Ki jan ou prepare triacetoxyborohydride sodyòm?

Triacetoxyborohydride sodyòm(lyen:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chimik/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) se yon solid san koulè, cristalline ak fòmil chimik NaBH(OAc)3, kote BH(OAc)3 vle di triacetoxyborohydride. Pwa molekilè li se sou 252.4 g / mol. Nan tanperati chanm, Triacetoxyborohydride Sodyòm gen estabilite tèmik ak chimik segondè, epi yo ka estoke ak itilize nan kondisyon nòmal eksperimantal. Li se yon reyaktif sentèz òganik lajman ki itilize nan rediksyon, kondansasyon ak sentèz konpoze heterocyclic. Li se anjeneral sentèz pa plizyè metòd, tout nan yo ki pral dekri an detay.

Sèl tetraphenylphosphonium siklik yo se ligand enpòtan lajman ki itilize nan sentèz òganik ak reyaksyon katalitik. Gen plizyè fason pou prepare li, ak youn nan metòd ki pi komen se sèvi ak Sodyòm Triacetoxyborohydride kòm yon ajan rediksyon pou konvèti chlorotetraphenylphosphine nan sèl siklik tetraphenylphosphine.

1. Metòd sèl tetraphenylphosphine siklik:

Sèl tetraphenylphosphonium siklik yo se ligand enpòtan lajman ki itilize nan sentèz òganik ak reyaksyon katalitik. Gen plizyè fason pou prepare li, ak youn nan metòd ki pi komen se sèvi ak Sodyòm Triacetoxyborohydride kòm yon ajan rediksyon pou konvèti chlorotetraphenylphosphine nan sèl siklik tetraphenylphosphine. Li se youn nan metòd prensipal yo prepare Triacetoxyborohydride sodyòm. Nan metòd la, triphenylphosphine ak triacetoxyborontriethyl ester yo itilize kòm matyè premyè, ak yon reyaksyon rediksyon rive nan prezans tributylaluminium hydride ak hydroxyethyltriphenylphosphine jenere Sodyòm Triacetoxyborohydride.

Sa ki annapre yo se etap preparasyon detaye yo:

1.1. Preparasyon kondisyon laboratwa:

Premye a tout, li nesesè pou prepare ekipman ak reyaktif ki nesesè pou laboratwa a, ki gen ladan tetraphenylphosphine, tribromid kwiv, asid acetic, silfat sodyòm, etè petwòl ak etanòl absoli.

1.2. Preparasyon klorotetrafenilfosfin:

Fonn tetraphenylphosphine ({{0}}.5 mol) nan etè petwòl sèk (100 mL), ajoute klori fèr (1.2 mol) ak yòd (0.1 mol), epi reyaji nan tanperati chanm pou 12 èdtan. Apre reyaksyon an fini, sòlvan yo ak enpurte ki pa reyaji yo retire pa evaporasyon rotary pou jwenn pwodwi chlorotetraphenylphosphine.

1.3. Sentèz sèl tetraphenylphosphine siklik:

Pran yon kantite apwopriye klorotetrafenilfosfin ({{0}}.1 mol), tribromur kwiv (0.5 mol) ak asid acetic ({{{0}.3 mol), epi brase. seche etè petwòl pou melanje byen. Sodyòm Triacetoxyborohydride (0.15 mol) te ajoute tou dousman pandan y ap brase kontinye. Apre reyaksyon an te pote soti pou 20 èdtan, sòlvan yo ak reyaji ki pa reyaji yo te retire pa evaporasyon rotary pou jwenn yon presipite blan.

1.4. Pirifikasyon sèl tetraphenylphosphine siklik:

Precipitat blan ki kapab lakòz la te resuspende nan etanòl absoli, filtre yo retire enpurte, ak Lè sa a, sibi evaporasyon rotary ankò pou jwenn yon pwodwi pi bon kalite siklik tetraphenylphosphine sèl. Finalman, pite li yo ak estrikti yo te detèmine pa mwayen detèminasyon pwen k ap fonn.

Ekwasyon reyaksyon an se jan sa a:

B(OAc)3 plis 3Ph3P plis 3EtOH → NaBH(OAc)3 plis 3Ph3PO plis 3EtOAc

Metòd sentèz la gen avantaj ki genyen nan gwo sede, kondisyon reyaksyon modere ak operasyon fasil. Sepandan, akòz pri a wo nan matyè premyè, pri pwodiksyon an se relativman wo.

2. Metòd asid borik ak yodid etil:

Isopropyl bor oksid (Isopropoxyborane), ki se yon lòt reyaktif sentèz òganik enpòtan, ka prepare pa reyaji asid borik ak iodoetan ak Triacetoxyborohydride sodyòm. Li se tou youn nan metòd yo souvan itilize pou prepare Sodyòm Triacetoxyborohydride. Metòd la baze sou alkylophilicity yodid etil, dirèkteman reyaji asid borik ak yodid etil pou jenere triyodoethyl borat, ak Lè sa a, jwenn Sodyòm Triacetylborohydride atravè reyaksyon an rediksyon nan sodyòm.

Ekwasyon reyaksyon an se jan sa a:

H₃BOSKO₃plis 3I (C₂H₅) → B(I(C₂H₅))₃plis 3H₂O

B(I(C₂H₅))₃plis 3NaH → NaBH(OAc)₃plis 3C₂H₅I

Sa ki annapre yo se etap preparasyon detaye yo:

2.1. Preparasyon kondisyon laboratwa:

Premye a tout, ekipman ak reyaktif ki nesesè pou laboratwa a bezwen prepare, ki gen ladan iòd etil, asid borik, etanòl absoli, dichloromethane, izopropanol, elatriye.

2.2. Preparasyon Sodyòm Triacetoxyborohydride:

Sodyòm Triacetylborohydride se yon ajan diminye enpòtan nan reyaksyon sa a, ak metòd preparasyon li yo ka refere a lòt literati oswa jounal biznis. An tèm senp, Triacetylborohydride sodyòm ka jwenn lè yo reyaji triphenylphosphine sodyòm idrid ak anhydride acetic.

2.3. Preparasyon asid borik/yodoetane reyaktif:

Fonn asid borik (0.5 mol) nan etanòl absoli (50 mL), ajoute iodoethane (1 mol) apre brase, brase epi melanje byen ankò pou jwenn pwodwi reyaksyon asid borik/yodoethane.

2.4. Preparasyon Isopropoxyborane:

Fonn izopropanol (10 mL) nan etanòl absoli (50 mL), ajoute asid borik/yodoetanol reyaktif, epi tou dousman gout nan Triacetoxyborohydride Sodyòm (5.5 g) pandan y ap kontinye brase. Reyaksyon an te pote soti nan tanperati nòmal pou apeprè 30 minit, ak Lè sa a, bouyi pou 20 minit. Apre reyaksyon an, yo te retire pwodwi a epi lave twa fwa ak dichloromethane pou retire enpurte epi jwenn pi bon kalite Isopropoxyborane.

2.5. Idantifikasyon Isopropoxyborane:

Pwodwi a te idantifye ak karakterize pa plizyè mwayen tankou NMR ak IR. Pou egzanp, nan spectre 1H RMN li yo, gen yon siyal ki gen yon chanjman chimik apeprè 0.8 ppm, ki se siyal gwoup izopropil la; an menm tan an, gen yon siyal ki gen yon chanjman chimik apeprè 3.5 ppm, ki se siyal gwoup O-isopropyl la. Genyen tou karakteristik CO etann Vibration pik ak BO etann pik Vibration nan spectre IR li yo.

An konklizyon, Isopropoxyborane ka byen prepare pa reyaksyon asid borik ak yodid etil ak Triacetoxyborohydride sodyòm. Metòd sa a gen avantaj ki genyen nan operasyon senp, pa gen okenn bezwen pou kondisyon reyaksyon espesyal, efikasite segondè ak sede segondè, epi li se lajman ki itilize nan sentèz òganik.

3. Metòd idroborat:

Metòd idroborat se yon lòt metòd komen pou prepare Triacetylborohydride sodyòm. Yon ajan diminye pi aktif ka prepare lè l sèvi avèk reyaksyon an nan borat idwojene ak Triacetoxyborohydride Sodyòm, ki gen yon kapasite diminye pi fò pase Triacetylborohydride Sodyòm, e li gen pi bon rediksyon selektif pou diferan gwoup fonksyonèl. Metòd la itilize rediksyon borat la, epi borat la redwi a borohydride ki koresponn lan nan prezans idwojèn, ak Lè sa a, reyaji ak yon ajan acetoxylating pou jwenn Triacetoxyborohydride sodyòm.

Ekwasyon reyaksyon an se jan sa a:

B (OAc)₃plis 4H₂ → B₂H₆plis 3C₂H₅O

B₂H₆plis 3(NaOAc·3H₂O) → 2NaBH (OAc)₃plis 3H₂

Metòd sentèz la gen avantaj ki genyen nan kondisyon reyaksyon modere, segondè sede, apwopriye pou pwodiksyon gwo echèl ak renmen an. Sepandan, depi itilizasyon idwojèn mande pou gwo presyon ak ekipman reyaksyon espesyal, operasyon an se relativman ankonbran.

Sa ki annapre yo se etap preparasyon detaye yo:

3.1. Preparasyon Sodyòm Triacetoxyborohydride:

Sodyòm Triacetylborohydride se yon ajan diminye enpòtan nan reyaksyon sa a, ak metòd preparasyon li yo ka refere a lòt literati oswa jounal biznis. An tèm senp, Triacetylborohydride sodyòm ka jwenn lè yo reyaji triphenylphosphine sodyòm idrid ak anhydride acetic.

3.2. Preparasyon idroborat metil:

Nan sèk absoli etanòl, ajoute methyl borat ({{0}}.5 mol) epi brase respire, epi tou dousman gout nan Triacetoxyborohydride Sodyòm (1.5 mol) ak asid acetic (0.3 mol). Apre brase solisyon an reyaksyon pou 20 minit, li te transfere nan yon antonwa vè epi lave twa fwa ak dichloromethane pou retire enpurte, epi finalman pwodwi a te ekstrè epi cheche.

3.3. Idantifikasyon idroborat methyl:

Pwodwi yo te idantifye ak karakterize pa plizyè mwayen. Pou egzanp, pwodwi a ka konfime pa espektroskopi nikleyè sonorite mayetik. Nan spectre 1H NMR li yo, gen de pik ak chanjman chimik apeprè -0.5 ak -12 ppm, ki se siyal gwoup BH a, ak lòt siyal ki soti nan ester methyl la ak gwoup asetil. . gwoup. An menm tan an, spectre IR a kapab tou bay baz pou idantifikasyon, epi gen yon pik vibrasyon BH etann nan apeprè 2400 cm -1.

An konklizyon, reyaksyon ki genyen ant idroborat methyl ak Triacetoxyborohydride sodyòm ka efektivman prepare ajan diminye pi aktif. Metòd sa a gen avantaj ki genyen nan senplisite, efikasite segondè ak sede segondè, epi li gen yon pakèt aplikasyon nan sentèz òganik.

4. Metòd asid boroacetic:

Metòd borohydride asid acetic se yon metòd émergentes pou preparasyon Triacetoxyborohydride sodyòm. Metòd la itilize rediksyon boroacetate, diminye boroacetate nan borohydride ki koresponn lan nan prezans idwojèn, ak Lè sa a, jwenn Sodyòm Triacetoxyborohydride lè l sèvi avèk asetat amonyòm kòm yon ajan acetylating.

Ekwasyon reyaksyon an se jan sa a:

B(O₂C₂H₅)₃plis 4H₂ → B₂H₆plis 3C₂H₅O

B₂H₆plis 3NH₄OAc % e2�� NH₄BH (OAc)₃plis 2 (NH₄OAc)% c2�H₂O

NH₄BH (OAc)₃plis NaOAc → NaBH(OAc)₃plis NH₄OAc

Sa ki annapre yo se etap preparasyon detaye yo:

4.1. Preparasyon Sodyòm Triacetoxyborohydride:

Sodyòm Triacetylborohydride se yon ajan diminye enpòtan nan reyaksyon sa a, ak metòd preparasyon li yo ka refere a lòt literati oswa jounal biznis. An tèm senp, Triacetylborohydride sodyòm ka jwenn lè yo reyaji triphenylphosphine sodyòm idrid ak anhydride acetic.

4.2. Preparasyon asid boroacetic:

Fonn asid borik (0.5 mol) nan asid acetic (30 mL), epi brase byen. Lè sa a, etanòl absoli (100 mL) ak Triacetoxyborohydride Sodyòm (1.5 mol) yo te ajoute, epi yo te solisyon an reyaksyon brase pou 30 min. Finalman, yo te transfere pwodwi a nan yon antonwa vè epi lave twa fwa ak dichloromethane pou retire enpurte, Lè sa a, pwodwi a te ekstrè epi cheche.

4.3. Idantifikasyon asid boroacetic:

Pwodwi yo te idantifye ak karakterize pa plizyè mwayen. Pou egzanp, pwodwi a ka konfime pa espektroskopi NMR. Spectre 1H NMR li a gen yon pik ak yon chanjman chimik apeprè -10 ppm, ki se siyal gwoup BH a, epi lòt siyal yo sòti nan asid acetic ak gwoup asetil. An menm tan an, spectre IR a kapab tou bay yon baz pou idantifikasyon, epi gen yon pik vibrasyon BH etann nan apeprè 2300 cm -1.

Metòd sentèz la gen avantaj ki genyen nan gwo sede, bon repwodiksyon, ak pwoteksyon anviwònman an. Sepandan, sèl asid amine ak acetate amonyòm yo itilize nan reyaksyon an ka mennen nan yon diminisyon nan aktivite sifas reyaktif la, kidonk afekte pèfòmans rediksyon li yo ak to reyaksyon an.

An konklizyon, Triacetoxyborohydride sodyòm se yon reyaktif sentèz òganik enpòtan ak kandida aplikasyon laj. Li ka sentèz pa divès metòd tankou metòd sèl siklik tetraphenylphosphine, asid borik ak metòd iodid etil, metòd borate idwojèn ak metòd asid boroacetic idwojene. Chak metòd gen avantaj espesifik li yo ak dezavantaj, kidonk nan pwosesis pwodiksyon aktyèl la, li nesesè yo chwazi metòd ki apwopriye a selon sitiyasyon an espesifik.