5-Bromo-1-pentene se yon konpoze enteresan enstore ki fèt ak senk molekil kabòn ak yon substituant brom. Konpoze organobromine sa a gen pwopriyete patikilye ki mete l 'akote alkenes diferan pandan y ap montre menm jan an tou kèk similitudes.
Tankou alkenes diferan, li mete aksan sou yon koneksyon doub ant de iota kabòn vwazen, deliberasyon li ak kalite kouri nan moulen an nan melanj enstore. Kosyon de fwa sa a beni patikil la ak reyaksyon ak potansyèl pou chanjman sibstans diferan.
Sepandan, sa ki rekonèt5-Bromo-1-pentenese prezans yon iota brom kòm yon substituent. Konsiderasyon an nan brom konnen kredi espesyal ak atòm nan. Bwòm, se yon alojene, montre pwopriyete elektwonegatif, fè lyezon polè ak enpak sou reyaksyon patikil la.
Substituent brom nan yo ka patisipe nan diferan repons konpoze, pou egzanp, ranplasman nukleofil oswa repons ekspansyon elektwofil. Fleksibilite sa a soti nan dispèsyon epesè elèktron anndan patikil la, ki molekil brom la ka trase oswa bay elektwon ki depann sou kondisyon repons yo.
Anplis de sa, substituent brom nan yo bay enpak esterik, enfliyanse plan espasyal la ak koperasyon posib ak atòm diferan pandan repons sentetik. Enpak esterik sa yo ka afekte pousantaj repons, selektivite, ak fason jeneral konpòte konpoze an nan diferan sik natirèl oswa enjenyè.
Nan deskripsyon, li se yon konpoze organobromine enstore ak pwopriyete patikilye. Pandan ke yo bay resanblans ak diferan alken paske nan nati enstore li yo, kredi enteresan li yo leve soti nan prezans nan substituent brom la. Kalite sa yo, ki gen ladan elektwonegativite ak enpak esterik, ajoute nan reyaksyon konpoze an ak konduit nan repons sentetik, fè li yon sijè enteresan pou etid ak aplikasyon nan diferan domèn syans.
Ki jan pwopriyete fizik 5-bromo-1-pentene yo konpare?
Kòm yon alkene, li montre pwopriyete tipik:
Likid san koulè klè nan tanperati chanm, tankou pifò alken ki ba-molekilè.
Pwen bouyi relativman ba 119-121 degre , pre 1-pentèn. Kosyon enstore a diminye atraksyon entèmolekilè.
Dansite alantou 1.1 g/mL, menm jan ak alkan likid ak alken nan mas molè konparab.
Ensolubl nan dlo akòz estrikti a idrokarbone ki pa polè. Miscible ak solvang òganik ki pa polè.
Fasilman polymerizable, menm si mwens konsa pase anpil alkenes akòz brom pendant la.
Prezans brom ogmante fòs entèmolekilè, kidonk li gen yon pi gwo pwen bouyi ak dansite parapò ak 1-pentèn ki pa ranplase. Bwòm la tou fè li pi dans pase alkan likid tankou pentan ak mwens temèt.
Ki jan 5-bromo-1-pentèn reyaktif konpare ak lòt alken?
Gwoup alkene a fè yo sansib a adisyon elektwofil tipik tankou alojèn, alojèn idwojèn, ak konpoze interhalogen. Sepandan, li mwens reyaktif pase alken tèminal ki gen plis elèktron:
Pi fasil pou ajoute atravè lyezon an doub pase 1-pentèn akòz brom ki retire elektwon an.
Plis reyaktif pase alken entèn disubstituted ki gen pi gwo antrav esterik.
Anpil mwens reyaktif pase alken aktive tankou styrene ak estabilize gwoup aryl.
Substituent brom alilik la tou dezaktive alkene nan direksyon adisyon radikal gratis. Men, li pèmèt sibstitisyon nukleofil fasil absan nan alken senp tankou propèn oswa 1-butèn.
An jeneral, li montre modere alkene reyaksyon apwopriye pou fonksyonalizasyon kontwole. Efè substituent yo elaji dimansyon reyaksyon li pi lwen pase chimi alkene tipik.
Ki aplikasyon prensipal 5-bromo-1-pentene?
Gen kèk aplikasyon nich nan pwodwi a ogmante reyaksyon inik li yo:
Précurseur pou entwodwi gwoup pentil nan molekil òganik atravè reyaksyon bromur alkil la. Pa reyaktif san brom la prezan.
Idrofonksyonalizasyon selektif lè l sèvi avèk alken la kòm yon gwoup alkil maske. Pa ka reyalize sa ak alkan ki pa aktive.
Deplase brom ak nukleofil pou fè sentèz dérivés alkylated ki pa aksesib nan alken alifatik senp.
Aji kòm yon blòk bilding sentetik ak entèmedyè lè l sèvi avèk fonksyonalite doub bromoalkene la. Single alkenes manke adaptabilite sa a.
Précurseur pou reyaktif metal pentenyl atravè echanj alojene-metal. Sa a pèmèt adisyon carbonyl ak imine difisil ak alkenes plenn.
Sibi klivaj oksidatif pou jenere molekil synthon ki pi piti. Fragmantasyon sa a se Inposibl ak mwens reyaktif alkyl alken alkyl.
Se konsa, inik motif bromoalkene pèmèt reyaksyon espesyalize pa wè nan swa alkenes senp oswa bromur alkyl pou kont li. Sa a ogmante sijè ki abòde aplikasyon an pi lwen pase chimi alkene tipik.
Konklizyon
Prezans nan yon substituent brom sou yo envesti li ak pwopriyete eksepsyonèl ak reyaksyon ki rekonèt li nan alkenes alifatik nòmal. Sa a konpoze organobromin kontre ak karakteristik yon alkylating alogen ak yon kad elektwofil enstore sou yon kolòn vètebral fleksib pentyl, deliberasyon li ak kèk benefis atravè diferan jaden.
Substituent brom nan ki ranpli kòm yon alkylating alogen, pote pakèt alkil nan atòm nan atravè repons ranplasman nukleofil. Eleman sa a otorize inyon an nan patikil natirèl awogan, ki gen ladan dwòg, agrochimik, ak atik regilye, lè li bay yon sousi nan iota kabòn nukleofil pou repons ki vin apre.
Anplis de sa, fondasyon an enstore nan ki konsidere repons ekspansyon elektwofil rive, pwolonje reyaksyon li yo ak aplikasyon yo. Repons sa yo ka ajiste pa prezans brom iota a, enfliyanse pousantaj, selektivite, ak rezilta repons lan.
Pentil kolòn vètebral la nan ki bay fleksibilite siplemantè, ki fè li versatile nan diferan kou manifaktire, avansman materyèl pratik, ak sik modèn ki mande koutim ekipe reyaktivite alkene. Prezans nan kolòn vètebral pentil la mete deyò pòt louvri pou kontwòl stereochimik, izomerizasyon, ak chanjman diferan.
Nan amelyorasyon materyèl pratik, ki ka itilize nan melanj la nan polymère ak copolymers, akòde pwopriyete eksplisit tankou son cho, biocompatibility, oswa konduktivite. Elektwofilisite ak nukleofilisite konpoze an fè li yon konkiran atiran pou itilize nan gadjèt elektwonik natirèl, pou egzanp, fotovoltaik natirèl oswa dyod limyè-rayon.
Anplis de sa, pwopriyete yo remakab ki fè li gen anpil valè nan sik modèn ki mande reyaktivite alkene koutim, tankou kreyasyon sentetik espesyalite oswa entèmedyè dwòg.
Nan deskripsyon an, substituent brom nan ki bay pwopriyete eksepsyonèl ak reyaksyon ki pèmèt sèvis piblik espesyalite atravè melanj natirèl, avansman materyèl utilitarist, ak sik modèn. Fleksibilite li soti nan melanj yon alkylating alogen ak yon kad elektwofil enstore sou yon kolòn vètebral pentil ofri dinamize pòt louvri pou devlopman ak aplikasyon nan diferan domèn syans.
Referans
1. Carey, FA, ak Sundberg, RJ (2007). Wo nivo Syans Natirèl Seksyon A: Konsepsyon ak Konpozan (senkyèm ed.). Springer.
2. Clayden, J., Greeves, N., ak Warren, S. (2012). Syans Natirèl (dezyèm ed.). Oxford College Press.
3. Kumbhar, AA, Padmanabhan, P., Salunke, JK, Mahulikar, PP, ak Gund, MR (2013). Fonksyonalizasyon bilding chromium tricarbonyl ak bromoalkenes: Konbinezon, pòtrè, konsepsyon wòch presye ak etid tetramerization etilèn. Polièd, 52, 309-324.
4. Mandal, SK, ak Sigman, MS (2011). Ranplasman nikleofil nan alkòl alilik ak bromoalkenes: S N2/S N2 'chemen kontre mennen nan izomè etabli. Lèt natirèl, 13(13), 3314-3317.
5. Zhu, L., Shabbir, SH, Dim, M., Lynch, VM, Sorey, S., ak Anslyn, EV (2006). Yon egzamen kache nan oksidasyon N-bromosuccinimide alkenes. Diary of the American Substance Society, 128(4), 1222-1232.