Diacetone-D-mannitol CAS 1707-77-3Fòmil estriktirèl: C12H22O6 se yon poud cristalline blan, pwen k ap fonn se 120-122 degre (limen), wotasyon optik espesifik se 6º (c=5, klorofòm), pwen bouyi se 382.0±32.0 degre (Predi), dansite se . (metanòl 100mg/mL), koyefisyan asidite (pKa) se 12.98±0.20 (Predi). Li se yon konpoze reprezantan nan konpoze polyhydroxy, ki se yon nouvo klas nan ajan selektif chiral ak preparasyon senp ak pri ki ba, epi li ka itilize yo separe yon varyete de dwòg chiral nan NACE ak bon efè separasyon. Li se itilize kòm yon entèmedyè nan jaden an pharmaceutique akòz estrikti inik chimik li yo.
Kòm yon nouvo ajan selektif chiral, bisacetone-D-mannitol jwe yon wòl enpòtan nan separasyon chiral ak rekonesans. Sant chiral li ka fòme konplèks ki estab ak sibstans ki sou yo dwe separe, kidonk reyalize separasyon chiral efikas. Avèk devlopman kontinyèl nan syans ak teknoloji, jaden aplikasyon li yo pral pi vaste.
|
|
|
|
C.F |
C12H22O6 |
|
E.M |
262 |
|
M.W |
262 |
|
m/z |
262 (100.0%), 263 (13.0%), 264 (1.2%) |
|
E.A |
C, 54.95; H, 8.45; O, 36.60 |
Diacetone-D-mannitol (ki rele tou D-mannitol diketone) se sentèz nan plizyè fason, epi sa ki annapre yo se kèk nan metòd sentèz prensipal yo ak karakteristik yo:
Sentèz katalize pa klori zenk fonn:
Yo ajoute ester enstore 20 d-mannitol nan yon solisyon asetòn sèk ak klori zenk fonn.
Yo te kontinye brase jiskaske d-mannitol te fonn nèt (apeprè 22 èdtan).
Te melanj reyaksyon an vide nan yon solisyon akeuz brase ak refwadi nan kabonat potasyòm.
Te presipite a retire pa filtraj epi lave byen ak dichloromethane (DCM).
Filtrate akeuz la te evapore pou retire asetòn ak ekstrè pa DCM.
Lavaj òganik yo ak ekstrè yo te lave ak dlo frèt, seche ak silfat mayezyòm, evapore nan yon rezidi solid, epi rkristalize yo bay bisacetone -D-mannitol.
Sentèz avèk katalis sèl piridin:
Reyaksyon D-mannitol ak 2,2-dimethoxypropane nan sòlvan dioxane te fèt nan prezans katalis sèl piridin.
Wout sentetik sa a gen avantaj segondè selektivite pou pwodwi a, ka efektivman evite epi redwi jenerasyon pa -pwodwi, amelyore to konvèsyon matyè premyè, epi li gen efè segondè pwodiksyon pwodwi ak pite.
Lòt metòd sentetik:
Metòd ki itilize yon sòlvan melanje nan asetòn oswa asetòn alkòl pi ba yo, yon absòbe silfat mayezyòm, ak bisulfat potasyòm kòm yon katalis yo enkli tou.
Genyen tou metòd ki itilize p-asid toluenesulfonic oswa klori estannye kòm yon katalis nan solvang DMSO oswa DMF, men metòd sa yo soufri soti nan pwoblèm nan nan asidite fò, ki gen tandans transfòme pwodwi a nan monoacetonide pa -pwodwi ak diminye bon jan kalite a nan pwodwi a.
Diacetone-D-mannitol se yon sibstans blan cristalline poud ak pwopriyete espesifik fizik ak chimik. Pwen k ap fonn li se 120 -122 degre C, wotasyon optik espesifik se 6 º (c=5, klowofò), pwen bouyi se 382.0 ± 32.0 degre C, dansite se 1.175 ± 0.06g / cm3, ak endèks refractive (C6.{2}} CHCl3). Anplis de sa, dyasetòn -D-mannitol gen yon solubility segondè nan metanol, ak yon koyefisyan asidite (pKa) nan 12.98 ± 0.20. Pwopriyete sa yo bay fondasyon pou aplikasyon li nan domèn medikaman.
Aplikasyon nan domèn medikaman
1. Separasyon ak analiz de dwòg chiral
Kòm yon konpoze reprezantan nan konpoze polyhydroxy, yon aplikasyon enpòtan nan jaden an pharmaceutique se kòm yon seleksyon chiral. Efikasite ak metabolis dwòg chiral nan òganis vivan yo souvan gen rapò ak estrikti twa -dimansyon yo, kidonk separasyon ak analiz dwòg chiral yo se lyen enpòtan nan devlopman dwòg ak pwosesis pwodiksyon. Akòz lefèt ke de enantiomers li yo souvan montre diferan farmakolojik, pharmacokinetic, ak toksikolojik pwopriyete, li ka itilize nan ki pa -akeous kapilè elektwoforèz (NACE) separe plizyè dwòg chiral ak bon efikasite separasyon. Karakteristik sa a fè li gen kandida aplikasyon laj nan jaden an nan separasyon dwòg chiral ak analiz.
2. Ekssipyan famasetik ak aditif
Malgre ke aplikasyon prensipal li yo nan jaden pharmaceutique la se kòm seleksyon chiral ak entèmedyè sentèz dwòg, potansyèl li yo kòm ekssipyan pharmaceutique ak aditif pa ka inyore. Akòz pwopriyete inik fizik ak chimik li yo, li ka itilize kòm yon estabilize, epesè, dispersant, elatriye pou dwòg, amelyore estabilite yo ak byodisponibilite. Anplis de sa, paske nan gou dous li yo, li kapab tou itilize kòm yon edulkoran pou dwòg san sik oswa ki ba sik pou satisfè bezwen dwòg nan popilasyon espesyal (tankou pasyan dyabèt).
3. Devlopman nouvo dwòg
Ak grandisan nan rechèch sou li, moun yo te jwenn ke li tou gen gwo potansyèl nan devlopman nan nouvo dwòg. Pa egzanp, Petrosiols A-E ka patisipe nan sentèz konpoze ki genyen potansyèl pou trete maladi alzayme a ak sendwòm Parkinson la. Anplis de sa, li ka itilize tou pou sentèz (-) Orthodiffenes A-C konpoze ak bon aktivite anti{-timè, ki montre gwo aktivite inhibition kont selil kansè tankou HL-60 ak Jurkat. Etid sa yo endike kandida aplikasyon laj nan domèn devlopman nouvo dwòg.
Ka aplikasyon espesifik nan domèn medikaman
1. dwòg dyabèt
Dyabèt se yon maladi metabolik kwonik, epi tretman li mande pou -medikaman alontèm. Kòm yon entèmedyè nan sentèz dwòg, li ka patisipe nan sentèz la nan konpoze ak efè ipoglisemi. Pou egzanp, pa anpeche dekonpozisyon glikojèn nan fwa nan fwa a ak ankouraje itilizasyon glikoz nan tisi periferik, sibstans nan tèt li oswa dérivés li yo ka diminye nivo glikoz nan kò a, kidonk amelyore sitiyasyon an sik nan san pasyan dyabèt. Anplis de sa, paske nan kalori ki ba li yo, pa fasil lakòz fluctuations sik nan san ak lòt karakteristik, li kapab tou itilize kòm yon engredyan manje oksilyè pou pasyan dyabèt satisfè bezwen dous yo pandan y ap evite fluctuations sik nan san.
3. Medikaman antiviral
Maladi viral tankou SIDA ak grip poze yon gwo menas pou sante moun. Ka patisipe nan sentèz la nan konpoze ak aktivite antiviral. Pa egzanp, souf-ki gen nitwojèn tetracyclic fusion-ki gen dérivés sik yo sentèz soti nan yo oswa dérivés yo, ki gen gwo efè inhibition sou viris VIH. Atravè plis rechèch ak optimize, konpoze sa yo espere vin yon nouvo jenerasyon dwòg antiviral, bay plis opsyon pou tretman maladi viral.
4. Medikaman pou tretman maladi newolojik
Maladi newolojik tankou maladi alzayme a ak sendwòm Parkinson la afekte seryezman kalite lavi pasyan yo. Kapab patisipe nan sentèz konpoze ak potansyèl pou trete maladi newolojik. Pa egzanp, Petrosiols A-E se sentèz soti nan li oswa dérivés li yo, ak konpoze sa yo gen sèten efè terapetik sou maladi newolojik tankou maladi alzayme a ak sendwòm Parkinson la. Atravè plis rechèch ak optimize, konpoze sa yo espere vin yon nouvo jenerasyon dwòg ki ka geri pou maladi newolojik, ki pote pi bon efè ki ka geri pasyan yo.
Konpoze poliidroksi chiral yo se konpoze poliidroksi ki genyen de oswa plis gwoup idwoksil nan estrikti molekilè yo (tankou D/L-asid tartrik, seri D/L{-estè tartrate, D-asid glikonik, D/L-sorboz, D{-mannitol, asid laktoz, elatriye). Diacetone-D-mannitol se yon konpoze reprezantatif nan kalite sa a konpoze poliidroksi, ki se yon seleksyon chiral roman ak preparasyon senp ak pri ki ba. Li ka itilize nan NACE pou separe divès kalite dwòg chiral ak bon efè separasyon, men rechèch aplikasyon li nan separasyon echantiyon aktyèl ak analiz toujou limite.
Sitou akòz lefèt ke de enantiomè yo nan dyasetòn -D-mannitol souvan montre diferan farmakolojik, farmakokinetik, ak toksikolojik pwopriyete, jeneralman pale, (R) - enantiomè a jwe yon gwo wòl nan pratik klinik, pandan y ap (S) - enantiomère a gen yon aktivite ki ba, efikas oswa menm toksik.
Se poutèt sa, yo nan lòd yo amelyore efikasite nan dwòg chiral tankou diacetone -D{-mannitol, diminye efè segondè toksik, etabli yon metòd senp epi efikas pou separe ak detekte dwòg chiral, epi fè rechèch enantiomer sèl pou konprann aktivite fizyolojik yo ak efè farmakolojik, li se nan gwo siyifikasyon pou reyalize dwòg san danje, rasyonèl, ak efikas. Yo nan lòd yo reyalize itilizasyon san danje ak rasyonèl nan dwòg chiral, asire bon jan kalite dwòg ki estab ak inifòm, epi satisfè kondisyon medikaman, li nesesè pote soti nan kontwòl kalite dwòg, ak detèminasyon an nan kontni enantiomer se youn nan endikatè yo kontwòl enpòtan.
Diacetone-D-mannitol se yon konpoze òganik enpòtan ak anpil valè aplikasyon nan endistri pharmaceutique, manje, ak chimik. Kòm yon dérivé D-mannitol, estrikti chimik inik li bay li ak pwopriyete espesyal ak fonksyon. Yo ka remonte dekouvèt D-mannitol nan rechèch chimi plant nan kòmansman 19yèm syèk la.
An 1806, chimis franse Louis Nicolas Vauquelin premye izole sibstans dous sa a nan siwo myèl (laman, yon exudate soti nan Fraxinus ornus la). Pwodui natirèl sa a te rele "mannit" akòz orijin li, epi pita te chanje non "mannitol" (mannitol). Chimis Alman Joseph Louis Gay Lussac te etidye plis sibstans sa a nan 1811 epi detèmine pwopriyete fondamantal li yo.
Ansuit, an 1826, yon lòt chimis franse Henri Braconnot te reyisi izole mannitol nan dyondyon, alg ak lòt plant, sa ki konfime prezans toupatou nan lanati. Avèk devlopman teyori estrikti chimik òganik yo, syantis yo te kòmanse eksplore estrikti molekilè mannitol nan dezyèm mwatye 19yèm syèk la.
Chimis Alman Justus von Liebig premye sentèz asetòn nan 1832 epi etidye pwopriyete li yo. Ak devlopman nan chimi òganik, asetòn se pa sèlman itilize kòm yon sòlvan, men tou, piti piti vin tounen yon reyaktif enpòtan ak entèmedyè sentetik.
Nan 1870, chimis Alman Emil Fischer te kòmanse etidye sistematikman estrikti sibstans idrat kabòn yo, ki finalman te fè l 'pri Nobèl nan Chimi an 1902. Fischer te detèmine atravè yon seri de reyaksyon chimik entelijan ke mannitol se yon alkòl sik kabòn sis ak fòmil molekilè C ₆ H ₆ H ₆ ₆ ₆, ak estrikti Okimik ₆ elucidated.
Nan kòmansman 20yèm syèk la, ak avansman nan chimi òganik sentetik, famasyen yo te devlope divès metòd pou sentèz mannitol. Sa ki pi enpòtan an se pwosesis pou prepare mannitol soti nan D-glikoz oswa D-fruktoz atravè rediksyon idwojenasyon. Metòd sentetik sa yo mete fondasyon pou rechèch ki vin apre sou dérivés mannitol.
Asetòn, kòm yon sòlvan òganik senp ak enpòtan ak reyaktif, te lajman etidye ak aplike nan mitan 19yèm syèk la.
Diacetone-D-mannitol se yon konpoze versatile ak gwo potansyèl nan famasetik, kwomatografi, ak sentèz òganik. Pwopriyete fizik inik li yo, makonnen ak rechèch kontinyèl nan chimi vèt ak nanoteknoloji, pozisyon li kòm yon materyèl kritik pou aplikasyon endistriyèl nan lavni. Kòm demann pou konpoze chiral ak pwosesis dirab ogmante, DADM pare pou jwe yon wòl esansyèl nan avanse fabrikasyon chimik ak devlopman dwòg.
Baj popilè: diacetone -d-mannitol cas 1707-77-3, founisè, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann