Asid trifluoromethanesulfonic, yon asid òganik trè fò, CAS 1493-13-6, molekilè fòmil CF3SO3H, likid san koulè, jòn oswa jòn-mawon likid ak enpurte, fimen nan lè a. Trè soluble nan dlo; Li se fasil soluble nan polè Solvang òganik, tankou dimethylformamide, acetonitrile ak dimethyl sulfone. Sepandan, akòz lage nan chalè entans pandan pwosesis la yap divòse, li ka lakòz danje ak toksisite ki ba si li se byen vit ajoute nan sòlvan an polè. Li te gen yon pakèt domèn itilizasyon ak se youn nan li te ye asid yo super. Li gen fò korozivite ak igroskopisite, epi li se lajman ki itilize nan medikaman, endistri chimik ak lòt endistri yo. Li gen ti dòz, asidite fò ak pwopriyete ki estab. Li ka ranplase asid inòganik tradisyonèl tankou asid silfirik ak asid idroklorik nan anpil okazyon, epi jwe wòl optimize ak amelyore pwosesis la.
|
Fòmil chimik |
CHF3O3S |
|
Mas egzak |
150 |
|
Pwa molekilè |
150 |
|
m/z |
150 (100.0%), 152 (4.5%), 151 (1.1%) |
|
Analiz elemantè |
C, 8.00; H, 0.67; F, 37.98; O, 31.98; S, 21.36 |
|
|
|
Asid trifluoromethanesulfonic(TFOH oswa TFMSA), ak fòmil chimik CF ∝ Se konsa, ∝ H, se yon konpoze trè asid òganik ak yon valè PKA osi ba ke -14.7, byen lwen depase asidite a nan asid inòganik tradisyonèl tankou asid silfirik ak asid idroklorik. Avèk pwopriyete chimik inik li yo nan asidite fò, segondè estabilite tèmik, nucleophilicity ki ba, ak solubilite ekselan, li te vin yon endispansab "katalis inivèsèl" ak "aditif fonksyonèl" nan endistri chimik modèn.
1. Reyaktif referans pou reyaksyon asid katalize
Kòm yon superacid, li ka avèk efikasite katalize reyaksyon divès asid depandan, ki gen ladan esterifikasyon, alkilasyon, polimerizasyon, dezidratasyon, ak izomerizasyon. Avantaj debaz li yo kouche nan:
Katalize ki pa nucleophilic: baz konjige li yo (trifluoromethanesulfonate) gen prèske pa gen okenn nucleophilicity, evite reyaksyon bò ki te koze pa atak nucleophilic nan katalize asid tradisyonèl yo, siyifikativman amelyore selectivite reyaksyon ak sede. Pou egzanp, nan friedel atizana acylation reyaksyon an, trimethylsilyl ester ka catalyse cyclization intramolekilè ak efikasite sentèz konpoze ketonn siklik, ki se entèmedyè kle pou preparasyon an nan fluoksetin dwòg kont depresyon.
Extreme condition adaptability: It can remain stable in high temperature (>200 degre) oswa anviwònman fòtman oksidant, apwopriye pou gwo tanperati reyaksyon polimerizasyon oswa sentèz la nan oksijèn ki gen konpoze.
Pou egzanp, katalize oligomerization nan ethylene ketonn yo pwodwi polyketide materyèl polymère gen pi bon rezistans chalè ak fòs mekanik pase polietilèn tradisyonèl yo.
GREEN CHIMI SUBSTITION: Li ka ranplase trè polisyon asid inòganik (tankou asid silfirik ak asid idrofluorik) epi redwi emisyon asid dechè. Pou egzanp, nan reyaksyon an alkilasyon, katalize isobutan ak butene yo pwodwi isooctane ogmante sede a pa 15% ak diminye pri a nan tretman asid fatra pa 60%.
2. "Reyaktif Bridge la" nan Chimi Fliyò òganik
TFMSA ak dérivés li yo (tankou trifluoromethanesulfonic anhydride ak trifluoromethanesulfonyl klori) se reyaktif kle pou entwodwi trifluoromethyl (- cf ∝). Electronegativity fò nan trifluoromethyl (χ =4.0) ka siyifikativman chanje polarite molekilè, amelyore estabilite dwòg ak pèmeyabilite manbràn. Aplikasyon tipik yo enkli:
Sentèz nan dwòg antiviral: Nan sentèz la nan Remdesivir, trifluoromethanesulfonic anidrid itilize yo aktive entèmedyè nikleyozid, reyalize entwodiksyon an trè selektif nan trifluoromethyl, ak ogmante aktivite a inhibition nan dwòg sou polymerase viris RNA pa twa fwa.
Devlopman nan pestisid fliyò: kòm yon katalis entèmedyè sentèz pou sulfoxastrobin èbisid,asid trifluoromethanesulfonicka diminye chemen reyaksyon an, ogmante sede total ki soti nan 45% a 78%, epi redwi depans pou pwodiksyon an.
3. Poto a nan konstwi yon sistèm superacid
TFMSA ka fòme konplèks superacid (tankou H [cf ∝ Se konsa, ∝ bf ∝]) lè konbine avèk asid Lewis (tankou BF ∝, PF ₅), ki se 10 ⁴ fwa pi fò nan asidite pase TFMSA pi. Sa a ki kalite ekspozisyon konplèks pèfòmans eksepsyonèl nan jaden sa yo:
Kabòn Kabòn Kabòn Aktivasyon: katalize kraze nan inaktif kabòn kabòn obligasyon ak akonplisman estriktirèl rmaniman nan molekil konplèks. Pou egzanp, sede a nan konvèti sikloheksan benzèn ogmante de 5% nan metòd tradisyonèl a 35%.
Chiral katalize: konbine avèk ligand chiral yo devlope asimetri sentèz katalis. Pou egzanp, Diels Alder reyaksyon an katalize pa ytterbium trifluoromethanesulfonate (YB (OTF) ∝) gen yon enantioselectivity (EE valè) nan 99% epi li se yon entèmedyè kle chiral pou sentèz la nan anticancer dwòg paclitaxel.
1. Nucleoside antiviral dwòg
Jwe yon wòl doub nan sentèz analogique nucleoside:
Glycoside kosyon aktivasyon: Kòm yon katalis, li fè pwomosyon kondansasyon an nan riboz ak baz. Pou egzanp, nan sentèz la anti VIH dwòg zidovudine a (AZT), li ka ogmante pousantaj la nan fòmasyon kosyon glikozidik pa 10 fwa pandan y ap anpeche fòmasyon nan izomèr.
Retire gwoup pwoteksyon: Retire efikas nan gwoup pwoteksyon tankou benzyloxycarbonyl (CBZ) anba kondisyon modere san yo pa domaje gwoup sansoryèl. Pou egzanp, nan sentèz la nan covid-19 dwòg molnupiravir a, sede a nan etap nan kataliz deproteksyon nan TFMSA rive nan 92%, byen lwen pi wo pase 65% nan etap la idrogenoliz tradisyonèl yo.
2. Entèmedyè nan dwòg antikanse
Reyaksyon an katalize pa TFMSA se lajman ki itilize nan sentèz la nan dwòg antikanse:
Friedel atizana alkilasyon: kle entèmedyè 4-fluorophenylene-N la-(2-methoxyethyl) amine pou sentèz la nan gefitinib te sentetiz. Anba katalize nan TFMSA, yo te tan an reyaksyon vin pi kout soti nan 24 èdtan a 4 èdtan, ak sede a ogmante de 50% a 85%.
Aldeid kondansasyon: Nan sentèz la nan imatinib, TFMSA katalize kondansasyon an nan aldeid ak keton yo fòme - hydroxyketones, bay yon précurseur kle pou konstriksyon an ki vin apre nan bag indole.
3. Estewoyid ak modifikasyon pwoteyin
Sentèz esteroyid: TFMSA katalize reyaksyon an idroksilasyon nan nwayo paran esteroyid, tankou konvèsyon nan pwojestewòn 17 - idroksiprogesterone, ak yon sede ogmante de 30% nan metòd tradisyonèl a 75% ak yon regioselectivity nan 99%.
Etikèt Pwoteyin: Kòm yon katalis ki estab anba kondisyon asid, li kapab itilize pou klivaj espesifik nan lyezon glikozidik nan glikoprotein, ede nan analiz la nan sit glikozilasyon pwoteyin. Pou egzanp, nan devlopman nan konjige dwòg antikò (ADCs), lokalizasyon egzak nan sit obligatwa ka amelyore dwòg vize.
Syans Materyèl: Designers Molekilè nan materyèl pèfòmans segondè
1. Modifikasyon materyèl polymère
Silicone kawotchou kwa-ki lye ak: TFMSA katalize kondansasyon an nan silanol yo fòme bon siloksan, amelyore rezistans a chalè ak fòs mekanik nan kawotchou silicone. Pou egzanp, nan sentèz la nan kawotchou silicone pou aplikasyon pou avyon, tanperati a dekonpozisyon tèmik nan kawotchou silicone crosslinked pa katalize TFMSA ogmante de 300 degre a 450 degre, epi li se fòs la rupture double.
Espesyal sentèz plastik: katalizatè bag ouvèti polimerizasyon nan oligomè siklik yo prepare wo-tanperati ak korozyon ki reziste polyaryletherketone (PAEK) ak polyimide (PI). Pou egzanp, nan sentèz la polyetheretherketone (PEEK) katalize pa TFMSA, endèks la molekilè distribisyon pwa (PDI) diminye soti nan 2.5 a 1.2, ak pèfòmans nan pwosesis materyèl te siyifikativman amelyore.
2. Ajan Modèl Nanomateryal
Kòm yon ajan dirèk estriktirèl, li ka kontwole mòfolojik la ak gwosè nan nanomateryal:
Mesoporous silica: Nan sentèz la nan SBA-15 materyèl mesoporous, se pwòp tèt ou-asanble nan silikat gide pa idwojèn lyezon, fòme yon estrikti egzagonal mesoporous ak inifòm gwosè pò (2-50 nm) ak yon sifas espesifik nan 1000 m ²/g. Li apwopriye pou dwòg soutni-lage transpòtè.
Metal òganik fondasyon (MOFs): katalize reyaksyon an kowòdinasyon ant ligan ak iyon metal. Pou egzanp, nan sentèz la nan ZIF-8,asid trifluoromethanesulfonicka diminye tan an kristalize soti nan 72 èdtan a 6 èdtan ak amelyore pite a kristal a 99%.
Jaden teknoloji enèji: 'akseleratè chimik la' pou enèji vèt
1. Elektwolit pou pil ityòm-ion
Segondè elektwolit vòltaj: ityòm trifluoromethanesulfonate (liotf) kòm yon aditif ka amelyore estabilite nan elektwolit la nan tension segondè pi wo a 4.5V. Pou egzanp, nan ityòm cobalt oksid (Licoo ₂) katod materyèl, ajoute 5% liotf elektwolit ka ogmante pousantaj la retansyon kapasite soti nan 70% a 85% apre 500 sik nan batri la.
Règleman Solid Eta Electrolyte (SEI) Règleman: Trifluoromethane sulfonate patisipe nan fòmasyon nan fim SEI, anpeche dekonpozisyon elektwolit. Pou egzanp, nan Silisyòm ki baze sou elektwòd negatif, kontni an fliyò nan fim nan SEI katalize pa Liotf ogmante pa 30%, ak efikasite nan premye nan batri a ogmante soti nan 75%a 88%.
2. katalis selil gaz
Manbràn echanj pwoton (PEM): résine asid perfluorosulfonic modifye ak TFMSA (tankou Nafion) gen yon ogmantasyon 50% nan konduktiviti pwoton epi yo ka kenbe kondiksyon efikas nan tanperati ki ba (-20 degre), fè li apwopriye pou nan selil gaz machin.
Reyaksyon rediksyon oksijèn (ORR) katalis: platinum kabòn (PT/C) katalis ki te ede pa TFMSA, ak gwosè patikil platinum redwi soti nan 5 nm a 2 nm, aktivite kataliz ogmante triplet, ak dansite selil gaz rive nan 1.2 w/cm ².
1. Catalyst Tretman gaz echapman
Volatile konpoze òganik (VOCs) oksidasyon: yon katalis Manganèz oksid modifye ak TFMSA ka konplètman oksidasyon toluèn CO ₂ ak H ₂ O nan 150 degre, ak yon pousantaj reyaksyon 10 fwa pi vit pase katalis tradisyonèl yo.
Rediksyon nan oksid nitwojèn (NOX): trifluoromethane sulfonate fè pwomosyon jenerasyon an nan espès oksijèn aktif sou sifas la nan katalis kwiv ki baze sou. Anba kondisyon oksijèn rich, efikasite nan konvèti NOx nan N ₂ rive nan 90%, fè li apwopriye pou tretman echapman dyezèl.
2. Adsorbents pou tretman dlo ize
Lou metal ion adsorption: materyèl la kabòn mesoporous fonksyonalize ak TFMSA gen kapasite adsorption nan 200 mg/g ak 150 mg/g pou PB ² ⁺ ak CD ² ⁺, respektivman. Li ka travay avèk efikasite nan kondisyon asid (ph =2) epi li apwopriye pou tretman dlo ize elèktroplat.
Degradasyon òganik polyan: reyaksyon fotokatalitik Fenton katalize pa TFMSA ka konplètman degrade koloran tankou Rhodamine B anba limyè vizib, ak yon pousantaj reyaksyon 5 fwa pi vit pase metòd tradisyonèl Fenton ak pa gen okenn jenerasyon depo fè.
1. Materyèl Kwantik Computing
Kòm yon superacid, li kapab itilize yo prepare izolan topolojik (tankou bi ₂ se ∝) ak materyèl ki genyen de dimansyon (tankou oksid grafèn), ak kapasite sifas eta li yo kontwòl bay nouvo lide pou konsepsyon pwopòsyonèl ti jan.
2. sond byolojik D '
Koloran fliyoresan modifye ak TFMSA (tankou Cy7 OTF) gen yon ogmantasyon triplet nan photostability epi yo ka reyalize manbràn selil vize D 'nan idrofobite nan trifluoromethyl, fè yo apwopriye pou dyagnostik bonè nan timè.
3. regilatè kwasans plant agrikòl
Kòm yon regilatè kwasans plant, li ka ankouraje devlopman rasin ak efikasite fotosentetik. Pou egzanp, nan kiltivasyon diri, feuy flite ak 0.1% solisyon TFMSA ka ogmante sede pa 15% ak siyifikativman amelyore lojman rezistans.
Kòm yon zouti inivèsèl nan jaden an nan chimi, li te aplikasyon li répandu tout kwen nan teknoloji modèn. Soti nan katalize reyaksyon debaz nan konsepsyon materyèl dènye kri, ki soti nan sentèz pharmaceutique a gouvènans anviwònman an, yon lang chimik inik ap ekri yon chapit nan inovasyon entèdisiplinè.
Asid trifluoromethanesulfonicte premye prepare pa Haszeldine ak Kidd nan 1954 nan fason sa yo:
Preparasyon endistriyèl la nan li se nan fluorination elèktrochimik la (ECF) nan asid methanesulfonic:
Ch3Konsa3H + 4 Hf → Cf3Konsa2F + H2O + 1.5H2
Pwodwi reyaksyon CF3SO2F idrolize pou jwenn ion trifluoromethanesulfonate. Anplis de sa, preparasyon an nan li kapab tou itilize trifluoromethyl nan trete klori sulfonyl, ki se jwenn nan pwodwi a reyaksyon nan idroliz sa yo:
Op3Scl + 2 Cl2 + 2H2O → CF3Konsa2Oh + 4 HCl
Ka pwodwi a bit prepare pa metòd ki anwo yo dwe pirifye pa distilasyon nan trifluoromethyl sulfonic anidrid.
TFMSA se yon fò asid òganik souvan itilize nan laboratwa a. Li kapab itilize yo prepare trifluoromethanesulfonic anidrid ak divès kalite IT dérivés. Li se tou yon katalis efikas pou oligomerization ak polimerizasyon nan olefin ak etè.
Nan prezans pentoksid fosfò twòp oswa ketonn vinil, li ka sibi reyaksyon dezidratasyon yo pwodwi trifluoromethanesulfonic anidrid.
Li se youn nan pi fò asid òganik yo. Akòz segondè estabilite nan tèmodinamik nan li ak baz konjige li yo (trifluoromethanesulfonate), li pa sansib a reyaksyon jeneral redox. Se poutèt sa, li kapab itilize nan reyaksyon anpil asid-katalize. Akòz fò li yo pwoton bay pwopriyete, li kapab itilize yo katalize kèk Diels-Alder reyaksyon siklizasyon ki difisil rive nan kondisyon nòmal.
Asid trifluoromethanesulfonicse tou yon asid Lewis fò, ak korespondan trifluoromethanesulfonyl gwoup la gen fò pwopriyete absòpsyon elèktron. Lè li konbine avèk reyaktif acylation, li jenere akilasyon akilasyon entèmedyè, ki se fasil yo catalyse friedel-atizana reyaksyon acylation. Pou egzanp, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate ka catalyse friedel-atizana acylation reyaksyon an nan molekil la yo fòme kèton siklik.
PKA a nan li se -14.7 (± 2.0), ki fè pati nan asid òganik super, ak asidite li yo se plis pase 100% asid silfirik.
Li gen asidite fò ak rediksyon. Jeneralman itilize kòm reyaktif sentèz òganik.
Lè fò asid Lewis tankou trifluoride bor (BF3), fosfò pentafluoride ak asenik pentafluoride yo fonn, asidite a vin pi fò akòz fòmasyon nan asid konplèks ki estab: H [cf3Konsa3Bf3], H [cf3Konsa3Pf5], H [cf3Konsa3Asf5].
Lafimen nan lè a, paske li gen absòpsyon dlo fò epi li fasil pou reyaji ak imidite nan lè a pou fòme yon monohydrate CF ki estab3Konsa3H · H2O, ak yon pwen k ap fonn nan 34 degre. Li trè soluble nan dlo, ki degaje yon anpil nan chalè.
Pwen k ap fonn - 40 degre C, pwen bouyi 162 degre C (limen), dansite 1.696 g/ml nan 25 degre C (limen), dansite vapè 5.2 (vs lè), presyon vapè 8 mm Hg (25 degre c), refraktif index N20/d 1.327 (lit. Anba la<1 (H2O), Water solubility SOLUBLE, Sensitivity
Baj popilè: asid trifluoromethanesulfonic CAS 1493-13-6, founisè, manifaktirè, faktori, en, achte, pri, esansyèl, pou vann