Dibenzyl azodicarboxylate, Molekilè fòmil C16H14N2O4, CAS 2449-05-0. Li parèt tankou jòn poud zoranj cristalline nan tanperati chanm ak presyon. Li se yon kalite konpoze ki gen tou de gwoup fonksyonèl azo ak carboxyl. Akòz pwopriyete inik elektwonik ak estriktirèl li yo, ester dialkyl asid azodicarboxylic yo te lajman itilize kòm reyaktif multifonksyonèl nan sentèz òganik, espesyalman nan reyaksyon MChemical bookitsunobu, amonifikasyon nan konpoze carbonyl, ammonifikasyon nan idrokarbur enstore, ak sentèz konpoze eterocyclic. Anplis de sa, ester asid azodicarboxylic ka sèvi tou kòm oksidan pou reyaksyon oksidasyon dehydrogenation nan alkòl ak amine. Lajman itilize nan reyaksyon Mitsunobu ak reyaksyon fonksyonalizasyon carboxyl, li ka aplike nan modifikasyon ak derivatizasyon molekil dwòg, molekil byoaktif, ak molekil pestisid.
|
|
|
|
Fòmil chimik |
C16H14N2O4 |
|
Mass egzak |
298 |
|
Pwa molekilè |
298 |
|
m/z |
298 (100.0%), 299 (17.3%), 300 (1.4%) |
|
Analiz elemantè |
C, 50.44; H, 5.75; N, 12.61; O, 26.40; S, 4.81 |
DBAD gen yon pakèt aplikasyon, ki kouvri plizyè domèn tankou sentèz òganik, chimi medsin, syans materyèl, chimi sik, ak kataliz asimetri. Valè debaz li yo chita nan reyaksyon inik li kòm yon reyaktif bifonksyonèl.
DBAD jwe wòl yon "konektè molekilè" nan sentèz òganik, ak gwoup ester azo ak carboxyl li yo ka patisipe nan divès reyaksyon kle pou reyalize konstriksyon kabòn kabòn ak lyezon nitwojèn kabòn, osi byen ke modifikasyon kilè eskèlèt molekilè a.
1. Reyaksyon Mitsunobu
DBAD se reyaktif debaz nan reyaksyon Mitsunobu, ki konvèti gwoup idroksil alkòl nan bon gwoup kite (tankou fosfonat) atravè efè a sinèrjetik nan triphenylphosphine (PPh3) ak DBAD, kidonk reyalize kouple stereoselective nan alkòl ak reyaktif nukleofil, tankou carboxylic, asid, elatriye.
Pou egzanp, nan sentèz entèmedyè dwòg chiral, reyaksyon Mitsunobu ka byen konstwi estrikti kle tankou - alkòl amine ak - asid idroksid, ak pwodiksyon segondè ak stereoselectivity ekselan.
2. Reyaksyon fonksyonalizasyon carboxyl
DBAD ka konvèti asid karboksilik nan anidrid melanje ki pi aktif (tankou benzyloxycarbonyl anhydride) pou modifikasyon asid amine, peptides, ak nukleozid. Pou egzanp, nan sentèz peptide, DBAD sèvi kòm yon reyaktif gwoup pwoteksyon ki ka oaza pwoteje gwoup amine oswa carboxyl, evite reyaksyon segondè ak amelyore efikasite sentèz.
3. [4+2] reyaksyon cycloaddition
DBAD ka sibi [4+2] reyaksyon cycloaddition ak dérivés idrat kabòn (tankou gliserin) pou jenere konpoze 2-aminoglikozid. Kalite reyaksyon sa a gen gwo siyifikasyon nan glikochimik epi yo ka itilize pou fè sentèz glikokonjige byoaktif, tankou antibyotik ak dwòg antiviral.
4. Asymetrik seri adisyon sikilasyon reyaksyon
Anba kataliz kòb kwiv mete (Cu) oswa Paladyòm (Pd), DBAD ka patisipe nan reyaksyon asimetri siklizasyon tandem adisyon 2- (2 ', 3' - dienyl) - - ketoestè ak alogen òganik, efikasman konstwi dérivés pirazol optik aktif. Konpoze sa yo gen aplikasyon potansyèl nan chimi medsin, tankou inibitè anzim oswa ligand reseptè.
Chimi medsin: Yon zouti kle pou modifikasyon molekilè dwòg
Aplikasyon DBAD nan domèn pharmaceutique konsantre sou modifikasyon estriktirèl ak derivatizasyon molekil dwòg, pa entwodwi gwoup pwoteksyon benzyloxycarbonyl (Cbz) oswa patisipe nan etap reyaksyon kle yo, pou amelyore estabilite, aktivite ak byodisponibilite dwòg yo.
1. Pwoteksyon asid amine ak peptide
DBAD, kòm yon sous Cbz pwoteje gwoup, ka oaza pwoteje gwoup amine oswa carboxyl nan asid amine pou anpeche reyaksyon segondè pandan sentèz peptide. Pou egzanp, nan sentèz peptide solid-faz (SPPS), gwoup pwoteksyon Cbz yo ka retire nan kondisyon twò grav (tankou idrogenoliz) pou evite domaj nan lòt pati nan chèn peptide a.
2. Sentèz entèmedyè dwòg
DBAD ka itilize pou fè sentèz dérivés heterocyclic tankou indol ak azacene, ki gen aktivite potansyèl tankou anpeche pwodiksyon fosfolipaz, anti-bakteri, ak trete dyabèt ak ateroskleroz. Pou egzanp, atravè reyaksyon cycloaddition ki enplike DBAD, yo ka konstwi vye zo eskèlèt heterocyclic ak stereoconfigurations espesifik, bay molekil kandida estriktirèl divès pou tès depistaj dwòg.
3. bioaktif molekil modifikasyon
DBAD ka modifye gwoup fonksyonèl molekil byoaktif (tankou nukleozid ak sik) pou amelyore kapasite obligatwa yo ak molekil sib yo. Pou egzanp, nan devlopman dwòg antiviral, reyaksyon glikozilasyon medyatè DBAD ka optimize stereokonfigirasyon analòg nukleozid ak amelyore aktivite inhibition yo kont polymeraz viral.
Syans Materyèl: Modifikasyon Fonksyonèl nan Materyèl Polymère
Aplikasyon DBAD nan syans materyèl sitou konsantre sou sentèz ak modifikasyon materyèl polymère. Lè yo entwodwi gwoup azo oswa gwoup benzyloxycarbonyl, materyèl yo doue ak fotoresponsivite inik, estabilite tèmik, ak pwopriyete mekanik.
1. Polymère katalis
DBAD ka itilize kòm yon inisyatè radikal gratis pou reyaksyon an polymérisation nan fib sentetik tèrmoplastik tankou polyacrylonitrile ak polyester. Gwoup azo li dekonpoze anba kondisyon chofaj oswa limyè pou jenere radikal gratis, deklanche polimerizasyon monomère. An menm tan an, benzyloxycarbonyl ka kontwole distribisyon pwa molekilè ak stereoregularite polymère a.
2. Kim polymère kimen ajan
DBAD ka itilize kòm ajan kimen pou prepare polymère kim ki ba -(tankou an poliyiretàn ak polistirèn). Pandan chofaj, DBAD dekonpoze pou pwodwi nitwojèn ak lòt gaz, ki elaji polymère fonn pou fòme yon estrikti pore. An menm tan an, pwodwi yo degradasyon nan benzyloxycarbonyl ka amelyore pwopriyete yo mekanik ak rezistans chalè nan bave.
3. Fonksyonèl Polymère Sentèz
Reyaksyon cycloaddition ki enplike DBAD ka itilize pou fè sentèz materyèl polymère ak photoresponsiveness. Pa egzanp, atravè [4+2] reyaksyon cycloaddition ant DBAD ak monomè dièn yo, yo ka konstwi chenn polymère ki gen estrikti azobenzèn. Materyèl sa yo ka sibi izomerizasyon trans cis anba limyè iradyasyon epi yo itilize nan jaden tankou foto kontwole dwòg lage ak aparèy fotokromik.
Glycochemistry: Sentèz efikas nan dérivés idrat kabòn
DBAD jwe wòl yon "reyaktif glycosylation" nan glycochemistry, reyalize modifikasyon egzak nan estrikti glikasyon ak sentèz konjige sik atravè reyaksyon cycloaddition ak dérivés sik.
1. Sentèz 2-Aminoglycosides
Reyaksyon [4+2] cycloaddition ant DBAD ak gliserin (tankou sik 1,2-ensature) se yon metòd klasik pou fè sentèz 2-aminoglikozid. Kalite reyaksyon sa a gen kondisyon grav, pwodiksyon segondè, epi li ka prezante divès gwoup pwoteksyon (tankou benzyloxycarbonyl), bay entèmedyè kle pou sentèz dwòg idrat kabòn.
2. Konstriksyon C-asid amine glikozile
DBAD, kòm yon reyaktif elektwofil, ka patisipe nan reyaksyon aminasyon - prolin katalize C-glycosylaldehyde pou fè sentèz C-glycosyl - asid amine. Konpoze sa yo gen yon valè enpòtan nan sentèz total de pwodwi natirèl ak devlopman dwòg, tankou sèvi kòm analòg antibyotik glycopeptide, ki ka amelyore aktivite anti-bakteri yo ak estabilite.
3. Modifikasyon nan konjige sik
DBAD ka itilize pou reyaksyon kouple ant sik ak byomolekil tankou pwoteyin ak asid nikleyik, lè yo fòme lyezon glikozidik oswa amid pou konstwi konjige sik (tankou glikoprotein ak asid nikleyik). Kalite modifikasyon sa a ka kontwole aktivite byolojik, estabilite, ak pwopriyete farmakokinetik nan byomolekil, bay zouti enpòtan pou biopharmaceuticals.
Dibenzyl azodicarboxylate(DBAD) se yon konpoze lajman itilize nan sentèz òganik, ki souvan itilize nan fotopolymerizasyon, reyaksyon retikulasyon, ak reyaksyon echanj ester. Metòd sentèz la anjeneral baze sou idroliz azodicarbonamid (ADCA) ak reyaksyon esterifikasyon ki vin apre.
Dibenzyl azodicarboxylate, ke yo rele tou dibenzyl azodicarboxylate, se yon solid jòn oswa zoranj nan tanperati chanm ak presyon. Azodicarboxylate dibenzyl ester ki dwe nan dérivés azo yo epi yo ka itilize kòm reyaksyon sentèz òganik ak ajan kondansasyon chimik medsin. Li se lajman ki itilize nan reyaksyon Mitsunobu ak reyaksyon fonksyonalizasyon carboxyl, epi li ka aplike nan modifikasyon ak derivatization nan molekil dwòg, molekil byoaktif, ak molekil pestisid.
Konvèsyon aplikasyon
Ajoute 13.6 mmol dibenzyl azodicarboxylate nan yon solisyon 6.79 mmol alkòl 2-iodo-allyl ak 13.6 mmol triphenylphosphine nan tetrahydrofuran (35 mL), brase melanj reyaksyon an nan tanperati zewo pou 30 minit, apresa tou dousman ogmante reyaksyon an pou tanperati chanm 36 èdtan. Apre brase pou 36 èdtan, yo te konsantre melanj reyaksyon an anba vakyòm, epi rezidi a ki kapab lakòz yo te pirifye pa kwomatografi kolòn jèl silica (etè petwòl: acetate etil, 8:1) pou jwenn pwodwi sib la.
Fonn katalis chiral ak asetaldeyid (2.0 mmol) nan dichloromethane (0.5 mL), refwadi sistèm reyaksyon an a 0 degre C, epi ajoute 0.5 mmol nan dibenzyl azodicarboxylate nan melanj la nan 0 degre C pandan y ap brase. Apre yo fin konfime konsomasyon dibenzyl azodicarboxylate pa plak plas TLC, yo te ajoute yon solisyon metanol nan borohydride sodyòm (0.5 mmol, 20 mg) nan sistèm reyaksyon an pandan y ap brase nan 0 degre C. Apre brase pou 5 minit, 1.0 mL NH4Cl solisyon akeuz te ajoute nan sistèm reyaksyon an. Ekstrè melanj reyaksyon an ak acetate etil (2 × 10 mL), rense kouch òganik la ak sèl, epi sèk kouch òganik la ak MgSO4 anidrid. Filtre kouch òganik la, konsantre filtraj la anba vakyòm, epi pirifye pwodwi brit la pa kwomatografi kolòn jèl silica lè l sèvi avèk acetat etil/n-hexane (1:8 a 1:4) pou jwenn pwodwi sib la.
Danje ki genyen nan dibenzyl azodicarboxylate se yon pwoblèm konplèks ak plizyè aspè, ki enplike plizyè aspè tankou sante moun, sekirite anviwònman an, ak risk potansyèl pandan operasyon an. Sa ki anba la a se yon ekspansyon detaye nan danjere li yo:
Mal nan sante moun
Iritasyon po ak reyaksyon alèjik:
Azodicarboxylate dibenzyl ester ka lakòz reyaksyon iritasyon tankou woujè, anfle, doulè, gratèl, elatriye lè yo an kontak dirèk ak po a.
Ekspozisyon alontèm oswa repete ka lakòz sansibilizasyon po ak ogmante risk pou reyaksyon alèjik ak lòt sibstans.
Eksitasyon sistèm respiratwa:
Lè w respire vapè oswa pousyè dibenzyl azodicarboxylate ka lakòz iritasyon respiratwa, sa ki lakòz sentòm tankou touse, difikilte pou respire, ak malèz nan gòj.
Rale alontèm ka lakòz domaj kwonik nan sistèm respiratwa a.
Enpak sante:
Ekspozisyon alontèm oswa rale sibstans sa a ka lakòz domaj nan ògàn tankou fwa ak ren nan kò imen an.
Etid yo montre ke dibenzyl azodicarboxylate oswa metabolit li yo ka kanserojèn ak reprezante yon menas potansyèl pou sante moun.
Iritasyon nan je:
Apre yo fin antre nan je yo, sibstans sa a ka lakòz gwo iritasyon, ki mennen nan doulè nan je, chire, woujè, e menm domaj nan korn lan.
Danje anviwònman an
Azodicarboxylate dibenzyl ester difisil pou degrade nan anviwònman an epi li ka lakòz polisyon nan dlo, tè, ak lè.
Yon fwa li antre nan kò dlo a, sibstans la ka akimile ak anplifye atravè chèn alimantè a, sa ki lakòz domaj nan òganis akwatik yo.
Akimilasyon nan tè a ka mennen nan polisyon tè a, ki afekte kwasans plant ak balans ekolojik tè a.
Risk potansyèl pandan pwosesis operasyon an
Risk eksplozyon:
Molekil dibenzyl azodicarboxylate gen gwoup azo, ki sansib a limyè epi ki poze yon risk potansyèl pou eksplozyon nan kolizyon grav.
Pandan depo, transpò, ak itilizasyon, li nesesè estrikteman swiv pwosedi operasyon sekirite yo anpeche aksidan eksplozyon.
Risk flit:
Eklatman veso, flit, oswa move operasyon ka mennen nan flit dibenzyl azodicarboxylate nan anviwònman an, sa ki lakòz polisyon nan anviwònman an ak blesi pèsonèl.
Prekosyon sekirite
Pou diminye danje ki genyen nan dibenzyl azodicarboxylate, yo dwe pran prekosyon sekirite sa yo:
Pwoteksyon pèsonèl:
Mete ekipman pwoteksyon pèsonèl apwopriye pandan itilizasyon, depo, ak transpò, tankou gan pwoteksyon, gwo linèt, ekipman pwoteksyon respiratwa, elatriye.
Depo ak transpò:
Sere nan yon kote ki fre, sèk, byen vantile, lwen sous dife ak chalè.
Pandan transpò, asire ke veso a sele pou anpeche flit ak kolizyon.
Estanda operasyon:
Fè egzateman swiv enstriksyon sekirite pwodwi yo ak pwosedi fonksyònman pou evite operasyon san otorizasyon.
Pandan operasyon an, kenbe zòn travay la pwòp epi san pèdi tan netwaye nenpòt ki koule.
Fòmasyon ak Amelyorasyon Konsyantizasyon:
Bay fòmasyon sekirite bay pèsonèl ki enpòtan yo amelyore konsyans yo ak kapasite prevansyon nan danje ki genyen nan dibenzyl azodicarboxylate.
Regilyèman fè egzèsis ijans pou amelyore kapasite pou reponn a evènman inatandi.
An rezime, malfezans nan dibenzyl azodicarboxylate pa ka inyore. Yo nan lòd yo asire sante moun, sekirite anviwònman an, ak sekirite pandan operasyon an, prekosyon sekirite strik ak pwosedi fonksyònman bezwen pran.
Baj popilè: dibenzyl azodicarboxylate cas 2449-05-0, Swèd, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann