan kondisyon alkalin, tankou lè l sèvi avèk kabonat sodyòm kòm yon katalis. Yon etap kle nan mekanis reyaksyon an se adisyon nukleofil, ki fòme yon entèmedyè imid.
Fòmil reyaksyon chimik: R-C6H4CH (Cl) C=O+R'NH2 → R-C6H4CH (NHR ') C=O
Etap 2: Rediksyon reyaksyon
Apre sa, yo itilize yon ajan rediksyon selektif pou diminye amid la pou jenere konpoze alkòl amine ki koresponn lan. Ajan rediksyon souvan itilize gen ladan idr metal tankou idrid aliminyòm ityòm (LiAlH4) oswa idrid sodyòm (NaBH4). Etap rediksyon sa a lakòz gwoup karbonil (C=O) nan amid la redwi a gwoup idroksil (- OH).
Fòmil reyaksyon chimik: R-C6H4CH (NHR ') C=O+2 [H] → R-C6H4CH (NHR') CH2OH
Etap 3: Rezolisyon chimik
Finalman, yo te fè rezolisyon chimik pou jwenn yon sèl enantiomer adrenalin. Etap sa a anjeneral reyalize atravè separasyon chiral, tankou lè l sèvi avèk metòd tankou kwomatografi kolòn chiral, katalis ligand chiral, oswa dérivés chiral. Lè yo fè distenksyon ant pwopriyete fizik oswa reyaktif nan enantiomers, enantiomers melanje yo ka separe epi yo ka jwenn yon sèl enantiomè sib nan adrenalin.
Fòmil reyaksyon chimik (separasyon chiral): R-C6H4CH (NHR ') CH2OH → (R) - oswa (S) - adrenalin.
Sa ki anba la a se yon wout detaye ak fòmil reyaksyon chimik ki gen rapò pou prepare yon sèl enantiomer nan adrenalin lè l sèvi avèk katèkòl ak klori kloroasetil / asid kloroaketik kòm matyè premyè atravè kondansasyon, aminasyon, rediksyon, ak etap rezolisyon asid tartarik:
Etap 1: Reyaksyon kondansasyon:
Premyèman, katechin yo reyaji ak klori chloroacetyl oswa asid chloroacetic pou fòme konpoze catechol ki pwoteje chloroacetyl. Reyaksyon kondansasyon sa a anjeneral te pote soti nan kondisyon alkalin, tankou lè l sèvi avèk triethylamine (Et3N) kòm yon katalis.
Fòmil reyaksyon chimik: catechol + ClCH2COCl → ClCH2C (OC6H4OH) 2
Etap 2: Reyaksyon aminasyon:
Apre sa, pwodwi kondansasyon an reyaji ak amine pou fòme konpoze amid ki koresponn lan. Reyaksyon aminasyon sa a ka fèt nan kondisyon alkalin pou ankouraje adisyon nukleofil nan amine ak jenere entèmedyè imid.
Fòmil reyaksyon chimik: ClCH2C (OC6H4OH) 2+R'NH2 → ClCH2C (OC6H4OH) 2NH-R '
Etap 3: Reyaksyon rediksyon:
Lè sa a, yo itilize yon ajan rediksyon selektif pou diminye amid la pou jenere konpoze alkòl amine ki koresponn lan. Ajan rediksyon souvan itilize gen ladan idr metal, tankou idrid aliminyòm ityòm (LiAlH4) oswa idrid sodyòm (NaBH4). Etap rediksyon sa a lakòz gwoup karbonil (C=O) nan amid la redwi a gwoup idroksil (- OH).
Fòmil reyaksyon chimik: ClCH2C (OC6H4OH) 2NH-R '+2 [H] → ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R'
Etap 4: Separasyon asid tartrik:
Finalman, yo te separe enantiomer racemic a lè l sèvi avèk asid tartrik pou jwenn yon sèl enantiomer adrenalin. Asid tartarik se yon konpoze chiral ki ka fòme sèl cristalline ak racemates epi yo ka separe dapre aktivite optik.
Fòmil reyaksyon chimik (rezolisyon): ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R '+C4H6O6 → (R) - oswa (S) - adrenalin + ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R' (tartrat)
Konpoze yon te jwenn lè l sèvi avèk idroklorid Xinfulin kòm materyèl la anvan tout koreksyon ak pwoteje ak gwoup boc anba aksyon an nan yon ajan obligatwa asid. Konpoze b te oksidize pa 2-asid iodobenzoik epi redwi pa ditionit sodyòm pou jwenn konpoze b. Lè sa a, konpoze b te depwoteksyon ak gwoup pwoteksyon boc pa asid idroklorik pou jwenn dl adrenalin tankou poud blan. Etap espesifik yo se jan sa a:
Etap 1: Preparasyon Konpoze A
1. reyaji Xinfulin hydrochloride ak yon ajan Liaison pou fòme Xinfulin Liaison sèl.
2. Ajoute yon ajan kondansasyon BOC-OSU (tankou N, N '- dipropylcarbodiimide) pou reyaji ak yon benzoat pou jenere yon konpoze pwoteje A.
Fòmil reyaksyon chimik:
Xinfulin idroklorid + asid obligatwa ajan → Xinfulin asid obligatwa sèl
Xinfu Linbing Salt + BOC-OSU Ajan Kondansasyon → Konpoze A
Etap 2: Preparasyon Konpoze B
1. Okside konpoze A ak asid 2-yodoylbenzoic pou jenere asid ki koresponn lan.
2. Sèvi ak ajan rediksyon tankou idrosulfit sodyòm (Na2S2O4) pou diminye asid la epi jwenn konpoze B.
Fòmil reyaksyon chimik:
Konpoze A+2-yodoylbenzoic asid → asid
Asid + idrosulfit sodyòm → konpoze B
Etap 3: Prepare DL adrenalin
1. Sèvi ak asid idroklorik pou retire reyaksyon pwoteksyon BOC nan konpoze B epi retabli gwoup idwoksil natirèl la nan adrenalin.
2. Apre tretman apwopriye ki vin apre ak pirifikasyon kristalizasyon, yo te jwenn DL adrenalin tankou poud blan.
Fòmil reyaksyon chimik (pwoteksyon BOC retire):
Konpoze B + asid idroklorik → DL adrenalin
(Remak: metòd espesifik depwoteksyon an ka varye selon kondisyon eksperimantal)