D-cyclopropylalanine, fòmil molekilè C6H11NO2, CAS 121786-39-8, parèt tankou yon poud cristalline blan ak prèske blan. Sa a koulè pi ak fòm kristal pa sèlman reflete pite segondè li yo ak estabilite, men tou, bay konvenyans pou aplikasyon li nan laboratwa ak pwodiksyon endistriyèl. Yon derive asid amine ak yon estrikti chimik inik ki jwe yon wòl enpòtan nan domèn byochimik ak sentèz òganik. Kòm yon derive asid amine ak yon estrikti chimik espesyal, li te demontre valè inik li nan divès domèn tankou rechèch syantifik, medikaman, ak agrikilti. Aparisyon li pa sèlman bay nouvo lide ak metòd pou rechèch nan domèn ki gen rapò, men tou, pote chanjman revolisyonè nan aplikasyon pratik. Li demontre tou potansyèl valè aplikasyon nan domèn tankou pwodui kosmetik ak aditif manje. Pou egzanp, ajoute li oswa dérivés li yo nan pwodui kosmetik ka amelyore idratan ak elastisite nan po a; Ajoute pwodwi oswa dérivés li yo nan manje ka ogmante valè nitrisyonèl li yo ak gou.
|
|
 |
|
Fòmil chimik |
C6H11NO2 |
|
Mass egzak |
129 |
|
Pwa molekilè |
129 |
|
m/z |
129 (100.0%), 130 (6.5%) |
|
Analiz elemantè |
C, 55.80; H, 8.58; N, 10.84; O, 24.77 |
Pwosesis sentèz D cyclopropylalanine soti nan 2-acetylamino-3-cyclopropylalanine (ki rele tou N-acetyl-D cyclopropylalanine) sitou enplike nan retire gwoup asetil yo. Sa ki anba la a se yon deskripsyon senplifye etap sentèz yo:
Etap pou fè sentèz D-cyclopropylalanine
1. Preparasyon materyèl kòmanse:
Premyèman, asire w ke ou gen ase pite ak bon jan kalite 2-acetylamino-3-cyclopropylpropionic asid (N-acetyl-D cyclopropylalanine) kòm materyèl la kòmanse. Anjeneral yo ka jwenn konpoze sa a atravè metòd entèz chimik espesifik oswa chemen komèsyal yo.
2. retire acetil:
Retire acetil se yon etap enpòtan nan sentèz D cyclopropylalanine. Etap sa a ka reyalize atravè divès metòd, ki gen ladan reyaksyon idroliz ak idrojenasyon katalitik. Sa ki anba la a se yon egzanp lè l sèvi avèk metòd idroliz alkalin:
Fonn 2-acetylamino-3-asid cyclopropylpropionic nan yon sòlvan ki apwopriye (tankou etanòl oswa methanol).
01
Ajoute depase idroksid sodyòm oswa solisyon idroksid potasyòm pou asire ke sistèm reyaksyon an se nan yon anviwònman alkalin.
02
Chofe melanj la nan kondisyon rflu (pa egzanp lè l sèvi avèk yon beny dlo oswa lwil oliv nan pwen an bouyi nan sòlvan an) ankouraje reyaksyon idroliz.
03
Siveye pwosesis reyaksyon an jiskaske gwoup asetil la konplètman retire. Sa a ka fè atravè metòd tankou TLC (kwomatografi kouch mens) oswa HPLC (kwomatografi likid segondè-pèfòmans).
04
3. Netralizasyon ak ekstraksyon:
Apre yo fin retire asetil la, etap netralizasyon ak ekstraksyon yo oblije separe ak pirifye pwodwi a.
01
Refwadi melanj reyaksyon an nan tanperati chanm nan, Lè sa a, tou dousman ajoute asid (tankou asid idroklorik oswa asid silfirik) pou netralizasyon, se konsa ke pH sistèm nan gout nan net oswa yon ti kras asid.
02
Sèvi ak solvang òganik apwopriye (tankou acetate etil oswa klowofòm) pou ekstrè pwodwi a. Etap sa a ka transfere pwodwi a soti nan faz akeuz nan faz òganik la.
03
Seche faz òganik la (tankou lè l sèvi avèk silfat sodyòm anidrid oswa silfat mayezyòm), Lè sa a, filtre yo retire enpurte solid.
Retire solvang òganik nan yon evaporator rotary pou jwenn pwodwi brit.
04
4. Pirifikasyon:
Pli lwen pirifye pwodwi brit la pou jwenn pite D cyclopropylalanine. Metòd pirifikasyon an ka chwazi selon sikonstans espesifik, tankou rekristalizasyon, kolòn kwomatografi (kwomatografi jèl silica, kwomatografi chiral, elatriye), oswa kristalizasyon.
Si yo chwazi metòd rkristalizasyon an, solvang apwopriye (tankou metanol, etanòl, izopropanol, elatriye) ka chwazi pou yap divòse ak rkristalizasyon.
Si yo chwazi chromatografi kolòn, yo ka chwazi kolòn chromatografi apwopriye ak eluyan pou separasyon ak pirifikasyon ki baze sou polarite ak chiralite pwodwi a.
5. Karakterizasyon ak analiz:
Karakterize ak analize pwodwi pirifye a konfime estrikti li yo ak pite. Metòd karakterizasyon komen yo enkli rezonans mayetik nikleyè (NMR), espektrometri mas (MS), espektroskopi enfrawouj (IR), ak segondè-pèfòmans likid kromatografi (HPLC). Pandan se tan, wotasyon optik ka mezire tou pou konfime chiralite pwodwi a.
6. Depo ak aplikasyon:
Sere pirifye aD-cyclopropylalaninenan yon kote ki sèk, fre ak nwa pou evite dekonpozisyon oswa deteryorasyon li yo. Dapre bezwen espesifik, li ka itilize pou rechèch syantifik ki vin apre, sentèz dwòg, oswa lòt jaden aplikasyon.
Yon lòt metòd sentèz enplike etap detaye yo ak ekwasyon chimik ki koresponn lan pou sentèz D cyclopropylalanine soti nan (yodomethyl) cyclopropane ak (+)-2-amino-N-[(1S, 2S)-(2-hydroxy{ {8}}methyl-2-fenil) etil]-N-methylacetamide
Etap 1: Preparasyon Cyclopropyl Methanol
Ekwasyon chimik:
C3H5I% 2bNaN3 → C3H5N{6{6}naI
(Ekwasyon sa a se sèlman pou rezon ilistrasyon, ak reyaksyon aktyèl yo ka itilize alkòl sodyòm oswa lòt reyaktif nukleofil)
Etap detaye:
Ajoute (yodomethyl) cyclopropane ak yon kantite apwopriye sòlvan anidrid (tankou DMF) nan raktor sèk la.
Dousman ajoute azid sodyòm epi kontwole tanperati reyaksyon an, anjeneral, nan yon beny glas.
Brase melanj reyaksyon an pou plizyè èdtan jiskaske reyaksyon an fini (ki ka kontwole pa TLC).
Filtre pou retire solid epi konsantre filtraj la pou jwenn siklopropilazid brit.
Fè yon reyaksyon rediksyon nan cyclopropylazide brit (tankou itilize Pd/C ak gaz idwojèn) pou jwenn cyclopropylmethanol.
Etap 2: Preparasyon ester (si materyèl la kòmanse se pa yon ester)
Ekwasyon chimik (itilize asid acetic kòm yon egzanp):
C3H7OH+CH3COOH → C3H7OOCCH{6{6}}H2O
(Ekwasyon sa a se pou reyaksyon esterifikasyon asid katalize)
Etap detaye (sèlman te pote lè sa nesesè):
Ajoute cyclopropyl methanol ak asid acetic nan raktor la.
Ajoute yon ti kantite asid silfirik oswa lòt asid kòm yon katalis.
Chofe melanj reyaksyon rflu jiskaske reyaksyon esterifikasyon an fini.
Refwadi melanj reyaksyon an epi netralize depase asid ak yon solisyon bikabonat sodyòm satire.
Separe kouch òganik la, lave ak dlo ak dlo sèl satire, Lè sa a, sèk epi konsantre pou jwenn ester brit.
Etap 3: Reyaksyon alkylation
Ekwasyon chimik (skematik):
C3H7OOR+H2NCH2CH (CH3) C (Ph) (OH) CH2NHCOCH3 → Pwodwi+ROR
(Kote R reprezante pati alkil ester la, epi Ph reprezante fenil)
Etap detaye:
Ajoute cyclopropyl ester ak (+)-2-amino-N-[(1S, 2S)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl)ethyl]-N methylacetamide nan raktor.
Ajoute yon kantite apwopriye sòlvan anidrid (tankou THF) ak alkali (tankou kabonat potasyòm oswa kabonat sodyòm).
Brase melanj reyaksyon an epi reyaji nan tanperati ki apwopriye pou plizyè èdtan jiskaske reyaksyon alkilasyon an fini (ki ka kontwole pa TLC).
Filtre pou retire solid epi konsantre filtraj la pou jwenn pwodwi alkilasyon brit.
Etap 4: Retire gwoup pwoteksyon an (si materyèl la kòmanse se yon alkòl amine pwoteje)
Ekwasyon chimik (itilize TFA kòm yon egzanp pou depwoteksyon):
Pwoteje Mine+TFA → Amine+Protecting Group TFA
Etap detaye (sèlman te pote lè sa nesesè):
Ajoute pwodwi alkylation bit ak asid trifluoroacetic (TFA) nan raktor la.
Brase melanj reyaksyon an nan tanperati chanm pou plizyè èdtan jiskaske reyaksyon depwoteksyon an fini.
Konsantre melanj reyaksyon an epi netralize depase asid ak yon solisyon alkalin (tankou solisyon bikabonat sodyòm satire).
Separe kouch òganik la, lave ak dlo ak dlo sèl satire, Lè sa a, sèk epi konsantre yo jwenn pwodwi a san pwoteksyon.
Etap 5: Idwoliz amid (si sib final la se asid karboksilik)
Ekwasyon chimik:
RCONHCH 3+NaOH → RCOOH+NH3+H2O
(Kote R se pòsyon alkil ki nesesè)
Etap detaye (sèlman te pote lè sa nesesè):
Ajoute amid san pwoteksyon ak yon kantite apwopriye nan solisyon idroksid sodyòm nan raktor la.
Chofe melanj reyaksyon rflu a jiskaske idroliz amid la fini.
Refwadi melanj reyaksyon an epi ajiste pH la asidite ak asid idroklorik dilye.
Separe kouch òganik la (si genyen) epi ekstrè asid karboksilik nan kouch dlo a lè l sèvi avèk acetate etil oswa lòt solvang òganik.
Etap 6: Idwoliz amid (si objektif final la se asid karboksilik)
Ekwasyon chimik (itilize idroliz amid kòm yon egzanp):
RCONHCH3+H2O → RCOOH+NH3
Etap detaye:
Preparasyon nan kondisyon idroliz:
Ajoute amid san pwoteksyon nan raktor a epi ajoute yon kantite dlo ki apwopriye. Ajiste valè pH la nan alkalin anjeneral reyalize lè w ajoute yon solisyon idroksid sodyòm oswa idroksid potasyòm.
rflu chofaj:
Chofe melanj reyaksyon an nan eta rflu pou ankouraje reyaksyon idroliz amid. Tanperati a rflu ak tan depann sou estrikti a ak aktivite nan amid la, anjeneral, pran plizyè èdtan a plizyè jou.
Siveyans reyaksyon:
Siveye pwogrè reyaksyon an atravè TLC (kwomatografi kouch mens) oswa lòt metòd analyse. Lè tach yo sou amid anvan tout koreksyon yo disparèt oswa siyifikativman febli, li endike ke reyaksyon idroliz la prèske fini.
Apre tretman:
Refwadi melanj reyaksyon an nan tanperati chanm, ak Lè sa a, ajiste valè pH la ak asidite ak asid dilye (tankou asid idroklorik dilye). Nan pwen sa a, asid karboksilik pwodwi a ap egziste nan fòm sèl carboxylate.
Ekstraksyon ak siye:
Si asid karboksilik pwodwi a fasil idrosolubl nan solvang òganik, solvang òganik tankou acetate etil ak dichloromethane ka itilize pou fè ekstraksyon. Fizyone faz òganik la, lave ak dlo sèl satire pou retire sèl rezidyèl inòganik, ak Lè sa a, sèk ak silfat sodyòm anidrid oswa lòt desiccants.
Konsantrasyon ak pirifikasyon:
Konsantre faz òganik sèk la nan sechrès pou jwenn asid karboksilik bit. Lè sa a, pirifikasyon ka fèt atravè metòd tankou rkristalizasyon ak kolòn chromatografi pou jwenn piD-cyclopropylalanine.
Etap 7: karakterizasyon pwodwi
Karakterizasyon pwodwi a te fèt lè l sèvi avèk teknik analyse tankou NMR (sonans mayetik nikleyè), IR (spèktroskopi enfrawouj), ak MS (spèktrometri mas) konfime estrikti li yo ak pite. Anplis de sa, tès wotasyon espesifik yo ka fèt tou pou verifye estrikti stereochimik pwodwi a.
zafè ki bezwen atansyon
Operasyon an sekirite:
Pandan tout pwosesis sentèz la, li nesesè entèdi respekte règleman sekirite laboratwa, mete ekipman pwoteksyon apwopriye, epi opere nan yon anviwònman ki byen vantile.
Seleksyon sòlvan:
Chwazi sòlvan ki apwopriye a enpòtan anpil pou pwogrè lis nan reyaksyon an. Chwazi Solvang ki baze sou pwopriyete reyaktif ak pwodwi, epi evite itilize Solvang ki ka lakòz reyaksyon segondè.
Kontwòl tanperati:
Pandan pwosesis reyaksyon an, tanperati a ta dwe byen kontwole pou evite efè negatif nan tanperati ki wo oswa ba sou reyaksyon an.
Tretman pou pirifye:
Apre yo fin jwenn pwodwi brit la, yo ta dwe fè tretman pou pirifye apwopriye pou amelyore pite ak sede pwodwi a.
Kontwòl estereochimik:
Kòm pwodwi sib la se D cyclopropylalanine, yo ta dwe peye atansyon espesyal sou kontwòl stereochimik pandan pwosesis sentèz la pou asire pwodwi ki kòrèk la jwenn.
Baj popilè: d-cyclopropylalanine cas 121786-39-8, founisè, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann