Konesans

Ki jan ou fè sentèz scopolamine?

Jul 13, 2023 Kite yon mesaj

Skopolamin(Ioskin)(lyen:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/hyoscine-powder-cas-138-12-5.html), konnen tou kòm scopolamine, se yon konpoze alkaloid ki fè pati gwoup alkalwa tropine. Fòmil molekilè a se C17H21NON4, CAS 51-34-3, ak pwa molekilè a se 303.35 g/mol. Estrikti li gen gwoup tankou bag benzèn, bag cyclohexene ak octadienyl. Li se relativman ki estab anba kondisyon net ak fèb asid, men li pral dekonpoze anba kondisyon alkalin. Se poutèt sa, kontwòl pH enpòtan lè w ap prepare, estoke ak itilize Scopolamine. Yon seri reyaksyon chimik ka rive, ki gen ladan reyaksyon tankou esterifikasyon, idroliz, oksidasyon, ak h.idrojenasyon. Li ka reyaji ak yon varyete konpoze pou jenere diferan dérivés.

Scopolamine - Wikipedia

1. Wout alkalin sentèz Belladonna:
Metòd la sèvi ak Belladonna (belladonna) kòm materyèl la kòmanse sentèz Scopolamine atravè reyaksyon milti-etap. Premyèman, Scopolamine nan Belladonna se pasyèlman ekstrè, ak Lè sa a, Scopolamine piti piti sentèz nan ajisteman asid-baz, esterifikasyon, idrojenasyon ak lòt etap.
Men etap jeneral yo:
1.1. Ekstraksyon Scopolamine soti nan Belladonna:
Premyèman, fèy yo ak tij nan plant Belladonna yo kraze ak trete, ak Lè sa a, tranpe ak ekstrè lè l sèvi avèk yon sòlvan ki apwopriye (tankou acetate etil, metanol, elatriye) pou jwenn yon ekstrè ki gen Scopolamine.
1.2. Ajisteman alkalinizasyon:
Ekstrè a bazifye, anjeneral ak yon solisyon alkalin idroksid sodyòm (NaOH) oswa idroksid potasyòm (KOH). Sa a konvèti Scopolamine nan fòm sèl li yo (tankou Scopolamine hydroxypyruvate).
1.3. Reyaksyon esterifikasyon:
Ekstrè a alkalin-kondisyone reyaji ak yon ajan acilating apwopriye, tankou anhydride acetic (Ac2O) oswa anhydride acetic (AcOEt), pou fòme pwodwi esterifikasyon Scopolamine. Reyaksyon sa a anjeneral fèt nan kondisyon grav.
1.4. Reyaksyon idwojenasyon:
Pwodwi esterifikasyon an sibi idrotretman, lè l sèvi avèk yon ajan rediksyon apwopriye tankou idwojèn ak yon katalis tankou platinum oswa paladyòm pou pote soti nan yon reyaksyon idrojenasyon katalitik pou diminye estrikti ester la ak jenere Scopolamine.
1.5. Kristalizasyon ak pirifikasyon:
Pirifye pwodwi Scopolamine vle soti nan melanj reyaksyon an pa kristalizasyon oswa lòt metòd pou pirifye.

Scopolamine

2. Wout sentetik nan metòd scopolamine:
Metòd la sèvi ak scopolamine kòm materyèl la kòmanse, epi piti piti sentèz Scopolamine atravè esterifikasyon, asidifikasyon, idroliz ester ak lòt reyaksyon. Pami yo, etap la esterifikasyon anjeneral adopte reyaksyon an nan ester asid oksalik ak scopolamine jenere oxalyl scopolamine, ak Lè sa a, jwenn Scopolamine nan asidifikasyon ak idroliz ester.
2.1. Kòmanse preparasyon materyèl:
Nan metòd la scopolamine, materyèl la kòmanse se scopolamine (asid twopik). Scopolamine ka ekstrè nan sèten plant, oswa li ka prepare nan sentèz chimik.
2.2. Reyaksyon esterifikasyon:
Premyèman, scopolamine reyaji ak yon alkòl apwopriye pou fòme yon pwodwi scopolamine. Alkòl souvan itilize gen ladan metanol, etanòl, ak renmen an. Reyaksyon esterifikasyon an anjeneral te pote soti nan kondisyon asid, ak katalis asid souvan itilize gen ladan asid silfirik ak klori fèr.
Egzanp yon ekwasyon reyaksyon:

C17H21NON4+ CH4O → methyl scopolamine + H2O

2.3. Reyaksyon asidifikasyon:
Pwodwi esterifye asidifye pou konvèti li nan asid ki koresponn lan. Ajan asid ki souvan itilize yo gen ladan asid silfirik ak klori fèr.
Egzanp yon ekwasyon reyaksyon:

Methyl scopolamine + asid → C17H21NON4+ CH4O

2.4. Ester idroliz:
Estè yo idrolize nan asid korespondan yo ak alkòl pa asid oswa baz kataliz. Nan sentèz Scopolamine, etap sa a pèmèt scopolamine reyaji ankò ak alkòl ki te fòme nan etap anvan an pou fè sentèz Scopolamine.
Egzanp yon ekwasyon reyaksyon:

Methyl scopolamine + asid/baz → C17H21NON + C5H12S (pou resiklaj)

 

3. Wout sentetik nan metòd konvèsyon alkaloid twopik:
Metòd la sèvi ak lòt alkaloid twopik (tankou atropin ak atorvastatin) kòm materyèl kòmanse, epi piti piti sentèz Scopolamine atravè etap tankou esterifikasyon, ajisteman asid-baz, oksidasyon, ak asidifikasyon. Avantaj nan metòd sa a se ke estrikti nan alkaloid twopik ki deja egziste ka itilize pou sentèz soti nan entèmedyè ak efikasite nan sentèz ka amelyore.
3.1. Kòmanse preparasyon materyèl:
Nan konvèsyon nan alkalwa twopik, materyèl la kòmanse anjeneral se yon alkaloid ki deja egziste, tankou L-hyoscyamine (levoisopropylscopolamine) oswa atropin (atropin). Alkaloid sa yo ka ekstrè nan plant oswa prepare nan sentèz chimik.
3.2. Reyaksyon idwojenasyon:
Pwemyeman, materyèl la kòmanse sibi yon reyaksyon idrojenasyon, epi li konvèti nan diferan alkalwa tropium pa mwayen rediksyon idrojenasyon. Reyaksyon idwojenasyon an anjeneral te pote soti nan prezans yon katalis, ak katalis tipik gen ladan platinum oswa paladyòm ak renmen an.
Egzanp yon fòmil reyaksyon chimik pou yon reyaksyon idwojenasyon:

C17H23NON3 + H2 → C17H21NON4

3.3. Repons chanjman estriktirèl:
Pwodwi reyaksyon idrogenasyon an te transfòme plis pa yon reyaksyon chanjman estrikti pou bay pwodwi sib Scopolamine. Reyaksyon chanjman estriktirèl anjeneral enplike siklizasyon asid katalize oswa baz katalize, rearanjman, oswa lòt reyaksyon espesifik.
Egzanp yon repons chanjman estriktirèl:
a) Sikizasyon asid katalize:

C17H23NON3→ Hyoscyamine ketone → C17H21NON4

b) Reyaksyon rearanjman baz katalize:

C17H23NON3 → C17H21NON2 → C17H21NON4


4. Idwojenasyon wout sentetik:
Metòd la sèvi ak cyclohexene thiol ak gwoup amine siperyè kòm materyèl la kòmanse, epi piti piti sentèz Scopolamine atravè etap tankou idwojenasyon, ajisteman asid-baz, ak esterifikasyon. Kle a nan metòd sa a se konvèti cyclohexene thiol nan cyclohexenamine nan reyaksyon idrojenasyon, ak Lè sa a, jenere Scopolamine nan reyaksyon esterifikasyon.
4.1. Kòmanse preparasyon materyèl:
Nan idwojènasyon, materyèl la kòmanse anjeneral se yon alkaloid ki gen yon estrikti ki sanble, tankou L-hyoscyamine (Levoisopropylscopolamine) oswa atropin (Atropine). Materyèl sa yo kòmanse ka jwenn pa fè ekstraksyon plant oswa sentèz chimik.
4.2. Reyaksyon idwojenasyon:
Reyaksyon idwojenasyon an se etap debaz metòd idwojenasyon an. Li konvèti materyèl la kòmanse nan pwodwi a sib Scopolamine pa hydroreduction. Reyaksyon idwojenasyon mande pou katalis apwopriye ak kondisyon reyaksyon.
Egzanp yon fòmil reyaksyon chimik pou yon reyaksyon idwojenasyon:
a) Idwojenasyon L-hyoscyamine:

C17H23NON3 + H2 → C17H21NON4

b) Idwojenasyon Atropin:

C17H23NON3 + H2 → C17H21NON4

4.3. Separasyon ak pirifikasyon:
Apre reyaksyon idwojenasyon an fini, pwodwi a anjeneral prezan ansanm ak lòt reyaktif ak sous-pwodwi. Se poutèt sa, etap izolasyon ak pirifikasyon yo oblije jwenn pite segondè Scopolamine. Teknik separasyon souvan itilize yo enkli kristalizasyon, ekstraksyon sòlvan, kromatografi, ak renmen an.

Scopolamine synthesis

5. Wout fotochimik sentèz:
Metòd sa a itilize yon reyaksyon fotochimik pou fè sentèz Scopolamine. Anjeneral, yo itilize yon konpoze ki gen yon estrikti kosyon doub kòm yon materyèl kòmanse, ak yon reyaksyon fotochimik rive nan kondisyon limyè, ak Scopolamine piti piti sentèz nan fwagmantasyon ak reyaksyon recombination. Metòd sa a apwopriye pou reyaksyon chimik espesifik ak kondisyon.
5.1. Apèsi sou lekòl la:
Metòd fotochimik se yon metòd ki itilize enèji limyè pou ankouraje reyaksyon chimik. Tranzisyon elektwonik nan molekil yo eksite pa limyè, ak reyaktif nan eta eksite yo pwodwi pou patisipe nan transfòmasyon chimik. Pou sentèz fotochimik Scopolamine, eksitasyon nan rejyon iltravyolèt ak vizib anjeneral enplike.
5.2. Preparasyon materyèl kòmanse:
Nan metòd fotochimik, materyèl la kòmanse ka alkaloid ak estrikti ki sanble, tankou L-hyoscyamine (Levoisopropylscopolamine) oswa atropin (Atropine). Materyèl sa yo kòmanse ka jwenn pa fè ekstraksyon plant oswa sentèz chimik.
5.3. Reyaksyon fotochimik:
Reyaksyon fotochimik se etap prensipal la nan sentèz fotochimik nan Scopolamine. Reyaksyon sa a mande pou yon sous limyè ki apwopriye ak kondisyon reyaksyon.
Egzanp yon fòmil reyaksyon chimik pou yon reyaksyon fotochimik:
a) Reyaksyon fotochimik nan L-hyoscyamine:

C17H23NON3+ hv → C17H21NON4

b) Reyaksyon fotochimik nan Atropin:

C17H23NON3+ hv → C17H21NON4

Li ta dwe remake ke hv nan fòmil reyaksyon chimik ki anwo a reprezante enèji limyè, paske pwosesis eksitasyon reyaksyon fotochimik anjeneral reprezante pa enèji foton.
5.4. Separasyon ak pirifikasyon:
Apre reyaksyon fotochimik la fini, pwodwi a anjeneral egziste ansanm ak lòt reyaktif ak sous-pwodwi. Se poutèt sa, apwopriye izolasyon ak etap pou pirifye yo oblije jwenn Scopolamine nan pite segondè. Teknik separasyon souvan itilize yo enkli kristalizasyon, ekstraksyon sòlvan, kromatografi, ak renmen an.

Li ta dwe remake ke wout ki anwo a sentetik baze sou literati li te ye ak rezilta rechèch, ak kondisyon reyaksyon espesifik ak detay eksperimantal yo omisyon. Sentèz Scopolamine se yon pwosesis konplèks ki enplike sentèz plizyè reyaksyon chimik ak entèmedyè. Si w enterese aprann plis sou wout sentetik Scopolamine, tanpri al gade nan literati syantifik ki enpòtan oswa konsilte yon famasi pwofesyonèl.

Voye rechèch