Shaanxi BLOOM Tech Co, Ltd se youn nan manifaktirè yo ak founisè ki pi eksperyans nan 2-formyl-piperidine-1-carboxylic asid tert-butyl ester cas 157634-02-1 nan Lachin. Byenveni nan wholesale esansyèl kalite siperyè 2-formyl-piperidine-1-carboxylic asid tert-butyl ester cas 157634-02-1 pou vann isit la nan faktori nou an. Bon sèvis ak pri rezonab ki disponib.
Anons
Nou pa bay tout kalite pwodwi chimik nan seri piperidin, menm ki kapab jwenn piperidin oswa piperidone chemcials!
Pa gen pwoblèm li entèdi oswa ou pa! Nou pa bay!
Si li nan sit entènèt nou an, li se sèlman pou tcheke enfòmasyon an nan konpoze chimik.
Mas . 252025
Lè yo wè anba limyè frèt topoloji molekilè,2-FORMIL-PIPERIDIN-1-KARBOXYLIC ACID TÈT-BUTIL ESTERsispann yon entèmedyè mond nan yon manyèl sentetik. Olye de sa, li parèt kòm yon fizyon metikuleu enjenyè nan yon antite ki kwense nan konformasyon ak yon paradoks elektwonik- -kote gwoup ki ankonbran Boc pwoteje transandans sèlman pwoteksyon inaktif pou aji kòm yon anfòsman stereochimik tiranik, fòse fèmen bag la piperidine nan yon konfòmasyon chèz espesifik. Sa a fòse gwoup carboxyl 2-pozisyon ki sanble konfòme a pou pwolonje nan direksyon yon oryantasyon espasyal predetèmine, "Konjelasyon" sa a nan konfòmasyon an kachet gouvène rezilta stereochimik ak pousantaj tout Wittig ki vin apre, aminasyon rediksyon, oswa reyaksyon adisyon nukleofil. Anmenmtan, yon batay elektwonik ki pa pale dewoulman nan molekil la: Boc karbonyl ak gwoup formyl la fè sinèji efè retrè elektwon -, kreye yon sit elektwofil ki ra. Men, gwoup tèr-butil ankonbran an menm tan konstwi yon baryè esterik ki defann kont atak nukleofil ekstèn yo. Ekilib delika sa a ant estabilite ak reyaksyon pa gen okenn aksidan-li kanpe kòm yon paradigm pa apresye nan atis egzak limanite nan kontwòl molekilè.
|
|
|
|
Fòmil chimik |
C11H19NO3 |
|
Mass egzak |
213.14 |
|
Pwa molekilè |
213.28 |
|
m/z |
213.14 (100.0%), 214.14 (11.9%) |
|
Analiz elemantè |
C, 61.95; H, 8.98; N, 6.57; O, 22.50 |
Nonmen 1-BOC-2-piperidinecarboxaldehyde gen enfòmasyon chimik rich ak karakteristik estriktirèl. Sa ki anba la a se yon analiz detaye sou non li yo, ki vize pou ede lektè pi byen konprann orijin non sa a ak lojik chimik ki dèyè li.
Nan jaden an nan chimi, nonmen an nan konpoze òganik anjeneral swiv sèten règ ak prensip asire presizyon ak konsistans nan nonmen. Règ sa yo enkli itilizasyon sifiks gwoup fonksyonèl espesifik, nimewo pozisyon, non substituent, elatriye, pou dekri yon fason konplè karakteristik estriktirèl konpoze an.
(1) Piperidin:
Piperidine "se kolòn vètebral la nan konpoze sa a, refere li a yon amine siklik ak sis atòm kabòn, sètadi hexahydropyridine. Nan estrikti chimik, bag la piridin se yon estrikti heterocyclic enpòtan ak yon pakèt pwopriyete chimik ak aktivite byolojik.
(2) 2-:
Isit la, "2-" reprezante gwoup aldehyde (CHO) ki tache ak dezyèm atòm kabòn nan bag piridin la. Nan nonmen konpoze òganik yo, nimero pozisyon yo itilize pou endike pozisyon espesifik substituents oswa gwoup fonksyonèl sou bag oswa chèn lan.
(3) Fòmaldeyid:
Fòmaldeyid "refere a gwoup aldehyde (CHO), ki se yon gwoup fonksyonèl komen ak pwopriyete chimik aktif. Gwoup aldehyde ka patisipe nan divès reyaksyon chimik, tankou reyaksyon adisyon, reyaksyon oksidasyon, elatriye. Isit la, 'fòmaldeyid' kòm yon sifiks endike ke konpoze an gen yon gwoup fonksyonèl aldehyde.
(3) 1-BOC-:
BOC la vle di Tert Butoxycarbonyl, ki se yon gwoup pwoteksyon souvan itilize. Nan sentèz òganik, gwoup pwoteksyon BOC yo souvan itilize pou pwoteje gwoup fonksyonèl tankou gwoup amine ak idroksil pou anpeche reyaksyon ki pa nesesè pandan pwosesis reyaksyon an. Isit la, "1-BOC -" endike ke BOC pwoteje gwoup la se atòm ki tache ak premye gwoup nitwojèn pyridine.
Li ta dwe remake ke byenke "1-" anjeneral yo itilize pou endike pozisyon substituants nan konpoze lineyè, nan konpoze siklik, li pi souvan itilize pou endike pozisyon substituents sou atòm nitwojèn (espesyalman nan konpoze heterocyclic). Sepandan, nan kèk sistèm nonmen, pou ranplase nitwojèn sou konpoze siklik, nimero pozisyon yo pa ka itilize klèman, men non substituent yo ka ajoute dirèkteman anvan oswa apre non bag la. Men, isit la, konvansyon nonmen "1-BOC -" toujou ede klèman eksprime pozisyon gwoup la pwoteje BOC sou bag la piridin.
An rezime, non 1-BOC-2-piperidinecarboxaldehyde swiv prensip pou nonmen konpoze òganik yo, ki dekri konplè karakteristik estriktirèl li yo atravè sifiks espesifik, nimewo pozisyon, ak non substituent. Nonmen sa a pa sèlman reflete gwoup fonksyonèl (gwoup aldehyde), estrikti bag (bag piridin), ak substituent (BOC pwoteje gwoup) enfòmasyon nan konpoze an, men tou swiv prensip yo nan presizyon ak konsistans nan non chimik.
Lè w konprann non sa a, nou bezwen konsantre sou aspè sa yo: premye, idantifye zo rèl do konpoze an (bag piridin); Dezyèmman, detèmine pozisyon ak kalite gwoup fonksyonèl (gwoup aldehyde) ak substituents (BOC pwoteje gwoup); Finalman, konbine epi eksprime enfòmasyon sa yo dapre règleman yo nan non chimik yo.
Efè "pouse" gwoup formyl la: Elektwon -retire endiksyon reyaksyon
Nan chimi òganik, gwoup formyl (-CHO) jwe yon wòl enpòtan nan reglemante reyaksyon molekil akòz estrikti elektwonik inik li yo. Pou2-FORMIL-PIPERIDIN-1-KARBOXYLIC ACID TÈT-BUTIL ESTER, Pwopriyete fò elèktron -retire gwoup formyl la pwovoke yon efè "pouse", sa ki lakòz nwaj elèktron la deplase nan direksyon atòm oksijèn an. Sa a lakòz atòm kabòn kabònil la vin sant reyaktif, kidonk domine konpòtman debaz molekil sa a nan adisyon nukleofil, reyaksyon redox, estrateji gwoup pwoteksyon, ak sentèz stereoselective.
Efè elektwonik baz gwoup formyl la: fò elektwon -retire pwopriyete ak polarizasyon karbonil
Gwoup karbonil (C=O) gwoup formil la konpoze de atòm kabòn (2.55) ak oksijèn (3.44) ki gen diferans enpòtan nan elektwonegativite, ki fòme yon lyezon trè polè. Atòm oksijèn nan pwovoke elektwon atravè yon efè pwovoke, sa ki lakòz atòm kabòn nan gwoup carbonyl la pote yon chaj pasyèl pozitif (δ⁺) ak atòm oksijèn nan pote yon chaj negatif pasyèl (δ⁻). Distribisyon chaj sa a fè gwoup formyl la yon reyaktif elektwofil fò, fasil atake pa reyaktif nukleofil (tankou amine, alkòl, reyaktif Grignard, elatriye). Nan 2-formylpiperidine-1-carboxybutylate, pwopriyete ki retire elektwon nan gwoup formyl la pa sèlman aji dirèkteman sou atòm kabòn kabònil la, men tou, li pwolonje nan molekil la tout antye atravè efè konjigezon bag piperidin la, ki fòme yon rezo distribisyon elèktron dinamik.
Wòl nan dominan nan gwoup Formyl "Pouse" efè nan reyaksyon adisyon nukleofil
Pwopriyete elèktron -retrait gwoup formyl la siyifikativman diminye enèji deklanchman reyaksyon adisyon nukleofil yo, sa ki pèmèt reyaksyon yo kontinye avèk efikasite nan kondisyon modere. Pou egzanp:
Nan reyaksyon amidasyon rediksyon an, reyaktif nukleofil yo nan amine (tankou anilin, methylamine) preferansyèlman atake atòm kabòn kabònil gwoup acil la, fòme yon entèmedyè imine. Efè "pouse" gwoup acil la amelyore chaj pozitif atòm kabòn kabònil la, kidonk akselere atak nukleofil la. Apre sa, imine a redwi nan yon amine segondè oswa siperyè lè l sèvi avèk ajan rediksyon tankou NaBH₃CN oswa H₂/Pd-C, jenere dérivés tankou 2-amino-methyl-piperidine-1-carboxylic asid tert-butyl ester.
Anba kondisyon asid, gwoup acil la ka sibi adisyon nukleofil ak alkòl (tankou metanol, etanòl) pou fòme yon estrikti hemiacetal oswa ketonn. Pou egzanp, reyaji ak metanol bay 2-(methoxymethyl)piperidine-1-carboxylic asid tert-butyl ester, ki souvan itilize nan sentèz dwòg pou pwoteje gwoup acil la oswa prezante yon précurseur hydroxymethyl.
Reyaksyon gwoup acil la ak reyaktif Grignard (tankou CH₃MgBr) se yon metòd enpòtan pou sentèz alkòl. Anion kabòn nan reyaktif Grignard la atake atòm kabòn kabòn nan gwoup acil la, ki fòme yon entèmedyè sèl mayezyòm, ki se idrolize Lè sa a, pou jwenn yon alkòl alifatik (tankou 2-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic asid tert-butyl ester). Efè "pouse" gwoup acil la pèmèt reyaksyon sa a gen gwo regioselectivity, ak adisyon a fèt preferansyèlman nan sit gwoup acil la.
Wòl regilasyon efè "pouse" gwoup acil la nan reyaksyon redox
Gwoup carbonyl gwoup acil la ka patisipe nan reyaksyon redox atravè mekanis transfè elèktron sèl (SET), ak efè "pouse" li detèmine chemen reyaksyon an ak estrikti pwodwi:
Reyaksyon rediksyon:Anba aksyon ajan rediksyon tankou NaBH₄ oswa LiAlH₄, gwoup fòmil la redwi a idroksimetil (-CH₂OH), jenere tert-butil 2-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylate. Nati elektwon-retire gwoup formyl la fè atòm kabòn kabònil fasil aksepte iyon negatif idwojèn (H⁻), kidonk diminye enèji deklanchman reyaksyon an.
Reyaksyon oksidasyon:Anba aksyon oksidan fò (tankou KMnO₄, CrO₃), gwoup formyl la ka soksid nan asid karboksilik (-COOH), jenere tert-butil 2-karboxilik asid piperidin-1-karboksilit. Efè "pouse" gwoup formyl la fè atòm kabòn kabònil fasil pèdi elektwon, kidonk ankouraje reyaksyon oksidasyon an.
Ekilib dinamik nan amidasyon rediksyon ak deaminasyon oksidasyon:Nan sistèm katalitik byolojik, gwoup formyl la ka redwi amidasyon nan konpoze amine, oswa re-jenere kòm gwoup formyl atravè deaminasyon oksidasyon. Ekilib dinamik sa a bay yon posibilite pou reglemante wout metabolik yo, pou egzanp, nan metabolis asid amine, efè "pouse" gwoup formyl la ka kondwi entèkonvèsyon ant glutamate ak asid ketoglutarik -.
Aplikasyon Efè "Pouse" Gwoup Formyl nan Estrateji Pwoteksyon
Nan sentèz peptide ak devlopman dwòg, gwoup formyl la souvan itilize kòm yon gwoup pwoteksyon oswa gwoup fonksyonèl. Efè "pouse" li bay mwayen fleksib pou konsepsyon molekilè:
Fonksyon pwoteksyon
Gwoup formyl la ka pwoteje gwoup amine oswa idroksil lè yo fòme estrikti imine oswa acetal, anpeche yo sibi reyaksyon aksidan pandan sentèz. Pa egzanp, nan sentèz peptide, gwoup formyl la ka pwoteje gwoup amine N-terminal la pou evite yon reyaksyon amid intramolekilè ak asid carboxylic chèn-bòd la.
Reyaksyon depwoteksyon
Efè pwoteksyon gwoup formyl la ka retire quantitativeman anba kondisyon asid oswa debaz. Pou egzanp, nan asid dilye (tankou 1% TFA), imin ki te fòme ant gwoup la fòmil ak gwoup la amine ka idrolize jenere amine gratis; pandan ke yo nan kondisyon debaz yo, asetal ki fòme ant gwoup la formyl ak alkòl la ka idrolize jenere gwoup idroksil gratis.
Chimi kovalan dinamik
Kosyon imine ki fòme ant gwoup formyl la ak gwoup amine a se revèsib, epi estabilite li yo ka kontwole pa pH oswa tanperati. Pwopriyete chimik kovalan dinamik sa a bay yon nouvo estrateji pou devlope materyèl ki reponn ak estimilis-(tankou pòtè dwòg ki sansib pou pH-).
Efè a pwovoke nan gwoup la Formyl "Pouse" sou sentèz Stereoselective
Efè sinèrjik efè elektwonik ak antrav esterik gwoup formyl la ka kontwole stereoselektif reyaksyon an ak jenere pwodwi konfigirasyon espesifik:
Estereoselectivite nan adisyon nukleofil
Nan reyaksyon ki genyen ant gwoup la akil ak reyaktif Grignard, efè "pouse" nan gwoup la acil amelyore chaj la pozitif nan atòm kabòn kabònil la, pandan y ap estrikti nan rijid nan bag la piperidine mete restriksyon sou direksyon an atak nan reyaktif la nukleofil, kidonk preferans jenere konfigirasyon an erythro nan pwodwi a.
Asymetrik sentèz katalitik
Lè yo entwodwi katalis chiral (tankou ligand fosfin chiral oswa amine chiral), yo ka reglemante konplemantèr elektwonik ant gwoup acil la ak reyaktif nukleofil, sa ki pèmèt sentèz pwodwi ki gen gwo depase enantiomerik (valè ee). Pou egzanp, nan reyaksyon epoksidasyon asimetri Sharpless la, efè "pouse" gwoup acil la ak efè sinèrjetik katalis chiral la ka jenere yon konfigirasyon sèl nan epoksidik la.
Estereoselectivite nan biocatalysis
Nan sistèm anzim katalitik, efè "pouse" gwoup acil la ka fòme yon lyezon espesifik ak sant aktif anzim lan, kidonk kondwi reyaksyon an nan direksyon yon chemen stereoelectronic espesifik. Pou egzanp, nan reyaksyon an echanj ester katalize pa lipases, pwopriyete a retrè elèktron - nan gwoup la acil ka amelyore kapasite nan obligatwa nan substra a nan sant aktif anzim la, amelyore stereoselectivity nan reyaksyon an.
Baj popilè: 2-formyl-piperidine-1-carboxylic asid tert-butyl ester cas 157634-02-1, Swèd, manifaktirè, faktori, wholesale, achte, pri, esansyèl, pou vann